N-氯苯甲酰苯胺 | 5014-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-氯苯甲酰苯胺
• 英文名称: N-chloro-N-phenylbenzamide
• 英文别名: N-chlorobenzanilide；N-chloro-benzanilide；N-Chlor-benzanilid；N-chloro-N-phenyl-benzamide；N-Chlor-N-benzoyl-anilin；Benzamide, N-chloro-N-phenyl-
• CAS: 5014-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: CJMAMOWDLBJBKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯苯甲酰苯胺 生成 N-(4-氯-苯基)-苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Slosson, American Chemical Journal, 1903, vol. 29, p. 302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 三氯异氰尿酸 作用下， 生成 N-氯苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  芳香的光致重排ň -Chloroamides以氯代酰胺在固体状态：倒Π ñ -Σ ň酰胺基自由基的职业稳定性

  摘要：

  我们报告了固态光化学重排反应，通过该反应，暴露于紫外线或阳光下的芳族N-氯酰胺迅速有效地转化为氯代芳族酰胺。过程，中间体（新生氯与二氯）和反应的结果取决于激发（曝光时间，波长和强度）和固有的结构因素（取代基的指导作用，并由不同的反应性证明）N的两个多态-氯苯甲腈，超分子结构）。氯酰胺的光解为芳基芳烃自由基提供了便捷的光化学途径，在没有强氢键供体的情况下，通过C–H / N–Cl···π相互作用将其稳定在反应晶体中，从而提供了对它们的了解。结构和化学。对决定自旋轨道的稳定性和性质的因素进行透彻的理论建模表明，尽管反式-Π || 状态（N p的amidyls的自旋）通常优于反式-Σ ⊥配置（N SP 2自旋），通过芳香族共轭，空间和几何因素以及取代基的电子效应来稳定化，可以显着减小这些中间体中的Π–Σ间隙，从而产生相似的结果，并且在正交的情况下，采用酰胺基-苯基结构，甚至颠倒了两个轨道中未配对

  DOI：

  10.1021/jp203771c

文献信息

• The mechanisam of electrochemical reduction of <i>N</i>-haloamides in acetonitrile: trapping of intermediate amide anions and father–son protonation
  作者：Denis Bérubé、Jean Lessard

  DOI：10.1139/v82-168

  日期：1982.5.1

  The electrochemical reduction of N-haloamides (ZCONRX) in acetonitrile involves two consecutive one-electron transfers and generates the amide anion. Attempts to trap the intermediate amidyl radical resulting from the first electron transfer were unsuccessful. In the case of the N-halo-N-hydroamides (R = H), the amide anion formed at the electrode abstracts a proton from an incoming N-halo-N-hydroamide molecule to give the parent amide and the conjugate base of the N-haloamide (father–son protonation). Thus, half of the N-halo-N-hydroamide reaching the electrode is reduced, the other half being converted to its conjugate base. In acetonitrile-LiClO₄ (0.2 M) containing 0.2% water, the conjugate base is reducible and the polarograms therefore show two waves (irreversible and diffusion controlled) of equivalentintensities due respectively to the reduction of the N-halo-N-hydroamide and to the reduction of its conjugate base. In the case of the N-chloro-N-alkyl(aryl)amides (X = Cl, R = alkyl or aryl), the amide anion abstracts a proton from the medium to give the parent amide and anionic species that react with the starting N-chloroamide regenerating the amide anion. Hence, the coulometric results are low [Formula: see text] However, in the presence of acetic acid, the reduction consumes 2 F/mol as expected. The N-alkylamide anion has been trapped by N-alkylation and N-acylation. The voltammograms of N-chloro-N-alkyl(aryl)amides show multiple waves on mercury and platinum due to passivation–adsorption phenomena but a single wave on vitreous carbon.

  在乙腈中，N-卤代酰胺（ZCONRX）的电化学还原包括两个连续的单电子转移，并生成酰胺负离子。试图捕获由第一个电子转移产生的中间酰基自由基的尝试未成功。在N-卤代-N-羟酰胺（R = H）的情况下，电极上形成的酰胺负离子从进入的N-卤代-N-羟酰胺分子中提取一个质子，从而形成母酰胺和N-卤代酰胺的共轭碱（父子质子化）。因此，达到电极的N-卤代-N-羟酰胺的一半被还原，另一半被转化为其共轭碱。在含0.2%水的乙腈-LiClO4（0.2 M）中，共轭碱可被还原，因此极谱图显示了两个波（不可逆和扩散控制），分别由于N-卤代-N-羟酰胺的还原和其共轭碱的还原而产生等强度。在N-氯代-N-烷基（芳基）酰胺（X = Cl，R = 烷基或芳基）的情况下，酰胺负离子从介质中提取一个质子，形成母酰胺和与起始N-氯代酰胺反应的阴离子物种，再生酰胺负离子。因此，库仑计量结果较低。然而，在存在乙酸的情况下，还原消耗2 F/mol，符合预期。N-烷基酰胺负离子已通过N-烷基化和N-酰化进行捕获。N-氯代-N-烷基（芳基）酰胺的伏安图在汞和铂上显示多个波，由于钝化-吸附现象，但在玻璃碳上只显示单个波。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING NUCLEOSIDE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ NUCLÉOSIDIQUE ET D'UN INTERMÉDIAIRE CORRESPONDANT<br/>[ZH] 核苷化合物与其中间体的合成方法
  申请人：GUANGZHOU RIBOBIO CO LTD

  公开号：WO2020029647A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  本发明提供了一种核苷化合物与其中间体的合成方法，该方法通过在鸟嘌呤6位酮羰基引入保护基团，使制备得到的鸟嘌呤衍生物只有9位N原子进攻核糖的环状氧鎓离子，并发生锁核、脱保护等反应后，合成鸟嘌呤锁核苷，减少副反应产物、提高终产物的产率。
• Ford et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3529,3532
  作者：Ford et al.

  DOI：——

  日期：——
• Anaplastic transformation of classic Kaposi's sarcoma: clinicopathological study of five cases.
  作者：R. Satta、S. Cossu、G. Massarelli、F. Cottoni

  DOI：10.1046/j.1365-2133.2001.04437.x

  日期：2001.11
• 108. Studies of the Beckmann change. Part IV. Some effects of substitution on the rate of rearrangement of ketoxime picryl ethers. A suggested mechanism of the transformation
  作者：Arthur W. Chapman、Frederick A. Fidler

  DOI：10.1039/jr9360000448

  日期：——