(S)-(3,3-dimethyl-5-oxo-4-isoxazolidinyl)carbamic acid, 1,1-dimethylethyl ester | 123176-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(3,3-dimethyl-5-oxo-4-isoxazolidinyl)carbamic acid, 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S)-3,3-dimethyl-5-oxo-1,2-oxazolidin-4-yl]carbamate
• CAS: 123176-15-8
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 230.264
• InChiKey: HYBAHJQILHJYRF-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(3,3-dimethyl-5-oxo-4-isoxazolidinyl)carbamic acid, 1,1-dimethylethyl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到5-异噁唑烷酮,4-氨基-3,3-二甲基-,(S)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  tigemonam的脱硫和重排为异恶唑烷-5-酮及重排产物的合成

  摘要：

  β-内酰胺抗生素Tigemonam 2进行脱硫反应生成N-羟基氮杂环丁酮4，N-羟基氮杂环丁酮4重排为异恶唑烷酮5-6。通过合成确认了重排产物6的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260104
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxoazetidin-3-ylcarbamate 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(S)-(3,3-dimethyl-5-oxo-4-isoxazolidinyl)carbamic acid, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  tigemonam的脱硫和重排为异恶唑烷-5-酮及重排产物的合成

  摘要：

  β-内酰胺抗生素Tigemonam 2进行脱硫反应生成N-羟基氮杂环丁酮4，N-羟基氮杂环丁酮4重排为异恶唑烷酮5-6。通过合成确认了重排产物6的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260104

文献信息

• Desulfation and rearrangement of tigemonam to an isoxazolidin-5-one and the synthesis of the rearrangement product
  作者：Janak Singh、Thomas P. Kissick、Rita Fox、Octavian Kocy、Richard H. Mueller

  DOI：10.1002/jhet.5570260104

  日期：1989.1

  The β-lactam antibiotic Tigemonam 2 undergoes desulfation to the N-hydroxyazetidinone 4, which rearranges to the isoxazolidin-5-one 6. The structure of the rearrangement product 6 was confirmed by synthesis.

  β-内酰胺抗生素Tigemonam 2进行脱硫反应生成N-羟基氮杂环丁酮4，N-羟基氮杂环丁酮4重排为异恶唑烷酮5-6。通过合成确认了重排产物6的结构。