3-benzothiazole-2-carbonyl-6-methylcoumarin | 688793-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-benzothiazole-2-carbonyl-6-methylcoumarin
• 英文别名: 3-benzothiazol-2-yl-6-methylcoumarin；3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-methyl-2H-chromen-2-one；3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-methyl-2H-chromen-2-one；3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-methylchromen-2-one
• CAS: 688793-78-4
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD05032564
• 分子量: 293.346
• InChiKey: VFNKZVAKUYUDIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 3-benzothiazole-2-carbonyl-6-methylcoumarin 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.21 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种高效金属铱配合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及光动力治疗药物技术领域，特别涉及一种高效金属铱配合物及其制备方法和应用，本发明公开的金属铱配合物对人非小细胞肺癌细胞(A549细胞)毒性较低，但是在光照条件下细胞毒性实验中对人非小细胞肺癌细胞具有很强的生长抑制能力(IC50<0.1μM)，并且对癌细胞内NADH有光催化氧化能力，破坏氧化还原平衡，对于研究高效的铱抗肿瘤药物有重要的意义，为临床开发新型的金属抗肿瘤药物奠定实验和理论基础。

  公开号：

  CN113583057B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-benzothiazole-2-carbonyl-6-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  一种高效金属铱配合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及光动力治疗药物技术领域，特别涉及一种高效金属铱配合物及其制备方法和应用，本发明公开的金属铱配合物对人非小细胞肺癌细胞(A549细胞)毒性较低，但是在光照条件下细胞毒性实验中对人非小细胞肺癌细胞具有很强的生长抑制能力(IC50<0.1μM)，并且对癌细胞内NADH有光催化氧化能力，破坏氧化还原平衡，对于研究高效的铱抗肿瘤药物有重要的意义，为临床开发新型的金属抗肿瘤药物奠定实验和理论基础。

  公开号：

  CN113583057B

文献信息

• Direct C–H cross-coupling approach to heteroaryl coumarins
  作者：Minsik Min、Bomi Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2ob07137a

  日期：——

  A Pd-catalyzed direct cross-coupling of 3-bromocoumarins with heteroarenes provided an efficient route to synthesizing 3-heteroarylcoumarins. The reaction scope for the transformation was fairly broad, affording modest to good yields of various 3-heteroarylcoumarin scaffolds, which are privileged structures and prevalent motifs in many biologically active compounds and fluorophores.

  钯催化的 3-溴香豆素与杂环戊烯的直接交叉偶联为合成 3-杂芳基香豆素提供了一条有效途径。该转化反应的范围相当广泛，可获得各种 3-杂芳基香豆素支架，产率从中等到较高，这些支架是许多生物活性化合物和荧光团中的特优结构和流行主题。
• Preparation and Characterization of Substituted 3-Benzothiazol-2-Ylcoumarins
  作者：Richard Y. Chao、Mei-Fang Ding、Jhao-Yu Chen、Chuan-Chen Lee、Shaw-Tao Lin

  DOI：10.1002/jccs.201000033

  日期：2010.4

  AbstractA series of substituted 3‐benzothiazolylcoumarins was prepared from condensation of 2‐hydroxy‐benzaldehyde and 2‐cyanomethylbenzothiazole to investigate the effect of the nature and position of substituents on their absorption and fluorescent behavior. Compounds with a substituent containing a heteroatom which attached at the C6 position showed a split broad absorption band. Solutions of these compounds in various solvents exhibited brilliant blue fluorescence. The emission intensity for compounds with an alkoxy group at the C6 or C7 position in DMF was approximately 7‐ and 15‐fold higher than for the corresponding precursor and quinine sulfate solution, respectively. These compounds also exhibit high thermal stability in solid state.
• 一种高效金属铱配合物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN113583057B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明涉及光动力治疗药物技术领域，特别涉及一种高效金属铱配合物及其制备方法和应用，本发明公开的金属铱配合物对人非小细胞肺癌细胞(A549细胞)毒性较低，但是在光照条件下细胞毒性实验中对人非小细胞肺癌细胞具有很强的生长抑制能力(IC50<0.1μM)，并且对癌细胞内NADH有光催化氧化能力，破坏氧化还原平衡，对于研究高效的铱抗肿瘤药物有重要的意义，为临床开发新型的金属抗肿瘤药物奠定实验和理论基础。