(1E,6E)-1,7-Bis(2-fluorophenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione | 1061661-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,6E)-1,7-Bis(2-fluorophenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• 英文别名: 6,6'-Difluoro-dicinnamoylmethane；(1E,6E)-1,7-bis(2-fluorophenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 1061661-31-1
• 化学式: C₁₉H₁₄F₂O₂
• 分子量: 312.316
• InChiKey: FIXFSAJPAQMBJY-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 (1E,6E)-1,7-Bis(2-fluorophenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione 在 1-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-3-[(1S,2S)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-1,2-diphenylethyl]thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到(S)-1,7-bis(2-fluorophenyl)-4-(2-nitro-1-phenylethyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric Michael addition with curcumin derivative

  摘要：

  利用一系列新的三元胺–硫脲有机催化剂，成功实现了姜黄素衍生物的催化不对称迈克尔加成，得到的迈克尔加成物产率高、对映选择性优异。

  DOI：

  10.1039/c0ob00757a
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 boron trioxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1E,6E)-1,7-Bis(2-fluorophenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione 、 姜黄素 、 (1E,6E)-1-(2-fluorophenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称姜黄素的改进合成及其作为抗氧化剂的评估

  摘要：

  本文报道了使用 Pabon 法合成 12 种不对称姜黄素类似物。一般来说，先前报道的不对称姜黄素的产量，如9a (53%)、9c (38%) 和9k (38%)，一直处于中等或低水平。在此，我们提出低产率是由于反应介质中存在水和n- BuNH 2所致。为了证明这个公式化的假设，我们已经证明可以通过向反应混合物中添加分子筛 (MS) (4 Å) 来提高产率，从而减少水的干扰。因此，除9b (36.7%)、9g (34%) 和9l外，获得了更高的产量 (41–76%)(39.5%)。此外，本文首次报道了化合物9b、9d、9e、9f、9g、9h、9i、9j和9l 。这些合成化合物的结构通过光谱和质谱分析确定。评估了这些合成的不对称姜黄素的自由基清除能力，并将其与阳性对照丁基化羟基甲苯 (BHT) 的自由基清除能力进行了比较。在合成的不对称姜黄素中，化合物9a (IC 50 = 37.57 ± 0

  DOI：

  10.3390/molecules27082547