(1-chloropenta-3,4-dien-1-yl)benzene | 72299-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-chloropenta-3,4-dien-1-yl)benzene
• CAS: 72299-91-3
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl
• 分子量: 178.661
• InChiKey: KWKKPGGWJQPUOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-chloropenta-3,4-dien-1-yl)benzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(2-乙炔基环丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of cyclopropanes from homoallenic alcohols

  摘要：

  Treatment of the readily available beta-allene tosylates with LDA or nBuLi provides an expeditious, although stereorandom, synthesis of functionalized cyclopropanes which can be easily prepared in high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61263-7
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylpenta-3,4-dien-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到(1-chloropenta-3,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  将氯丁二烯格氏试剂添加到芳香醛中：均烯丙基醇的合成

  摘要：

  描述了由相应的醛和氯丁二烯衍生的格氏试剂一锅合成外消旋同烯丙基醇的一般程序。在低温下使用双[2-二甲基氨基乙基]醚（BDMAEE）作为添加剂会改变氯丁二烯格利雅（Grignard）除醛以外的选择性，从而几乎不影响丙二烯的形成。在一组后续实验中，已经证明了用于进一步衍生化的简单且更复杂的方法，从而可以快速访问更复杂的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00527

文献信息

• An improved synthesis of cyclopropanes from homoallenic alcohols
  作者：Sungsoo Pyo、Joseph F. Skowron、Jin K. Cha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61263-7

  日期：1992.8

  Treatment of the readily available beta-allene tosylates with LDA or nBuLi provides an expeditious, although stereorandom, synthesis of functionalized cyclopropanes which can be easily prepared in high enantiomeric purity.
• Addition of Chloroprene Grignards to Aromatic Aldehydes: Synthesis of Homoallenyl Alcohols
  作者：Arne G. A. Geissler、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00527

  日期：2021.4.2

  A general procedure for the one-pot synthesis of racemic homoallenyl alcohols from the corresponding aldehyde and chloroprene-derived Grignards is described. Employing bis[2-dimethylaminoethyl]ether (BDMAEE) as an additive at low temperatures shifts the selectivity of the chloroprene Grignard addition to aldehydes such that it is almost exclusive toward allene formation. In a set of follow-up experiments

  描述了由相应的醛和氯丁二烯衍生的格氏试剂一锅合成外消旋同烯丙基醇的一般程序。在低温下使用双[2-二甲基氨基乙基]醚（BDMAEE）作为添加剂会改变氯丁二烯格利雅（Grignard）除醛以外的选择性，从而几乎不影响丙二烯的形成。在一组后续实验中，已经证明了用于进一步衍生化的简单且更复杂的方法，从而可以快速访问更复杂的结构。