2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-(4-(dimethylamino)phenyl)penta-2,4-dienenitrile | 40442-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-(4-(dimethylamino)phenyl)penta-2,4-dienenitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-5-[4-(dimethylamino)phenyl]penta-2,4-dienenitrile
• CAS: 40442-42-0
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃S
• 分子量: 331.441
• InChiKey: QTBLSLSGZBLXPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C
• 沸点：
  548.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-(4-(dimethylamino)phenyl)penta-2,4-dienenitrile 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN105985299

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 4-二甲基氨基肉桂醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-(4-(dimethylamino)phenyl)penta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  D-π-A-Based Trisubstituted Alkenes as Environmentally Sensitive Fluorescent Probes to Detect Lewy Pathologies

  摘要：

  路易病变主要由不溶性α-突触核蛋白（α-syn）聚集体组成，是帕金森病和其他许多被称为 "突触核蛋白病 "的神经退行性疾病的特征。用光学方法检测路易病变是临床前研究的兴趣所在，而 α-syn 荧光探针仍有很大的需求。通过合理设计，我们获得了一系列基于 D-π-A 的三取代烯类探针，这些探针具有可接受的光学特性以及与 α-syn 纤维的高结合亲和力。在这些探针中，FPQXN和TQXN-2具有较高的结合亲和力（分别为6 nM和8 nM）、显著的荧光增强（分别为17.2倍和26.6倍）以及令人满意的量子产率（分别为36.5%和10.4%），可满足对帕金森病脑切片中路易病变进行体外神经病理学染色的需要。此外，TQXN-2 在路易病变和 Aβ 斑块的荧光鉴别方面也表现出了巨大的潜力。我们的研究为体外检测α-syn聚集体提供了灵活的工具，并为进一步开发α-syn荧光探针提供了新的结构框架。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.2c02532

文献信息

• A NIR fluorescent probe for detection of viscosity and lysosome imaging in live cells
  作者：Tong Chen、Zikang Chen、Ruiyuan Liu、Shaobing Zheng

  DOI：10.1039/c9ob01222b

  日期：——

  Lysosomes, as the cellular recycling center, are filled with numerous hydrolases that can degrade most cellular macromolecules. Studies have shown that the abnormality of viscosity in lysosomes will disrupt the normal function of lysosomes. Herein, a D-π-A structure near-infrared fluorescent probe containing N,N-dimethylamino benzene as an electron donor, benzothiozole as an electron acceptor, and

  溶酶体作为细胞回收中心，充满了许多可降解大多数细胞大分子的水解酶。研究表明，溶酶体的粘度异常会破坏溶酶体的正常功能。在此，研究了以N，N-二甲基氨基苯为电子供体，苯并噻唑为电子受体，乙烯基为π单元的Lyso-BTC的D-π-A结构近红外荧光探针，用于荧光成像。溶酶体的检测和溶酶体粘度变化的检测。Lyso-BTC表现出大的斯托克斯位移（〜180 nm），NIR发射（685 nm），良好的生物相容性，优异的光稳定性和对粘度的荧光响应。而且，体外研究的结果表明，Lyso-BTC是针对溶酶体的，可用于检测由氯喹处理引起的溶酶体的粘度变化。这些结果证实，Lys-BTC可用于监测活细胞中的溶酶体粘度变化。