6-fluorohexyl p-toluenesulfonate | 295321-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-fluorohexyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 1-fluoro-6-(p-toluenesulfonyl)hexanol；6-fluorohexyl-4-methylbenzenesulfonate；6-Fluorohexyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；6-fluorohexyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 295321-74-3
• 化学式: C₁₃H₁₉FO₃S
• 分子量: 274.356
• InChiKey: IQNJDFRJFVXAPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(3-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one 、 6-fluorohexyl p-toluenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(3-(6-fluorohexyloxy)phenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对-[18 F]氟乙氧基苯基双环核苷类似物作为水痘带状疱疹病毒胸苷激酶基因表达的潜在正电子发射断层显像剂。

  摘要：

  我们最近报道了一个新的正电子发射断层扫描（PET）报告基因，即水痘-带状疱疹病毒胸苷激酶（VZV-tk）与碳11或氟18标记的间烷氧基苯基双环核苷类似物（BCNA）组合使用记者调查。现在，我们报告了对-烷氧基苯基-BCNA示踪剂的合成和评估（[11C] -4和[18F] -5），发现它们优于间烷氧基苯基-BCNA示踪剂。特别是，氟18标记的示踪剂（[18F] -5，IC50为4.2 microM）在VZV-tk表达细胞中比以前报道的间甲氧基苯基BCNA显示更高的积累。通过将苯酚前体3分别与作为烷基化剂的11CH 3I和18FCH 2CH 2Br加热来合成[11C] -4和[18F] -5。在293T细胞中对[11C] -4和[18F] -5进行的体外评估显示，其摄取量增加了约14倍和54倍，与对照细胞相比，它们分别进入了VZV-tk基因转导的细胞。LC-MS分析证实，VZV TK催化形成5

  DOI：

  10.1021/jm700971p
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis(p-toluenesulfonyloxy)hexane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到6-fluorohexyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  对-[18 F]氟乙氧基苯基双环核苷类似物作为水痘带状疱疹病毒胸苷激酶基因表达的潜在正电子发射断层显像剂。

  摘要：

  我们最近报道了一个新的正电子发射断层扫描（PET）报告基因，即水痘-带状疱疹病毒胸苷激酶（VZV-tk）与碳11或氟18标记的间烷氧基苯基双环核苷类似物（BCNA）组合使用记者调查。现在，我们报告了对-烷氧基苯基-BCNA示踪剂的合成和评估（[11C] -4和[18F] -5），发现它们优于间烷氧基苯基-BCNA示踪剂。特别是，氟18标记的示踪剂（[18F] -5，IC50为4.2 microM）在VZV-tk表达细胞中比以前报道的间甲氧基苯基BCNA显示更高的积累。通过将苯酚前体3分别与作为烷基化剂的11CH 3I和18FCH 2CH 2Br加热来合成[11C] -4和[18F] -5。在293T细胞中对[11C] -4和[18F] -5进行的体外评估显示，其摄取量增加了约14倍和54倍，与对照细胞相比，它们分别进入了VZV-tk基因转导的细胞。LC-MS分析证实，VZV TK催化形成5

  DOI：

  10.1021/jm700971p

文献信息

• Deiodinative fluorination of alkyl iodide with p -iodotoluene difluoride
  作者：Masanori Sawaguchi、Shoji Hara、Yutaka Nakamura、Shinichi Ayuba、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00201-0

  日期：2001.4

  Oxidative fluorination of alkyl iodides with p-iodotoluene difluoride (4) was carried out. In the presence of Et3N–4HF, the fluorination reaction of prim-alkyl iodides selectively took place at the iodine position under mild conditions to give the corresponding alkyl fluorides in good yields.

  用对碘代甲苯二氟化物（4）对烷基碘进行氧化氟化。在Et 3 N–4HF的存在下，伯烷基碘化物的氟化反应在温和条件下在碘位置上选择性发生，从而以高收率得到相应的烷基氟化物。
• Sawaguchi, Masanori; Ayuba, Shinichi; Nakamura, Yutaka, Synlett, 2000, # 7, p. 999 - 1000
  作者：Sawaguchi, Masanori、Ayuba, Shinichi、Nakamura, Yutaka、Fukuhara, Tsuyoshi、Hara, Shoji、Yoneda, Norihiko

  DOI：——

  日期：——
• A <i>p</i>-[¹⁸F]Fluoroethoxyphenyl Bicyclic Nucleoside Analogue as a Potential Positron Emission Tomography Imaging Agent for Varicella-Zoster Virus Thymidine Kinase Gene Expression
  作者：Satish K. Chitneni、Christophe M. Deroose、Jan Balzarini、Rik Gijsbers、Sofie Celen、Zeger Debyser、Luc Mortelmans、Alfons M. Verbruggen、Guy M. Bormans

  DOI：10.1021/jm700971p

  日期：2007.12.27

  We recently reported a new positron emission tomography (PET) reporter gene, namely, varicella-zoster virus thymidine kinase (VZV-tk) in combination, with carbon-11 or fluorine-18 labeled m-alkoxyphenyl bicyclic nucleoside analogues (BCNAs) as PET reporter probes. We now report the synthesis and evaluation of p-alkoxyphenyl-BCNA tracers ([11C]-4 and [18F]-5), which are found to be superior to the m-alkoxyphenyl-BCNA

  我们最近报道了一个新的正电子发射断层扫描（PET）报告基因，即水痘-带状疱疹病毒胸苷激酶（VZV-tk）与碳11或氟18标记的间烷氧基苯基双环核苷类似物（BCNA）组合使用记者调查。现在，我们报告了对-烷氧基苯基-BCNA示踪剂的合成和评估（[11C] -4和[18F] -5），发现它们优于间烷氧基苯基-BCNA示踪剂。特别是，氟18标记的示踪剂（[18F] -5，IC50为4.2 microM）在VZV-tk表达细胞中比以前报道的间甲氧基苯基BCNA显示更高的积累。通过将苯酚前体3分别与作为烷基化剂的11CH 3I和18FCH 2CH 2Br加热来合成[11C] -4和[18F] -5。在293T细胞中对[11C] -4和[18F] -5进行的体外评估显示，其摄取量增加了约14倍和54倍，与对照细胞相比，它们分别进入了VZV-tk基因转导的细胞。LC-MS分析证实，VZV TK催化形成5
• Synthesis of [¹⁸F]-Labeled (6-Fluorohexyl)triphenylphosphonium Cation as a Potential Agent for Myocardial Imaging using Positron Emission Tomography
  作者：Dong-Yeon Kim、Hee-Jung Kim、Kook-Hyun Yu、Jung-Joon Min

  DOI：10.1021/bc2004439

  日期：2012.3.21

  in myocardial disease. The present study reports the radiosynthesis of (6-fluorohexyl)triphenylphosphonium salt (3) as a potential agent for myocardial imaging by using positron emission tomography (PET). The reference compound of (6-[18F]fluorohexyl)triphenylphosphonium salt ([18F]3) was synthesized with 74% yield via three-step nucleophilic substitution reactions. The reference compound was radiolabeled

  亲脂性阳离子（例如phospho盐）会穿透质膜和线粒体膜的疏水性屏障，并在线粒体内积聚，以响应内部跨膜电位的下降。因此，作为新开发的非侵入性成像剂，[ 18 F]标记的salts盐可以用作分子“电压传感器”探针，以研究线粒体的作用，尤其是在心肌疾病中。本研究报告了通过使用正电子发射断层显像（PET）放射性合成（6-氟己基）三苯基phosph盐（3）作为心肌成像的潜在剂。（6- [ 18 F]氟己基）三苯基phosph盐的参考化合物（[ 18 F] 3通过三步亲核取代反应以74％的收率合成）。在Kryptofix 2.2.2和K 2存在的情况下，通过不加载体的[ 18 F]氟化物与前体己烷-1,6-二烷基双（4-甲基苯磺酸盐）的两步亲核取代反应，对参考化合物进行了放射性标记。CO 3。放射性标记的化合物的合成产率为15–20％。通过分析型HPLC测得的放射化学纯度> 98％，比活度> 6.10–6