N-烯丙基-P-甲氧基苯胺 | 71954-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-烯丙基-P-甲氧基苯胺
• 中文别名: N-烯丙基对甲氧基苯胺
• 英文名称: N-allyl-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-allyl-p-anisidine；allyl(4-methoxyphenyl)amine；4-methoxy-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 71954-46-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: OISSOJFPFGACLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-127 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-propargyl-p-methoxyaniline	22774-66-9	C10H11NO	161.203
  甲氧苯胺	4-methoxy-aniline	104-94-9	C7H9NO	123.155
  N-烯丙基苯胺	N-allyl-N-phenylamine	589-09-3	C9H11N	133.193
  N-(4-甲氧基苯基)氨基甲酸甲酯	methyl N-(4-methoxyphenyl)carbamate	14803-72-6	C9H11NO3	181.191

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(2-fluoropropyl)-4-methoxyaniline	1431610-55-7	C10H14FNO	183.226
  ——	(S)-3-(4-methoxyphenylamino)-2-methylpropan-1-ol	1253288-96-8	C11H17NO2	195.261
  1-(4-甲氧基-苯基)-吡咯烷	N-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine	54660-04-7	C11H15NO	177.246
  甲氧苯胺	4-methoxy-aniline	104-94-9	C7H9NO	123.155
  ——	N-allyl N-(4-methoxyphenyl)acrylamide	340011-48-5	C13H15NO2	217.268
  ——	1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one	78450-02-9	C11H11NO2	189.214

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-P-甲氧基苯胺 在 [Ru(η³:η²:η³-dodeca-2,6,10-triene-1,12-diyl)Cl2] 水 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到甲氧苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ru(iv)-catalyzed isomerization of allylamines in water: A highly efficient procedure for the deprotection of N-allylic amines

  摘要：

  开发了一种普遍且高效的方法，用于在水相中去保护N-烯丙基底物，该方法使用催化量的双(烯丙基)钌(IV)复合物[Ru(η3:η2:η3-C12H18)Cl2] (1)和[{Ru(η3:η3-C10H16)(μ-Cl)Cl}2] (2)。

  DOI：

  10.1039/b506788j
• 作为产物：
  描述：

  N-propargyl-p-methoxyaniline 在 indium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以90%的产率得到N-烯丙基-P-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Selective Reduction of Terminal Alkynes to Alkenes by Indium Metal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010262z

文献信息

• Asymmetric Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions for the Synthesis of Cyclic Sulfamides
  作者：Zachary J. Garlets、Kaia R. Parenti、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/chem.201600887

  日期：2016.4.18

  The synthesis of cyclic sulfamides by enantioselective Pd‐catalyzed alkene carboamination reactions between N‐allylsulfamides and aryl or alkenyl bromides is described. High levels of asymmetric induction (up to 95:5 e.r.) are achieved using a catalyst composed of [Pd2(dba)3] and (S)‐Siphos‐PE. Deuterium‐labelling studies indicate the reactions proceed through syn‐aminopalladation of the alkene and

  描述了通过N-烯丙基磺酰胺与芳基或烯基溴之间的对映选择性 Pd 催化的烯烃碳胺化反应合成环状磺酰胺。使用由 [Pd 2 (dba) 3 ] 和 ( S )-Siphos-PE 组成的催化剂实现了高水平的不对称感应（高达 95:5 er）。氘标记研究表明反应通过烯烃的顺式氨基钯化进行，并表明控制顺式与反式氨基钯化途径对于不对称诱导非常重要。
• Facile Access to Bicyclic Sultams with Methyl 1-Sulfonylcyclopropane-1-carboxylate Moieties
  作者：Valentin A. Rassadin、Aleksandr A. Tomashevskiy、Viktor V. Sokolov、Arne Ringe、Jörg Magull、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200900113

  日期：2009.6

  4-dibromobutyl)(methoxycarbonyl)methanesulfanilides upon treatment with potassium carbonate in DMF furnish methyl 3-aryl-2,2-dioxo-2-thia-3-azabicyclo[n.1.0]alkane-1-carboxylates in yields ranging from 54 to 84 % (10 examples). The starting materials were obtained by sulfonylation of N-alkenylanilines with methyl (chlorosulfonyl)acetate and subsequent bromination. For the N-alkenylanilines (10 examples, 60–77 %

  N-(2,3-二溴丙基)-和 N-(3,4-二溴丁基)(甲氧基羰基)甲磺酰苯胺在 DMF 中用碳酸钾处理后得到甲基 3-芳基-2,2-二氧-2-硫杂-3-氮杂双环[n.1.0] 烷烃-1-羧酸盐的产率范围为 54% 至 84%（10 个实例）。通过用(氯磺酰基)乙酸甲酯磺酰化N-链烯基苯胺并随后溴化来获得起始材料。对于 N-烯基苯胺（10 个实例，60-77% 的产率），已经开发出一种采用 2-硝基苯磺酰基取代基作为保护基团和活化基团的高效新合成方法。通过用硝酸铈 (IV) 铵处理，可以很容易地从 sultam 氮原子上去除 4-甲氧基苯基 (PMP) 基团。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• One-Pot Three-Component Synthesis of Vicinal Diamines via In Situ Aminal Formation and Carboamination
  作者：Ugo Orcel、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.201607318

  日期：2016.10.4

  A synthesis of vicinal diamines via in situ aminal formation and carboamination of allyl amines is reported. Employing highly electron‐poor trifluoromethyl aldimines in their stable hemiaminal form was key to enable both a fast and complete aminal formation as well as the palladium‐catalyzed carboamination step. The conditions developed allow the introduction of a wide variety of alkynyl, vinyl, aryl

  据报道，邻位二胺通过原位氨基形成和烯丙基胺的碳氨化而合成。采用稳定的血红素形式的高度贫电子的三氟甲基亚胺是实现快速，完整的氨基形成以及钯催化的碳氨化步骤的关键。所开发的条件允许引入具有完全区域选择性和高非对映选择性的各种炔基，乙烯基，芳基和杂芳基。该反应表现出较高的官能团耐受性。重要的是，咪唑烷产物中的任何一个氮原子都可以被选择性地脱保护，而在温和的条件下一步一步去除氨基链则可以显示出游离的二胺。我们希望这项工作将促进在有机合成中进一步使用混合的氨基系链。
• Copper-Catalyzed Cyclization/aza-Claisen Rearrangement Cascade Initiated by Ketenimine Formation: An Efficient Stereocontrolled Synthesis of α-Allyl Cyclic Amidines
  作者：Hua-Dong Xu、Zhi-Hong Jia、Ke Xu、Mei Han、Sai-Nan Jiang、Jing Cao、Jia-Cheng Wang、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1002/anie.201405331

  日期：2014.8.25

  and convenient synthesis of α‐allyl cyclic amidines has been achieved by applying a novel cascade reaction. Copper(I)‐mediated in situ N‐sulfonyl ketenimine formation from the reaction of a terminal alkyne with sulfonyl azide is followed by an intramolecular nucleophilic attack on the central carbon atom by an allylic tertiary amine, and then an aza‐Claisen rearrangement takes place through a chair

  通过应用新型的级联反应，可以高效，方便地合成α-烯丙基环状am。末端炔烃与磺酰叠氮化物反应生成的铜（I）介导的原位N-磺酰基酮亚胺形成，随后是烯丙基叔胺对中心碳原子的分子内亲核攻击，然后发生氮杂-克莱森重排通过椅子过渡态为标题的am提供完全的立体控制。
• Palladium-Catalyzed Highly Diastereoselective Oxidative Cascade Cyclization Reactions
  作者：Kai-Tai Yip、Nian-Yong Zhu、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol900355h

  日期：2009.5.7

  Isoquinoline and quinoline have been discovered as novel ligands for palladium-catalyzed oxidative cascade cyclization reactions. With our new catalyst systems (Pd(OAc)2/isoquinoline or quinoline), unsaturated anilides cyclize under an oxygen atmosphere (1 atm) to furnish structurally versatile indoline derivatives in good yields. One C−N bond and two C−C bonds are formed in a single step with excellent

  已发现异喹啉和喹啉是钯催化的氧化级联环化反应的新型配体。借助我们的新型催化剂体系（Pd（OAc）2 /异喹啉或喹啉），不饱和酸酐在氧气气氛（1个大气压）下环化，从而以高收率提供结构多样的二氢吲哚衍生物。一步形成一个C-N键和两个C-C键，非对映选择性极好（dr> 24：1）。