4-[((Z)-5-(4-fluorobenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid | 1347755-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[((Z)-5-(4-fluorobenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[[(5Z)-5-[(4-fluorophenyl)methylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]methyl]benzoic acid
• CAS: 1347755-12-7
• 化学式: C₁₈H₁₂FNO₄S
• 分子量: 357.362
• InChiKey: HNQBUPQQFPDDJU-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 4-[((Z)-5-(4-fluorobenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的噻唑烷-2,4-二酮类药物作为抗微生物剂和细胞毒剂

  摘要：

  通过微波辐射技术，将噻唑烷-2,4-二酮（ 1 ）与合适的醛（ 2a – m ）缩合，可以轻松制备新的（ Z ）-5-取代的2,4-噻唑烷二酮（ 3a – m ） 。（ Z ）-5-取代的2,4-噻唑烷二酮与4-（溴甲基）苯甲酸之间的反应，使用碳酸钾作为碱，在回流的丙酮中，然后在酸性介质中进行后处理，得到4-（（（（ Z ）- 5-取代的2,4-二氧噻唑烷-3-基）甲基）苯甲酸衍生物（ 4a – m ）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR光谱研究和元素分析证实了新合成的化合物的结构。评价所有化合物的体外抗微生物和细胞毒性活性。抗菌和抗真菌结果表明，大多数化合物均显示出显着的活性，其中发现化合物 4c 和 4g 具有广谱抗菌和抗真菌特性，其MIC值范围为2-4和2-8μg/ ml，分别。在MTT细胞毒性研究中，发现化合物 4g 最有效。在HeLa，HT29，A549和MCF-7细胞中，观察到的IC

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9876-x