ethyl-2-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-thiazole-4-carboxylate | 1221437-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-2-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1221437-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: HTKIHLXWEGNTTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-thiazole-4-carboxylate 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-Ethoxycarbonylphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻唑和噻唑烷金属超分子网络的设计与合成

  摘要：

  摘要描述了一种从天然存在的半胱氨酸与醛缩合合成 4-羧基噻唑和噻唑烷的温和且选择性的方法。优化的程序利用微波辐射对 MnO2 介导的氧化步骤的积极影响，适用于多克规模。这些配体与各种过渡金属离子的配位产生了新的有趣的金属有机超分子结构，其中通过氢键形成了广泛的 3D 网络。

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.530327
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 ethyl-2-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑和噻唑烷金属超分子网络的设计与合成

  摘要：

  摘要描述了一种从天然存在的半胱氨酸与醛缩合合成 4-羧基噻唑和噻唑烷的温和且选择性的方法。优化的程序利用微波辐射对 MnO2 介导的氧化步骤的积极影响，适用于多克规模。这些配体与各种过渡金属离子的配位产生了新的有趣的金属有机超分子结构，其中通过氢键形成了广泛的 3D 网络。

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.530327

文献信息

• Selective synthesis of 2-substituted 4-carboxy oxazoles, thiazoles and thiazolidines from serine or cysteine amino acids
  作者：Barbara Di Credico、Gianna Reginato、Luca Gonsalvi、Maurizio Peruzzini、Andrea Rossin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.104

  日期：2011.1

  The synthesis of new 4-carboxy oxazoles, thiazoles and thiazolidines by condensation of serine or cysteine with aldehydes or acids is described. Due to the optimization of a mild and selective procedure, which takes advantage of the positive effect of microwave irradiation on the MnO2 mediated oxidation step, the 2-substituted-4-carboxy derivatives can be obtained in multi-gram scale. Examples of coordination

  描述了通过丝氨酸或半胱氨酸与醛或酸的缩合合成新的4-羧基恶唑，噻唑和噻唑烷。由于优化了温和的选择性程序，该程序利用了微波辐照对MnO 2介导的氧化步骤的积极影响，因此可以以克数形式获得2-取代的-4-羧基衍生物。描述了对Ni（II）和Co（II）的配位化学的实例。
• Oxidation of 4-carboxylate thiazolines to 4-carboxylate thiazoles by molecular oxygen
  作者：Yue Huang、Haifeng Gan、Shang Li、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.091

  日期：2010.3

  A facile and environment-benign oxidation by molecular oxygen was applied for the conversion of 4-carboxylate thiazolines to 4-carboxylate thiazoles. The substituent effect on thiazoline ring was investigated. it was found that electron-poor group on the thiazoline ring could facilitate the oxidation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.