3,6-dimethyl-8-methoxyisocoumarin | 137787-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethyl-8-methoxyisocoumarin
• 英文别名: 8-Methoxy-3,6-dimethyl-1H-isochromen-1-one；8-methoxy-3,6-dimethylisochromen-1-one
• CAS: 137787-59-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: KVBVMPPNGWAEJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-8-methoxyisocoumarin 、 C.I.酸性橙108 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到2,3,10,10a-tetrahydro-8,10a-dimethyl-6-methoxyoxazolo<3.2-b>isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤类抗生素（±）-cervinomycins A 1和A 2的全合成

  摘要：

  据报道，采用收敛方法后，新的七环类抗生素cervinomycin A 1和A 2的总合成。我们策略的基石是通过光化学电环化构建中心环D。通过相对简单的合成方案组装恶唑基-异喹啉酮片段（ABC环）和rings吨酮片段（EFG环），并通过Wittig反应偶联以产生并建立关键的光环化反应。我们成功的方法和可以容易地适合于这些有趣抗生素类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85666-0
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-8-methoxy-6-methyl-isochroman-1,3-dione 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 生成 3,6-dimethyl-8-methoxyisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤类抗生素（±）-cervinomycins A 1和A 2的全合成

  摘要：

  据报道，采用收敛方法后，新的七环类抗生素cervinomycin A 1和A 2的总合成。我们策略的基石是通过光化学电环化构建中心环D。通过相对简单的合成方案组装恶唑基-异喹啉酮片段（ABC环）和rings吨酮片段（EFG环），并通过Wittig反应偶联以产生并建立关键的光环化反应。我们成功的方法和可以容易地适合于这些有趣抗生素类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85666-0

文献信息

• Total synthesis of cervinomycin A1-trimethyl ether and cervinomycin A2-methyl ether
  作者：Goverdhan Mehta、Shailesh R. Shah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93465-8

  日期：1991.9

  The heptacyclic framework of cervinomycin antibiotics has been constructed through a C + EFG --> CEFG --> CDEFG --> ABCDEFG approach in which the photochemical generation of ring D was a key step.
• Total synthesis of novel xanthone antibiotics (±)-cervinomycins A1, and A2
  作者：Goverdhan Mehta、Shailesh R. Shah、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85666-0

  日期：1994.1

  A total synthesis of novel heptacyclic antibiotics cervinomycin A1 and A2 following a convergent approach is reported. The cornerstone of our strategy was the construction of the central ring D through photochemical electrocyclization. The oxazolo-isoquinolinone fragment (ABC rings) and the xanthone fragment (EFG rings) were assembled through relatively straightforward synthetic protocols and coupled

  据报道，采用收敛方法后，新的七环类抗生素cervinomycin A 1和A 2的总合成。我们策略的基石是通过光化学电环化构建中心环D。通过相对简单的合成方案组装恶唑基-异喹啉酮片段（ABC环）和rings吨酮片段（EFG环），并通过Wittig反应偶联以产生并建立关键的光环化反应。我们成功的方法和可以容易地适合于这些有趣抗生素类似物的合成。