(cis-2-butyl-3-methylaziridin-1-yl)(3,5-dinitrophenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (cis-2-butyl-3-methylaziridin-1-yl)(3,5-dinitrophenyl)methanone
• 英文别名: cis-N-(3,5-dinitrobenzoyl)-2-n-butyl-3-methylaziridine；[(2R,3S)-2-butyl-3-methylaziridin-1-yl]-(3,5-dinitrophenyl)methanone
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₅
• 分子量: 307.306
• InChiKey: AQLWCXVJHJZREL-DEOINHEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-2-庚烯 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 chloramine T trihydrate 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (cis-2-butyl-3-methylaziridin-1-yl)(3,5-dinitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氮丙啶的对映选择性合成和立体选择性开环

  摘要：

  动力学拆分的Ñ通过亲核开环，用（实现-acylaziridines - [R）-BINOL硼催化的条件下，所述手性改性剂（; Ar为3,5-二硝基苯基参见方案）。消耗的氮丙啶对映体可以进一步转化为对映体富集的1,2-氯酰胺，同时回收（R）-BINOL。

  DOI：

  10.1002/anie.201204224

文献信息

• Enantioselective Synthesis and Stereoselective Ring Opening of<i>N</i>-Acylaziridines
  作者：Jennifer Cockrell、Christopher Wilhelmsen、Heather Rubin、Allen Martin、Jeremy B. Morgan

  DOI：10.1002/anie.201204224

  日期：2012.9.24

  Kinetic resolution of N‐acylaziridines by nucleophilic ring opening was achieved with (R)‐BINOL as the chiral modifier under boron‐catalyzed conditions (see scheme; Ar=3,5‐dinitrophenyl). The consumed enantiomer of aziridine can be further converted to an enantioenriched 1,2‐chloroamide with recovery of (R)‐BINOL.

  动力学拆分的Ñ通过亲核开环，用（实现-acylaziridines - [R）-BINOL硼催化的条件下，所述手性改性剂（; Ar为3,5-二硝基苯基参见方案）。消耗的氮丙啶对映体可以进一步转化为对映体富集的1,2-氯酰胺，同时回收（R）-BINOL。
• Scalable Synthesis of <i>N</i>-Acylaziridines from <i>N</i>-Tosylaziridines
  作者：Heather Rubin、Jennifer Cockrell、Jeremy B. Morgan

  DOI：10.1021/jo401267j

  日期：2013.9.6

  N-Acylaziridines are important starting materials for the synthesis of chiral amine derivatives. The traditional methods for producing these activated aziridines have significant drawbacks. The gram scale synthesis of N-acylaziridines by deprotection of N-tosylaztridines and reprotection with N-hydroxysuccinimide derivatives is described. Mono- and disubstituted aziridines perform well, with complete retention of stereochemical purity. The consistently moderate yields are linked to the N-tosylaziridine deprotection step, while acylation with N-hydroxysuccinimide derivatives is highly efficient.