N-烯丙基-2-嘧啶胺 | 5176-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: N-烯丙基-2-嘧啶胺
• 英文名称: 2-(prop-2-enylamino)pyrimidine
• 英文别名: allyl-pyrimidin-2-yl-amine；N-allyl 2-aminopyrimidine；2-allylaminopyrimidine；N-allyl-N-(2-pyrimidinyl)amine；N-prop-2-enylpyrimidin-2-amine
• CAS: 5176-93-2
• 化学式: C₇H₉N₃
• mdl: MFCD04126151
• 分子量: 135.169
• InChiKey: OLWCTDSSMHOOOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-2-嘧啶胺 在 palladium on activated charcoal 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ((2-hydroxypropyl)amino)pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Allyl amines as ammonia equivalents in the preparation of anilines and heteroarylamines

  摘要：

  A series of anilines and heteroarylamines were synthesized in moderate to excellent yields by palladium catalyzed cross coupling reaction of aryl or heteroaryl halides with allyl-or N,N-diallylamine followed by deallylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10877-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 丙烯胺 反应 3.0h， 以97%的产率得到N-烯丙基-2-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  A copper-mediated tandem reaction through isocyanide insertion into N–H bonds: efficient access to unsymmetrical tetrasubstituted ureas

  摘要：

  通过对较不活跃的次级芳香胺的N-H键进行异氰酸酯插入，开发了一种铜介导的多组分反应。这种方法可以在一个锅中高效合成非对称四取代脲。

  DOI：

  10.1039/c3cc47590e
• 作为试剂：
  描述：

  碘苯 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 N-烯丙基-2-嘧啶胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以25%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  使用具有不同区域选择性的有机硼酸和卤化物进行镍催化的烯丙基部分的双官能化

  摘要：

  烯烃的有效双官能化可以从有机合成中的简单结构单元快速构建分子复杂性。我们在本文中以三组分方式使用容易获得的有机硼酸和有机卤化物，对烯烃进行镍催化的双碳官能化。尤其是N的1,3-二糖官能化的前所未有的区域选择性当使用芳基和甲基碘时，可以得到-烯丙基嘧啶-2-胺。相反，将烷基溴化物与β-氢一起使用会导致1,3-氢芳基化或氧化1,3-二芳基化。初步的机理研究表明，在1,3-双官能化反应中涉及氢化镍的异构化反应。另一方面，烯基或炔基卤化物的使用促进了选择性的区域选择性，以递送1，2-烯基碳酸化或吸引人的2，1-炔基碳酸化产物。这样的2，1-炔基芳基化也可以作为不同种类的底物应用于N-烯丙基苯甲酰胺。总的来说，使用容易获得的试剂/催化剂和简单的方法，这种镍催化的方法在提供通用的双官能化化合物方面非常有效。

  DOI：

  10.1039/c7sc03149a

文献信息

• Use of substitute 2,4-bis (alkylamino)pyrimidines
  申请人：Marquais-Bienewald Sophie

  公开号：US20060188453A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The use of 2,4—bis(alkylamino)pyrimidines of formula (1) R 1 is C 1 -C 12 alkyl or C 6 -C 10 laryl; R 2 is hydrogen or C 1 -C 12 alkyl; or R 1 and R 2 together form a radical of formula ( 1 a ) R′ and R″ are each independently of the other hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy, R 3 and R 5 are each independently of the other hydrogen or C 1 -C 8 alkyl; R 4 is C 1 -C 20 alkyl, unsubstituted phenyl, C 6 -C 10 aryl, C 6 -C 10 aryl—C 1 -C 6 alkyl, hydroxy—C 1 -C 6 alkyl, di—C 1 -C 6 al—ky—lamino—C 1 -C 6 alkyl, mono—C 1 -C 6 alkylamino—C 1 -C 6 alkyl,—(CH 2 )2—(O—(CH 2 ) 2 ) 1 — 4 -OH or —(CH 2 ) 2 -(O—(CH 2 ) 2 ) 1 — 4 -NH 2 ; R 6 is C 1 -C 20 alkyl, C 6 -C 10 aryl, C 6 -C 10 aryl—C 1 -C 6 alkyl, hydroxy—C 1 -C 6 alkyl, di—C 1 C 6 alkylamino—C 1 -C 6 alkyl, mono—C 1 -C 6 alkylamino—C 1 -C 6 alkyl, —(CH 2 ) 2 -(O—(CH 2 ) 2 ) 1 — 4 -OH or —(CH 2 ) 2 -(O—(CH 2 ) 2 ) 1 — 4 -NH 2 ; or R 3 and R 4 and/or R 5 and R 6 , together form a pyrrolidine, piperidine, hexamethyleneimine or morpholine ring; in the antimicrobial treatment of surfaces.

  使用公式（1）中的2,4-双（烷基氨基）嘧啶的R1为C1-C12烷基或C6-C10芳基；R2为氢或C1-C12烷基；或者R1和R2一起形成公式（1a）中的基团（1a）R'和R"分别独立于另一个是氢、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基，R3和R5分别独立于另一个是氢或C1-C8烷基；R4为C1-C20烷基、未取代的苯基、C6-C10芳基、C6-C10芳基-C1-C6烷基、羟基-C1-C6烷基、二-C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基、单-C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基、-(CH2)2-(O-(CH2)2)1-4-OH或-(CH2)2-(O-(CH2)2)1-4-NH2；R6为C1-C20烷基、C6-C10芳基、C6-C10芳基-C1-C6烷基、羟基-C1-C6烷基、二-C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基、单-C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基、-(CH2)2-(O-(CH2)2)1-4-OH或-(CH2)2-(O-(CH2)2)1-4-NH2；或者R3和R4和/或R5和R6一起形成吡咯烷、哌啶、己亚甲基胺或吗啉环；用于表面的抗菌处理。
• Preparation of the Maleic Anhydride Nucleus from Dichloro γ-Lactams: Focus on the Role of the N-Substituent in the Functional Rearrangement and in the Hydrolytic Steps
  作者：Franco Ghelfi、Mariella Pattarozzi、Fabrizio Roncaglia、Andrew Parsons、Fulvia Felluga、Ugo Pagnoni、Ennio Valentin、Adele Mucci、Franco Bellesia

  DOI：10.1055/s-2008-1067273

  日期：2008.10

  The preparation of the 3,4-dialkyl-substituted maleic anhydride nucleus, through the functional rearrangement of dichloro γ-lactams, allowed the comparison of various N-substituents in the functional rearrangement step. The 2-pyridyl group proved to be the most appropriate N-substituent for the hydrolysis of the 5-methoxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one intermediate into the 5-hydroxy adduct, and for the

  通过二氯γ-内酰胺的功能重排制备3,4-二烷基取代的马来酸酐核，可以在功能重排步骤中比较各种N-取代基。2-吡啶基被证明是最适合将 5-methoxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 中间体水解成 5-羟基加合物的 N-取代基。马来酰亚胺核转化为马来酸酐。用氧化锰 (IV) 实现了 5-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮氧化成相应的马来酰亚胺。
• Epothilone derivatives and methods for making and using the same
  申请人：——

  公开号：US20030023082A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  The present invention relates to bicyclic compounds wherein one of the cyclic moieties is a 16-membered macrocycle and to methods for making and using these compounds. The present invention provides compounds of the formula 1 wherein: R 1 , R 2 , and R 3 are each independently hydrogen, methyl or ethyl; R 4 is hydrogen, hydroxyl, fluoro, oxo, oximino, or NRR′ where R and R′ are independently hydrogen, C 1 -C 10 aliphatic, aryl or alkylaryl; R 5 is hydrogen, oxo, or C 1 -C 10 aliphatic; R 6 is hydrogen, hydroxyl, oxo, C 1 -C 10 aliphatic, C 1 -C 10 alkylester, or halide, or optionally R 5 and R 6 together form a carbon-carbon bond; R 7 is hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, or OH; X is fused substituted or unsubstituted heterocyclo; Y is substituted or unsubstituted heterocyclo; R 9 is aryl or —CH═C(Me)-Aryl; and, W is O or NR 8 where R 8 is hydrogen, C 1 -C 10 aliphatic, aryl or alkylaryl.

  本发明涉及双环化合物，其中一个环状基团为16元大环，并涉及制备和使用这些化合物的方法。本发明提供了化合物1的公式，其中：R1、R2和R3各自独立地为氢、甲基或乙基；R4为氢、羟基、氟、氧、氧肟或NRR′，其中R和R′各自独立地为氢、C1-C10脂肪基、芳基或烷基芳基；R5为氢、氧或C1-C10脂肪基；R6为氢、羟基、氧、C1-C10脂肪基、C1-C10烷基酯或卤素，或者可选地，R5和R6共同形成碳-碳键；R7为氢、甲基、乙基、甲氧基或羟基；X为融合的取代或未取代的杂环；Y为取代或未取代的杂环；R9为芳基或-CH═C(Me)-芳基；W为O或NR8，其中R8为氢、C1-C10脂肪基、芳基或烷基芳基。
• Nickel-catalyzed N-vinylation of heteroaromatic amines via C–H bond activation
  作者：Vinod G. Landge、Jagannath Rana、Murugan Subaramanian、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c7ob01791j

  日期：——

  ligand- and reductant-free nickel-catalyzed N-Vinylation of heteroaromatic amines using biorenewable p-cymene as a solvent. This unprecedented cross-coupling strategy has high functional group tolerance (halides, alkoxy, cyano, chiral motif etc.) and proceeded via C-H bond activation.

  在这里，我们报告了使用生物可再生的对苯甲基异丙基甲磺酸作为溶剂，无配体和还原剂的镍催化的杂芳族胺的N-Vinylation。这种前所未有的交叉偶联策略具有很高的官能团耐受性（卤化物，烷氧基，氰基，手性基序等），并通过CH键活化进行。
• Stereoselective migratory heteroaryltrifluoromethylation of allylic amines <i>via</i> electrosynthesis
  作者：Jianyong Lan、Kejun Lin、Xing Zhang、Tingshun Zhu

  DOI：10.1039/d2gc00960a

  日期：——

  An electrochemically initiated heteroaryltrifluoromethylation of allylic amines was developed. The cascade reaction involved the anodic oxidation of Langlois reagent (CF3SO2Na) to generate CF3 radicals, followed by radical addition to the inactivated alkene, Smiles-type heteroaryl migration, and the reduction of nitrogen radicals. Unlike the conventional oxidative reaction mode, the SO2 molecules from

  开发了一种电化学引发的烯丙基胺杂芳基三氟甲基化反应。级联反应涉及朗格鲁瓦试剂（CF 3 SO 2 Na）的阳极氧化生成CF 3自由基，然后自由基加成到失活的烯烃、Smiles 型杂芳基迁移和氮自由基的还原。不同于传统的氧化反应模式，SO 2来自 Langlois 试剂和 Smiles 重排的分子可能在反应级联中充当化学还原剂，产生氧化还原中性电合成。该反应表现出优异的区域选择性和立体选择性。它为合成对映体纯的β-杂芳基-γ-三氟甲基胺和生物活性化合物的立体选择性后期改性提供了一种有效的方法。