5-benzyloxy-2-styrylchromone | 158264-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-styrylchromone
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylethenyl]-5-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 158264-60-9
• 化学式: C₂₄H₁₈O₃
• 分子量: 354.405
• InChiKey: COAHCINNNFEJCG-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-styrylchromone 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以51.1%的产率得到5-hydroxy-2-styrylchromone
  参考文献：
  名称：

  新型羟基-2-苯乙烯基色酮的合成

  摘要：

  羟基-2-苯乙烯基色酮 5a-i 是通过苄氧基-2-苯乙烯基色酮 3a-i 的脱苄基化制备的，这些苯甲氧基-2-苯乙烯基色酮是通过 Baker-Venkataraman 方法合成的。该方法的最后一步，环脱水 5-芳基-3-羟基-1-(2-羟基芳基)-2,4-戊二烯-1-酮 2a-i，用催化量的碘或 p -甲苯磺酸，在 DMSO 中。苄氧基-3-肉桂酰基-2-苯乙烯基色酮 4a-f 在两种过程中均作为副产物获得，但后一种过程以更好的产率得到苄氧基-2-苯乙烯基色酮 3a-i。所有新化合物的结构都是通过广泛的核磁共振研究确定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300468
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-苄氧基苯乙酮 在 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-benzyloxy-2-styrylchromone
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基色酮与重氮甲烷的1,3-偶极环加成反应合成4-芳基-3-（2-苯甲酰基）-2-吡唑啉

  摘要：

  首次报道的2-苯乙烯基色酮与重氮甲烷的1，3-偶极环加成反应得到4-芳基-3-（2-苯甲酰基）-2-吡唑啉。然而，还发现3-芳基-4-（2-苯甲酰基）-1-吡唑啉是该反应的次要产物。这两个系列的吡唑啉已得到充分表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350140

文献信息

• Novel flavonoids and their use in cosmetic and dermatological preparations
  申请人：——

  公开号：US20020025301A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Flavonoids of the formula 1 in which R is one of the radicals of the formula Ia or Ib 2 where R 1 is hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl, hydroxyl, C 1 - to C 4 -alkoxy, phenyloxy or benzyloxy, R 2 is hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl, R 3 is hydrogen, C 1 - to C 4 -alkyl, C 1 - to C 4 -alkoxy or cyano, R 4 is hydrogen, C 1 - to C 4 -alkyl or phenyl, n is 0 or 1 and Het is a pyridyl, furyl or methylpyrrolyl radical, with the proviso that when the radical R=Ia and n=0, at most 2 of the radicals R 1 to R 3 are hydrogen at the same time, and their use in cosmetic and dermatological preparations.

  公式中的黄酮类化合物 其中R是公式Ia或Ib的基团之一 其中 R 1 是氢或C 1 -至C 4 -烷基，羟基，C 1 -至C 4 -烷氧基，苯氧基或苄氧基， R 2 是氢或C 1 -至C 4 -烷基， R 3 是氢，C 1 -至C 4 -烷基，C 1 -至C 4 -烷氧基或氰基， R 4 是氢，C 1 -至C 4 -烷基或苯基， n为0或1，且 Het是吡啶基，呋喃基或甲基吡咯基基团，但当基团R=Ia且n=0时，最多有2个基团R 1 到R 3 同时为氢， 以及它们在化妆品和皮肤科制剂中的用途。
• Synthesis of 3-(2-benzyloxy-6-hydroxyphenyl)-1-methylpyrazoles by the reaction of chromones with methylhydrazine
  作者：Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/jhet.5570370637

  日期：2000.11

  The 3-(2-benzyloxy-6-hydroxyphenyl)-5-(methyl, phenyl or styryl)pyrazoles were prepared from the reaction of 2-(methyl, phenyl or styryl)chromones with methylhydrazine. The structure of these compounds has been determined by several nmr techniques, and the reaction mechanism is discussed.

  由2-（甲基，苯基或苯乙烯基）色酮与甲基肼反应制得3-（2-苄氧基-6-羟基苯基）-5-（甲基，苯基或苯乙烯基）吡唑。这些化合物的结构已通过几种核磁共振技术确定，并讨论了反应机理。
• Synthesis of 4-Aryl-3-(2-chromonyl)-2-pyrazolines by the 1,3-dipolar cycloaddition of 2-styrylchromones with diazomethane
  作者：Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、Lúcia M. P. M. Almeida、José A. S. Cavaleiro、Albert Lévai、Tamás Patonay

  DOI：10.1002/jhet.5570350140

  日期：1998.1

  The first reported 1,3-dipolar cycloaddition of 2-styrylchromones with diazomethane afforded 4-aryl-3-(2-chromonyl)-2-pyrazolines. However, 3-aryl-4-(2-chromonyl)-1-pyrazolines have been also found as minor products of this reaction. These two series of pyrazolines have been fully characterized.

  首次报道的2-苯乙烯基色酮与重氮甲烷的1，3-偶极环加成反应得到4-芳基-3-（2-苯甲酰基）-2-吡唑啉。然而，还发现3-芳基-4-（2-苯甲酰基）-1-吡唑啉是该反应的次要产物。这两个系列的吡唑啉已得到充分表征。
• Synthesis and molecular structure of 3-(2-benzyloxy-6-hydroxyphenyl)-5-styrylpyrazoles. Reaction of 2-styrylchromones and hydrazine hydrate
  作者：Diana C.G.A. Pinto、Artur M.S. Silva、JoséA.S. Cavaleiro、Concepción Foces-Foces、Antonio L. Llamas-Saiz、Nadine Jagerovic、José Elguero

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00546-3

  日期：1999.8

  3-(2-Benzyloxy-6-hydroxyphenyl)-5-styrylpyrazoles 7a-e were prepared from the reaction of 2-styrylchromones and hydrazine hydrate. 3-(2-Benzyloxy-6-hydroxyphenyl)-5-(2-phenylethyl)-pyrazoles 8a,d,e and 3-(2-benzyloxy-β,6-dihydroxystyryl)-5-aryl-2-pyrazolines 9a-e were also obtained as by-products. The crystal and molecular structure of two 3-(2-benzyloxy-6-hydroxyphenyl)-5-styrylpyrazoles 7a,b have

  由2-苯乙烯基色酮与水合肼反应制得3-（2-苄氧基-6-羟基苯基）-5-苯乙烯基吡唑7a-e。3-（2-苄氧基-6-羟基苯基）-5-（2-苯乙基）-吡唑8a，d，e和3-（2-苄氧基-β，6-二羟基苯乙烯基）-5-芳基-2-吡唑啉9a- e也作为副产物获得。两种3-（2-苄氧基-6-羟基苯基）-5-苯乙烯基吡唑7a，b的晶体和分子结构由X射线分析确定。尽管氢被苯乙烯基部分双键上的甲基取代似乎是一个很小的扰动，但它在仅存在一个构象异构体的晶体堆积中产生了剧烈的变化。OH基团是分子内氢键的供体，NH基团是通过分子间氢键形成链的原因。
• Bromination and Azidation Reactions of 2-Styrylchromones. New Syntheses of 4(5)-Aryl-5(4)-(2-chromonyl)-1,2,3-triazoles
  作者：Artur M. S. Silva、Judite S. Vieira、Cristela M. Brito、Jos� A. S. Cavaleiro、Tam�s Patonay、Albert L�vai、Jos� Elguero

  DOI：10.1007/s00706-003-0125-y

  日期：2004.3.1

  strongly electron-withdrawing group hindered the bromination. The dehydrobromination of 2-(2-aryl-1,2-dibromoethyl)chromones with triethylamine gave a diastereomeric mixture of ( E )- and ( Z )-2-(α-bromostyryl)chromones. Some novel 4(5)-aryl-5(4)-(2-chromonyl)-1,2,3-triazoles have been obtained from the reactions of 2-(2-aryl-1,2-dibromoethyl)chromones, 2-(α-bromostyryl)chromones, and 2-styrylchromones

  用两个摩尔当量的三溴化吡啶鎓对带有电子中性取代基的2-苯乙烯基色酮进行溴化反应，得到2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮和3-溴-2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮。由于其C（2）= C（3）和Cα = Cβ双键的较高反应性，其B环上供电子取代基的存在导致化合物的混合物，而强吸电子基团则受阻溴化。2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮与三乙胺的脱氢溴化反应生成（ E ）-和（ Z ）-2-（α-溴代苯乙烯基）色酮。从2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮2的反应中获得了一些新颖的4（5）-芳基-5（4）-（2-chromonyl）-1,2,3-三唑-（α-溴代苯乙烯基）色酮和2-苯乙烯基色酮与叠氮化钠 2-苯乙烯基色酮与叠氮化钠的反应更有效，更通用，可构成一锅合成4（5）-芳基-5（4）-（2-苯甲酰基）-1,2,3-三唑的合成方法制备在其芳基环上带有给电子或吸电子取代基的1,2,3