N-氯乙酰基琥珀酰亚胺 | 38766-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-氯乙酰基琥珀酰亚胺
• 英文名称: N-(α-Chloroacetoxy)succinimide
• 英文别名: N-chloroacetoxy succinimide；N-Chloracetyl-succinimid；N-Chloroacetylsuccinimide；1-(2-chloroacetyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 38766-10-8
• 化学式: C₆H₆ClNO₃
• mdl: MFCD00047125
• 分子量: 175.572
• InChiKey: JXNOBCAJHPSWSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯乙酰基琥珀酰亚胺 在 diphosphorus pentasulfide 、 sodium tetrahydroborate 、 silver trifluoroacetate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 5,6-Dehydro-20-deethylcatharanthine
  参考文献：
  名称：

  Chloroacetamide photocyclization. Synthesis of 20-deethylcatharanthine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a002

文献信息

• Synthesis, X-Ray Crystallography, and Reactions of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Carbamoyl Succinimides
  作者：Cassie A. Goodman、Joel B. Eagles、Leandre Rudahindwa、Christopher G. Hamaker、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1080/00397911.2012.690061

  日期：2013.8.18

  Abstract A collection of N-acyl and N-carbamoyl succinimides were prepared by acylation of succinimide with acyl chlorides or by ethylene dichloride (EDC) coupling of carboxylic acids. The x-ray crystal structures of N-benzoyl and N-p-nitrobenzoyl succinimides were determined. The N-acyl succinimides were effective in acylating primary amines, a secondary amine, and an aromatic amine. Supplemental

  摘要 通过琥珀酰亚胺与酰氯的酰化或羧酸的二氯乙烷 (EDC) 偶联制备了一系列 N-酰基和 N-氨基甲酰基琥珀酰亚胺。确定了 N-苯甲酰基和 Np-硝基苯甲酰基琥珀酰亚胺的 X 射线晶体结构。N-酰基琥珀酰亚胺可有效地酰化伯胺、仲胺和芳香胺。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Synthesis of new 5-aryl tetrazoline and evaluation of their antifungal and antibacterial activity
  作者：Akram Al-Haidari、Entesar AL-Tamimi

  DOI：10.21608/ejchem.2021.70531.3554

  日期：2021.5.21

  The research resulted in the production of new tetrazoline derivatives. Firstly; the reaction of N-acetyl chloro cyclic imides with hydrazine hydrate to give compounds (1,2). Then, compounds (1,2) were reacted with different aromatic aldehydes to give Schiff bases (3-10). The compounds of N-( 2-chloro acetyl) cyclic imides were reacted with sodium azide to give N-(azido acetyl) cyclic imides (11,12). Finally, the reaction of the prepared Schiff bases compounds with azide compounds and cyclization to gave 5-aryl tetrazoline on cyclic imides (13-20). The prepared compounds were characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR) and some of them byProton nuclear magnetic resonance (1H-NMR), melting point, and were studied the effects of the preparing compounds on some strains of bacteria and fungi.

  这项研究产生了新的四唑啉衍生物。首先，N-乙酰基氯环酰亚胺与水合肼反应生成化合物（1,2）。然后，化合物（1,2）与不同的芳香醛反应，得到希夫碱（3-10）。N-( 2-氯乙酰基) 环酰亚胺化合物与叠氮化钠反应，得到 N-(叠氮乙酰基) 环酰亚胺 (11,12)。最后，将制备的希夫碱化合物与叠氮化合物反应并环化，得到环状亚胺上的 5-芳基四唑啉（13-20）。利用傅立叶变换红外光谱（FT-IR）对制备的化合物进行了表征，并利用质子核磁共振（1H-NMR）和熔点对其中一些化合物进行了表征，还研究了制备的化合物对一些细菌和真菌菌株的影响。
• Ribosomal Synthesis of an Amphotericin-B Inspired Macrocycle
  作者：Kohei Torikai、Hiroaki Suga

  DOI：10.1021/ja508648s

  日期：2014.12.17

  report in vitro ribosomal synthesis of a natural product-like macrocyclic peptide, inspired by the structure of amphotericin B (AmB), an amphiphilic and membrane-interacting antifungal natural product. This AmB-inspired macrocyclic peptide (AmP), one side of which is composed of hydrophobic terpene, and the other side comprises a peptidic chain, was synthesized utilizing flexizyme-assisted in vitro translation

  在这里，我们报告了一种天然产物样大环肽的体外核糖体合成，其灵感来自两性霉素 B (AmB)，一种两亲性和膜相互作用的抗真菌天然产物。这种受 AmB 启发的大环肽 (AmP)，一侧由疏水萜烯组成，另一侧包含肽链，是利用灵活酶辅助的体外翻译合成的，通过不寻常但成功的 D-半胱氨酸衍生物起始. 已建立的 AmP 合成方法适用于生成多样化的 AmP 文库以及体外展示格式, 有可能导致发现人工生物活性两亲性大环化合物。
• Pyrrolidinedione substituted piperidine-phtalazones as pde4 inhibitors
  申请人：Sterk Geert Jan

  公开号：US20060160813A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The compounds of formula I in which the substituents have the meanings as indicated in the description, are novel effective PDE4 inhibitors.

  具有描述中所指示的含义的取代基的I式化合物是新颖有效的PDE4抑制剂。
• PYRROLIDINEDIONE SUBSTITUTED PIPERIDINE-PHTHALAZONES AS PDE4 INHIBITORS
  申请人：ALTANA Pharma AG

  公开号：EP1537100B1

  公开（公告）日：2007-04-25