(R)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanol | 126534-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanol
• 英文别名: (1R)-1-(2,4-difluorophenyl)ethan-1-ol；(1R)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanol
• CAS: 126534-35-8
• 化学式: C₈H₈F₂O
• mdl: MFCD09863752
• 分子量: 158.148
• InChiKey: KUBJARHKXBDGAA-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanol 、 1-[4'-(3-carbamoyl-5-chlorothiophen-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl]cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-{4'-[5-chloro-3-({[1-(2,4-difluorophenyl)ethoxy]carbonyl}amino)thiophen-2-yl]-[1,1'-biphenyl]-4-yl}cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HALOGEN-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2940013B1
• 作为产物：
  描述：

  chloro-bis[(1R,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane 生成 (R)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  BROWN, H. C.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Ketones and Enones with Chiral Lewis Base Derived Frustrated Lewis Pairs
  作者：Bochao Gao、Xiangqing Feng、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201914568

  日期：2020.3.9

  The concept of frustrated Lewis pairs (FLPs) has been widely applied in various research areas, and metal-free hydrogenation undoubtedly belongs to the most significant and successful ones. In the past decade, great efforts have been devoted to the synthesis of chiral boron Lewis acids. In a sharp contrast, chiral Lewis base derived FLPs have rarely been disclosed for the asymmetric hydrogenation.

  沮丧的路易斯对（FLP）概念已在各个研究领域中得到广泛应用，无金属氢化无疑是最重要和最成功的氢化方法。在过去的十年中，人们一直致力于合成手性硼路易斯酸。与之形成鲜明对比的是，极少有人公开了手性路易斯碱衍生的FLP用于不对称氢化。在这项工作中，通过手性恶唑啉路易斯碱与非手性硼路易斯酸的简单结合，开发了一种新型的手性FLP，从而为未来手性FLP的发展提供了有希望的新方向。这些手性FLP被证明对酮，烯酮和色酮的不对称氢化非常有效，从而以高达95％ee的高收率提供了相应的产品。
• I86A/C295A mutant secondary alcohol dehydrogenase from Thermoanaerobacter ethanolicus has broadened substrate specificity for aryl ketones
  作者：Christopher M. Nealon、Travis P. Welsh、Chang Sup Kim、Robert S. Phillips

  DOI：10.1016/j.abb.2016.08.002

  日期：2016.9

  larger than fluorine. We have now expanded the small pocket of the active site of I86A SADH by mutation of Cys-295 to alanine to allow reaction of substituted acetophenones. As predicted, the double mutant I86A/C295A SADH has broadened substrate specificity for meta-substituted, but not para-substituted, acetophenones. However, the increase of the substrate specificity of I86A/C295A SADH is accompanied

  乙醇热厌氧仲醇脱氢酶（SADH）根据Prelog规则还原脂族酮，并带有用于大大小小的取代基的结合袋。先前已证明，I86A突变体SADH还原不是野生型SADH底物的苯乙酮，以提供抗Prelog R产物（MuSA，MM; Lott，N .; Laivenieks，M .; Watanabe，L 。; Vieille，C .; Phillips，RS ChemCatChem2009，1，89-93。）。但是，I86A SADH并未还原取代基大于氟的芳基酮。现在，我们通过将Cys-295突变为丙氨酸，扩大了I86A SADH活性位点的小口袋，以允许取代的苯乙酮反应。如所预测的，双突变体I86A / C295A SADH已拓宽了对间位取代但对位取代的苯乙酮的底物特异性。然而，I86A / C295A SADH底物特异性的提高伴随着苯乙酮的kcat / Km值降低，这可能是因为底物松散地嵌入了更开放的活性位点内。但是，I86A
• Halogen-substituted heterocyclic compound
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US10000463B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  A novel α-halogen-substituted thiophene compound or a pharmacologically acceptable salt thereof, which has a potent LPA receptor-antagonist activity and is useful as a medicament is provided.

  本研究提供了一种新型α-卤代噻吩化合物或其药理学上可接受的盐，该化合物具有强效的 LPA 受体拮抗剂活性，可用作药物。
• Enzymatic reduction of halogenated aryl ketones in an aqueous micellar solution with enhanced catalytic performance
  作者：Yunting Liu、Jiajing Yan、Quan Yuan、Li Ma、Liya Zhou、Ying He、Guanhua Liu、Xiaoyang Yue、Yanjun Jiang

  DOI：10.1039/d4gc00773e

  日期：——

  ketoreductases (KREDs) is emerging but still challenging, due to the low solubility and slow mass transfer in aqueous media. As an eco-friendly tool for this issue, amphiphilic micelles are attractive. Herein, KRED-catalyzed reduction of halogenated aryl ketones in a TPGS-750-M formed aqueous micellar solution was conducted, achieving the corresponding chiral alcohols with moderate to excellent yields of up to

  通过酮还原酶（KRED）酶法合成对映体纯手性卤代芳醇正在兴起，但由于在水介质中溶解度低且传质缓慢，仍然具有挑战性。作为解决这个问题的环保工具，两亲胶束很有吸引力。在此，在TPGS-750-M形成的胶束水溶液中进行KRED催化还原卤代芳基酮，得到相应的手性醇，在最佳条件下，收率高达99%，具有中等至优异的产率，并且具有>99% ee的显着对映选择性。状况。值得注意的是，说明了胶束在此过程中的性能增强机制，其中底物的溶解位置起着至关重要的作用，并且溶解在胶束栅栏层中的底物表现出最高的转化率和对映选择性增加。这些发现为水性胶束介质中酶催化的合理设计提供了指导。
• WLB-87848, a Selective σ1 Receptor Agonist, with an Unusually Positioned NH Group as Positive Ionizable Moiety and Showing Neuroprotective Activity
  作者：Ute Christmann、Lourdes Garriga、Ana Virginia Llorente、José Luis Díaz、Rosalía Pascual、Magda Bordas、Albert Dordal、Mónica Porras、Sandra Yeste、Raquel F. Reinoso、José Miguel Vela、Carmen Almansa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00288

  日期：2024.6.13

  The synthesis and pharmacological activity of a new series of thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives as sigma-1 receptor (σ1R) ligands are reported. A hit from a high-throughput screening program was evolved into a highly potent and selective σ1R agonist (14qR) that contains a free NH group as positive ionizable moiety, not fulfilling the usual pharmacophoric features of the σ1R. The compound

  报道了作为 sigma-1 受体 (σ 1 R) 配体的一系列新的噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4(3 H )-one 衍生物的合成和药理活性。高通量筛选程序的结果被进化成一种高效且选择性的 σ 1 R 激动剂 ( 14qR )，其中含有游离 NH 基团作为正离子化部分，不满足 σ 1 R 的常见药效特征。该化合物显示良好的理化和 ADMET 特性，在结合免疫球蛋白/σ 1 R 关联测定中显示出激动剂特征，在 β-淀粉样肽中毒的体外模型中诱导神经元活力，并对海马注射诱导的识别记忆障碍呈现积极结果口服治疗后大鼠体内的 Aβ 肽，使14qR (WLB-87848) 成为神经保护的有趣候选者。