2-ethyl-2-(1-hydroxybutyl)-1,3-dithiane | 74647-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-ethyl-2-(1-hydroxybutyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 1-(2-Ethyl-1,3-dithian-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 74647-07-7
• 化学式: C₁₀H₂₀OS₂
• 分子量: 220.4
• InChiKey: ZBWHTISRYHVIAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-(1-hydroxybutyl)-1,3-dithiane 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到3-methyl-1,4-dithiepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel oxidative cleavage reaction with Pb(OAc)4 via dithioacetal derivatives.

  摘要：

  用 Pb (OAc)4氧化裂解 2-烷基-2-（1-羟基烷基）-1, 3-二噻烷（1-5）和 2-（1-羟乙基）-2-甲基-1, 3-二硫环（11），分别得到 3-烷基-1, 4-二噻烷-2-酮（7a-e）和 1, 4-二噻烷-2-酮（12），产率相当高。类似地，用 Pb (OAc)4 处理 2-亚烷基-1，3-二噻烷（13a-e）会导致扩环，得到 7a-e，而 2-亚苄基-1，3-二噻烷（13f）与 Pb (OAc)4 反应并没有产生预期的扩环产物，而是得到了 2-（α-乙酰氧基亚苄基）-1，3-二噻烷（8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.558
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-二噻烷 、 正丁醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-ethyl-2-(1-hydroxybutyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  使用改良的无尖硫氧化方法对映选择性制备2-取代的1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物

  摘要：

  已经使用改良的Sharpless条件进行了范围广泛的2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的对映选择性磺氧化，以提供光学富集形式的相应亚砜。2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物衍生物的脱酰作用可以制备2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物和母体1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物本身以高对映体过量的方式制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01029-7

文献信息

• HIROI K.; SATO S.; MATSUO K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 558-566
  作者：HIROI K.、 SATO S.、 MATSUO K.

  DOI：——

  日期：——
• PAGE, PHILIP C. BULMAN;KLAIR, SUKHBINDER S.;WESTWOOD, DONALD, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2441-2448
  作者：PAGE, PHILIP C. BULMAN、KLAIR, SUKHBINDER S.、WESTWOOD, DONALD

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective preparation of 2-substituted- 1,3-dithiane 1-oxides using modified sharpless sulphoxidation procedures
  作者：Philip C. Bulman Page、Robin D. Wilkes、Emest S. Namwindwa、Michael J. Witty

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01029-7

  日期：1996.2

  carried out using modified Sharpless conditions to furnish the corresponding sulphoxides in optically enriched form. Deacylation of 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxide derivatives allows the preparation of 2-alkyl-1,3-dithiane 1-oxides and the parent 1,3-dithiane 1-oxide itself in high enantiomeric excesses.

  已经使用改良的Sharpless条件进行了范围广泛的2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的对映选择性磺氧化，以提供光学富集形式的相应亚砜。2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物衍生物的脱酰作用可以制备2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物和母体1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物本身以高对映体过量的方式制备。
• A novel oxidative cleavage reaction with Pb(OAc)4 via dithioacetal derivatives.
  作者：KUNIO HIROI、SHUKO SATO、KAZUHIDE MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.28.558

  日期：——

  The oxidative cleavage of 2-alkyl-2-(1-hydroxyalkyl)-1, 3-dithianes (1-5) and 2-(1-hydroxyethyl)-2-methyl-1, 3-dithiolane (11) with Pb (OAc)4 gave 3-alkyl-1, 4-dithiepan-2-ones (7a-e) and 1, 4-dithian-2-one (12), respectively, in fairly good yields. Analogously, the treatment of 2-alkylidene-1, 3-dithianes (13a-e) with Pb (OAc)4 resulted in a ring expansion to give 7a-e, whereas the reaction of 2-benzylidene-1, 3-dithiane (13f) with Pb (OAc)4 did not produce the expected ring expansion product, instead giving 2-(α-acetoxybenzylidene)-1, 3-dithiane (8).

  用 Pb (OAc)4氧化裂解 2-烷基-2-（1-羟基烷基）-1, 3-二噻烷（1-5）和 2-（1-羟乙基）-2-甲基-1, 3-二硫环（11），分别得到 3-烷基-1, 4-二噻烷-2-酮（7a-e）和 1, 4-二噻烷-2-酮（12），产率相当高。类似地，用 Pb (OAc)4 处理 2-亚烷基-1，3-二噻烷（13a-e）会导致扩环，得到 7a-e，而 2-亚苄基-1，3-二噻烷（13f）与 Pb (OAc)4 反应并没有产生预期的扩环产物，而是得到了 2-（α-乙酰氧基亚苄基）-1，3-二噻烷（8）。