2-ethyl 6-methyl 2-methyl-4-(p-tolyl)-2H-pyran-2,6-dicarboxylate | 1604829-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl 6-methyl 2-methyl-4-(p-tolyl)-2H-pyran-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-ethyl 6-O-methyl 2-methyl-4-(4-methylphenyl)pyran-2,6-dicarboxylate
• CAS: 1604829-21-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: IMWXKQQJLYMHMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-4-(p-tolyl)-4,5-trans-dihydrofuran-2-carboxylate 在 四氢吡咯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-ethyl 6-methyl 2-methyl-4-(p-tolyl)-2H-pyran-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺序催化剂膦/仲胺促进[1+4]/重排多米诺反应构建(2H)-吡喃和2-氧杂双环[2.2.2]oct-5-ene骨架

  摘要：

  开发了 Baylis-Hillman 碳酸酯和 β,γ-不饱和 α-氧代酯之间的 [2+4] 反应的顺序催化，用于合成 2-甲基-2H-吡喃。在该反应中首次公开了使用 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐作为 C2 合成子。该方法为构建2-甲基-2H-吡喃和2-氧杂双环[2.2.2]oct-5-烯骨架提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301872

文献信息

• Sequential Catalyst Phosphine/Secondary Amine Promoted [1+4]/Rearrangement Domino Reaction for the Construction of (2<i>H</i>)-Pyrans and 2-Oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene Skeletons
  作者：Peizhong Xie、Jie Yang、Jie Zheng、You Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201301872

  日期：2014.2

  Sequential catalysis of a [2+4] reaction between a Baylis–Hillman carbonate and a β,γ-unsaturated α-oxo ester for the synthesis of 2-methyl-2H-pyran was developed. The use of a Morita–Baylis–Hillman carbonate as a C2 synthon is first disclosed in this reaction. This method offers a new approach to the construction of 2-methyl-2H-pyrans and 2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene skeletons.

  开发了 Baylis-Hillman 碳酸酯和 β,γ-不饱和 α-氧代酯之间的 [2+4] 反应的顺序催化，用于合成 2-甲基-2H-吡喃。在该反应中首次公开了使用 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐作为 C2 合成子。该方法为构建2-甲基-2H-吡喃和2-氧杂双环[2.2.2]oct-5-烯骨架提供了一种新方法。