3-methoxy-6-(2-nitro-1-phenylethyl)-5-phenyl-2-cyclohexen-1-one | 1197361-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-methoxy-6-(2-nitro-1-phenylethyl)-5-phenyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-Methoxy-6-(2-nitro-1-phenylethyl)-5-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1197361-60-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: WSZRMAQFNHEELZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-6-(2-nitro-1-phenylethyl)-5-phenyl-2-cyclohexen-1-one 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到3-methoxy-5,7-diphenyl-9-azabicyclo[4.3.0]nona-2,9-diene N-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,3-环己二酮和硝基烯烃通过简便的芳构化反应合成多取代的6-烷氧基吲哚

  摘要：

  由1，3-环己二酮烯醇醚和β-硝基苯乙烯有效地制备了6-烷氧基-3-芳基吲哚。使用动力学生成的烯醇化物进行迈克尔加成，然后将所得加合物的硝基进行锌还原，生成了硝酮，然后将其用乙酸酐处理，通过脱水和N-乙酰化诱导芳构化，通过DDQ氧化得到所需的吲哚。该方法提供了容易进入各种多取代的6-烷氧基吲哚的方法。

  DOI：

  10.1021/jo902068m
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 3-甲氧基-5-苯基-环己酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以91%的产率得到3-methoxy-6-(2-nitro-1-phenylethyl)-5-phenyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-环己二酮和硝基烯烃通过简便的芳构化反应合成多取代的6-烷氧基吲哚

  摘要：

  由1，3-环己二酮烯醇醚和β-硝基苯乙烯有效地制备了6-烷氧基-3-芳基吲哚。使用动力学生成的烯醇化物进行迈克尔加成，然后将所得加合物的硝基进行锌还原，生成了硝酮，然后将其用乙酸酐处理，通过脱水和N-乙酰化诱导芳构化，通过DDQ氧化得到所需的吲哚。该方法提供了容易进入各种多取代的6-烷氧基吲哚的方法。

  DOI：

  10.1021/jo902068m

文献信息

• Synthetic Access to Poly-Substituted 6-Alkoxyindoles from 1,3-Cyclohexanediones and Nitroolefins through Facile Aromatization Reaction
  作者：Li-Jian Ma、Xiao-Xia Li、Tomoyo Kusuyama、Ibrahim El-Tantawy El-Sayed、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1021/jo902068m

  日期：2009.12.4

  using the kinetically generated enolate, followed by Zn reduction of a nitro group of the resulting adducts produced the nitrones which were then treated with acetic anhydride to induce aromatization by dehydration and N-acetylation, which furnished the desired indoles by the DDQ oxidation. This methodology provides an easy entry toward various poly-substituted 6-alkoxyindoles.

  由1，3-环己二酮烯醇醚和β-硝基苯乙烯有效地制备了6-烷氧基-3-芳基吲哚。使用动力学生成的烯醇化物进行迈克尔加成，然后将所得加合物的硝基进行锌还原，生成了硝酮，然后将其用乙酸酐处理，通过脱水和N-乙酰化诱导芳构化，通过DDQ氧化得到所需的吲哚。该方法提供了容易进入各种多取代的6-烷氧基吲哚的方法。