N-烯丙基-6-氯烟酰胺 | 915921-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-烯丙基-6-氯烟酰胺
• 英文名称: N-allyl-6-chloronicotinamide
• 英文别名: 6-chloro-N-(prop-2-en-1-yl)pyridine-3-carboxamide；6-chloro-N-prop-2-enylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 915921-01-6
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• 分子量: 196.636
• InChiKey: DQCBAARVIMURGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-6-氯烟酰胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 3-Chloro-7,8-dihydropyrido[3,4-c]azepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过定向金属化/闭环复分解反应快速进入杂环稠合的苄基a庚因和偶氮碱

  摘要：

  据报道，采用定向金属化/钌催化的闭环复分解方法可有效合成一系列杂环稠合的苄基a庚因和偶氮辛衍生物。可以使用碱介导的互变异构方法来从相同的起始原料获得氮杂ze和and嗪衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.142
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-烯丙基-6-氯烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过定向金属化/闭环复分解反应快速进入杂环稠合的苄基a庚因和偶氮碱

  摘要：

  据报道，采用定向金属化/钌催化的闭环复分解方法可有效合成一系列杂环稠合的苄基a庚因和偶氮辛衍生物。可以使用碱介导的互变异构方法来从相同的起始原料获得氮杂ze和and嗪衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.142

文献信息

• Sequential catalytic carbonylation reactions for sustainable synthesis of biologically relevant entities
  作者：Liliana Damas、Fábio M.S. Rodrigues、Andreia C.S. Gonzalez、Rui M.B. Carrilho、Marta Pineiro、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121417

  日期：2020.9

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• Access to Enantioenriched 1,<i>n</i>-Diamines via Ni-Catalyzed Hydroamination of Unactivated Alkenes with Weakly Coordinating Groups
  作者：Peng-Fei Yang、Jian-Xing Liang、Han-Tong Zhao、Wei Shu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02892

  日期：2022.8.5

  chiral α-branched aliphatic amine motifs are important substructures in bioactive compounds and related molecules and serve as privileged chiral ligands in both organo- and transition-metal-catalysis. However, direct access to such structural motifs remains a formidable challenge. Herein, a straightforward method to access 1,n-diamines (n = 2, 3, 4) containing a chiral α-branched aliphatic amine is achieved

  具有手性 α-支链脂肪胺基序的对映体富集的 1,2- 和 1,3-二胺是生物活性化合物和相关分子中的重要子结构，并且在有机金属和过渡金属催化中都可作为优先的手性配体。然而，直接访问这些结构基序仍然是一项艰巨的挑战。在这里，一种直接的方法来访问 1, n -二胺 ( n= 2, 3, 4) 含有手性 α-支链脂肪胺是通过镍催化的未活化脂肪烯烃的不对称氢化胺化实现的。在远程弱配位基团的促进下，该反应适用于末端和内部未活化的烯烃，以良好的收率和具有多种取代模式的优异对映选择性提供对映富集的 1,2-、1,3- 和 1,4-二胺前体。未活化的脂肪族烯烃在 Ni-H 存在下充当仲烷基亲核试剂替代物，与胺化试剂对映选择性地形成 C-N 键。此外，反应在室温下进行，具有优异的官能团耐受性。