α-Dicarbonylmonohydrazone und ihre Acylderivate als Nucleophile und Nachbargruppen/α-Dicarbonylmonohydrazones and their Acylderivatives as Nucleophiles and Neighbouring Groups
作者:Hans Möhrle、Georg Keller
DOI:10.1515/znb-2003-0911
日期:2003.9.1
N′-tetralkylaminals yields only N,N- or C,N-bis-aminomethyl products, but no C-mono-aminomethyl compounds. Phenylglyoxal N-methylhydrazone (24) yields the Mannich bases 27, while anilinocarbonyl hydrazone 29 dependent on the conditions gives rise to the N-aminomethyl derivatives 30 or to the Mannich bases 31. From benzoylhydrazone 33 and semicarbazone 35 the Mannich bases 34 and 36, respectively, are available
α-羰基腙 1 和 14 与 N,N,N',N'-四烷基胺的氨基甲基化仅产生 N,N- 或 C,N-双氨基甲基产物,但不产生 C-单氨基甲基化合物。苯乙二醛 N-甲基腙 (24) 产生曼尼希碱 27,而苯胺基羰基腙29 取决于条件产生 N-氨基甲基衍生物 30 或曼尼希碱 31。从苯甲酰腙 33 和缩氨基脲 35 产生曼尼希碱 36,34分别可用。汞-EDTA 与 27 和 31 通过双重脱氢和环化反应分别形成内酰胺 46 和 47,用高氯酸处理后生成三嗪盐 45 和 51。当曼尼希碱 34 暴露在相同的氧化条件下时,产物可以分离两个脱氢步骤中的 54 和 55 步。