2-Hydroxy-2',4',5'-trimethyldiphenylaether | 22954-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-2',4',5'-trimethyldiphenylaether
• 英文别名: 2-Hydroxy-2',3,4',5-tetramethyl-diphenylether；2-(2,4-Dimethylphenoxy)-4,6-dimethylphenol；2-(2,4-dimethylphenoxy)-4,6-dimethylphenol
• CAS: 22954-02-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: NLRKWWQNDABCON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯酚 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 、 5-(diisopropoxyphosphoryl)-5-methyl-1-pyrroline N-oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-羟基-3,5-二甲基苯基)-4,6-二甲基苯酚 、 2-Hydroxy-2',4',5'-trimethyldiphenylaether
  参考文献：
  名称：

  使用31P NMR自旋阱检测苯氧基自由基

  摘要：

  我们实验室的最新工作已允许开发定量31 P NMR自旋捕集技术。这些方法已被证明是检测和绝对定量许多以氧和碳为中心的自由基种类的有效工具。我们的方法基于以下事实：自由基与一氧化氮磷化合物5-二异丙氧基-磷酰基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DIPPMPO）反应，形成稳定的自由基加合物，可对其进行适当检测和准确检测使用31量化含磷内标存在下的1 H NMR。该系统可用于检测苯氧基，作为传统EPR技术的替代方法。更具体地说，苯氧基是通过K 3 Fe（CN）6氧化不同的酚而产生的。分配了苯氧基自由基（PhO·）的自由基加合物的31 P NMR信号，发现该信号位于25.2 ppm。随后，在过氧化物酶和1-羟基苯并三唑（HBT）作为介体的情况下，将该自旋捕集系统应用于各种酚的氧化：2,4,6-三氯苯酚和2,4,6-三叔丁基-丁基苯酚被氧化，仅检测到苯氧基自由基加合物，而在2,4-二甲基苯酚和异丁

  DOI：

  10.1002/poc.1561

文献信息

• Reactions of t-butyl peroxide with phenols
  作者：K. M. Johnston、R. E. Jacobson、G. H. Williams

  DOI：10.1039/j39690001424

  日期：——

  The reactions of free radicals, formed by thermal decomposition of t-butyi peroxide, with phenols has been studied Although the major products were 2,2′-dihydroxy-derivatives of biphenyl the isomeric 2-hydoxydiphenyl ethers were also formed. Pummerer's ketone was not formed, and the isolation of 4,4′-dihydroxy-3,3′-dimethylbibenzyl from the reaction with 2,4-dimethylphenol has shown that coupling via

  已经研究了由叔丁基过氧化物热分解形成的自由基与酚的反应。尽管主要产物是联苯的2,2'-二羟基衍生物，但也形成了异构体2-羟基二苯醚。没有形成Pummerer的酮，从与2,4-二甲基苯酚的反应中分离出4,4'-二羟基-3,3'-二甲基联苄表明，通过苄基的偶合不限于完全受阻的苯酚或与4-甲氧基甲苯。 。
• Phenoxy radical detection using ³¹ P NMR spin trapping
  作者：Luca Zoia、Dimitris S. Argyropoulos

  DOI：10.1002/poc.1561

  日期：2009.11

  quantitative 31P NMR spin trapping techniques. These methods have been demonstrated to be effective tools for the detection and absolute quantification of many oxygen‐ and carbon‐centered free radical species. Our methods rest on the fact that a free radical reacts with the nitroxide phosphorus compound, 5‐diisopropoxy‐phosphoryl‐5‐methyl‐1‐pyrroline‐N‐oxide (DIPPMPO), to form stable radical adducts, which

  我们实验室的最新工作已允许开发定量31 P NMR自旋捕集技术。这些方法已被证明是检测和绝对定量许多以氧和碳为中心的自由基种类的有效工具。我们的方法基于以下事实：自由基与一氧化氮磷化合物5-二异丙氧基-磷酰基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DIPPMPO）反应，形成稳定的自由基加合物，可对其进行适当检测和准确检测使用31量化含磷内标存在下的1 H NMR。该系统可用于检测苯氧基，作为传统EPR技术的替代方法。更具体地说，苯氧基是通过K 3 Fe（CN）6氧化不同的酚而产生的。分配了苯氧基自由基（PhO·）的自由基加合物的31 P NMR信号，发现该信号位于25.2 ppm。随后，在过氧化物酶和1-羟基苯并三唑（HBT）作为介体的情况下，将该自旋捕集系统应用于各种酚的氧化：2,4,6-三氯苯酚和2,4,6-三叔丁基-丁基苯酚被氧化，仅检测到苯氧基自由基加合物，而在2,4-二甲基苯酚和异丁