N-水杨酰吗啉 | 3202-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-水杨酰吗啉
• 英文名称: (2-hydroxyphenyl)morpholin-4-yl-methanone
• 英文别名: (2-hydroxyphenyl)(morpholino)methanone；Salicylsaeuremorpholid；4-Salicyloylmorpholine；(2-hydroxyphenyl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 3202-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00038032
• 分子量: 207.229
• InChiKey: TUFGIGGYNZUDAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  342.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2424 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.02 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-水杨酰吗啉 在 吡啶 、 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]oxazino[3,4-b][1,3]oxazin-6(11aH)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的脱氢偶联可预测地形成选择性（sp 3）C-O键：二氢-恶嗪酮衍生物的简便合成

  摘要：

  水杨酰胺中分子内脱氢（sp 3）C–O键的形成可以由活性Cu / O 2物种引发，以生成药物相关的二氢-恶嗪酮。实验结果表明，两个偶合伙伴中的立体电子参数是键形成中位点选择性的控制因素。包括同位素标记在内的机械研究，动力学研究有助于提出催化循环。该方法为正在研究的新药CX-614的合成提供了便利，该新药具有寻找帕金森氏病和阿尔茨海默氏病治疗的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol500670h
• 作为产物：
  描述：

  N-苯氧羰基吗啉 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以81%的产率得到N-水杨酰吗啉
  参考文献：
  名称：

  Anionic ortho-Fries 重排，一条通往基于 Arenol 的曼尼希碱的简便途径

  摘要：

  苯酚和基于 1-萘酚的氨基甲酸酯经过阴离子邻位-弗里斯重排为其相应的酰胺。1-萘酚基氨基甲酸酯在 8 位的大量取代使重排成为一种独特的反应，即使在 -90 °C 下，在各种条件下也是如此。酰胺可以有效地还原为相应的曼尼希碱。提出了一种制备 7-((二烷基氨基) 甲基)-8-羟基-1-萘醛的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217991
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-氨乙基)哌啶 、 7-bromo-3-((4-hydroxy-1-(3-phenylpropanoyl)piperidin-4-yl)methyl)quinazolin-4(3H)-one 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N-水杨酰吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以55.6%的产率得到3-((4-hydroxy-1-(3-phenylpropanoyl)piperidin-4-yl)methyl)-7-((2-(piperidin-1-yl)ethyl)amino)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型USP7抑制剂quinazolin -4（3 H）-one衍生物的设计，合成，生物学评价和构效关系研究

  摘要：

  最近的研究表明，去泛素酶USP7的异常表达通过多种细胞途径诱导肿瘤发生，特别是p53-MDM2-USP7途径已广为人知。USP7正在成为癌症治疗的有希望的靶标。但是，关于USP7抑制剂的报道很少。在这里，我们报告作为有效的USP7抑制剂的新型喹唑啉-4（3 H）-一衍生物的设计，合成和生物学评估。我们的结果表明，化合物C9和C19对USP7催化结构域表现出最大的效力，IC 50值分别为4.86μM和1.537μM。Ub-AMC分析进一步证实了C9的IC 50值为5.048μMC19为0.595μM。MTT分析表明，胃癌MGC-803细胞比BGC-823细胞对这些化合物更敏感。流式细胞仪分析表明，C9限制了癌细胞在G0 / G1和S期的生长，并抑制了MGC-803细胞的增殖和克隆形成。进一步的生化实验表明，C9以剂量依赖的方式降低了MDM2蛋白水平，并增加了肿瘤抑制因子p53和p21的水平。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113291

文献信息

• Controlled Release of Nitric Oxide And Drugs From Functionalized Macromers And Oligomers
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20120035259A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention provides NO and, optionally, drug releasing macromers and oligomers wherein the drug molecule and NO releasing moiety are linked an absorbable macromer or oligomeric chain susceptible to hydrolytic degradation and wherein the macromer or oligomer comprises of repeat units derived from safe and biocompatible molecules such as glycolic acid, lactic acid, caprolactone and p-dioxanone. Furthermore, the present invention relates to controlled release of nitric oxide (NO) and/or drug molecule from a NO and drug releasing macromer or oligomer. Moreover, the present invention also relates to medical devices, medical device coatings and therapeutic formulations comprising of nitric oxide and drug releasing macromers and oligomers of the present invention.

  本发明提供了一氧化氮(NO)和可选的药物释放的大分子和寡聚物，其中药物分子和一氧化氮释放部分通过可吸收的大分子或可水解降解的寡聚物链连接，并且大分子或寡聚物由来自诸如乙醇酸、乳酸、己内酰胺和对二恶烷等安全且生物相容的分子的重复单元组成。此外，本发明还涉及从一氧化氮和/或药物分子释放的大分子或寡聚物控制释放一氧化氮(NO)。此外，本发明还涉及包含本发明的一氧化氮和药物释放大分子和寡聚物的医疗器械、医疗器械涂层和治疗方法。
• ABSORBABLE BRANCHED POLYESTERS AND POLYURETHANES
  申请人：Bezwada Biomedical, LLC

  公开号：US20140142199A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to the discovery of a new class of hydrolysable isocyanates, hydrolysable branched polyols and branched absorbable polyesters and polyurethanes prepared therefrom. The resultant absorbable polymers are useful for drug delivery, stents, highly porous foam, reticulated foam, tissue engineering, tissue adhesives, adhesion prevention, bone wax formulations, medical device coatings, surface modifying agents and other implantable medical devices. In addition, these absorbable polymers can have a controlled hydrolytic degradation profile.

  本发明涉及一种新型可水解异氰酸酯、可水解支链多元醇及其制备的支链可吸收聚酯和聚氨酯的发现。由此得到的可吸收聚合物可用于药物输送、支架、高孔隙率泡沫、网状泡沫、组织工程、组织粘合剂、防止粘连、骨蜡制剂、医疗设备涂层、表面改性剂以及其他可植入医疗设备。此外，这些可吸收聚合物可以具有受控的水解降解特性。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• Functionalized drugs and polymers derived therefrom
  申请人：Bezwada S. Rao

  公开号：US20060172983A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Compounds selected from: where DRUG-OH, DRUG-COOH and DRUG-NH 2 are biologically active compounds; each X is independently selected from —CH 2 COO— (glycolic acid moiety), —CH(CH 3 )COO— (lactic acid moiety), —CH 2 CH 2 OCH 2 COO— (dioxanone moiety), —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COO— (caprolactone moiety), —(CH 2 ) y COO—, where y is 2-4 or 6-24 and —(CH 2 CH 2 O) z CH 2 COO—, where z is 2-24; each Y is independently selected from —COCH 2 O— (glycolic ester moiety), —COCH(CH 3 )O— (lactic ester moiety), —COCH 2 OCH 2 CH 2 O— (dioxanone ester moiety), —COCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O— (caprolactone ester moiety), —CO(CH 2 ) m O—, where m is 2-4 or 6-24 and —COCH 2 O(CH 2 CH 2 O) n — where n is between 2-24; R′ is hydrogen, benzyl or an alkyl group, the alkyl group being either straight-chained or branched; and p is 1-6. Multi-functional compounds and drug dimers, oligomers and polymers are also disclosed.

  从中选择的化合物：其中DRUG-OH，DRUG-COOH和DRUG-NH2是生物活性化合物；每个X独立地从—CH2COO—（乙二酸基团），—CH(CH3)COO—（乳酸基团），—CH2CH2OCH2COO—（二氧杂环己酮基团），—CH2CH2CH2CH2CH2COO—（己内酯基团），—(CH2)yCOO—中选择，其中y为2-4或6-24和—(CH2CH2O)zCH2COO—，其中z为2-24；每个Y独立地从—COCH2O—（乙二酸酯基团），—COCH(CH3)O—（乳酸酯基团），—COCH2OCH2CH2O—（二氧杂环己酮酯基团），—COCH2CH2CH2CH2CH2O—（己内酯酯基团），—CO(CH2)mO—，其中m为2-4或6-24和—COCH2O(CH2CH2O)n—，其中n为2-24；R′为氢，苄基或烷基，烷基可以是直链或支链；p为1-6。还披露了多功能化合物和药物二聚体、寡聚体和聚合物。
• FUNCTIONALIZED PHENOLIC COMPOUNDS AND POLYMERS THEREFROM
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20090170927A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to compounds of formula I, which are functionalized phenolic compounds, and polymers formed from the same. Ar—[O—(X) p —R′] q I Polymers formed from the functionalized phenolics are expected to have controllable degradation profiles, enabling them to release an active component over a desired time range. The polymers are also expected to be useful in a variety of medical applications.

  本发明涉及公式I的化合物，这些化合物是官能化酚类化合物，以及由它们形成的聚合物。从官能化酚类化合物形成的聚合物预计具有可控的降解特性，使它们能够在所需的时间范围内释放活性成分。这些聚合物还预计在各种医疗应用中有用。