(1E,6E)-1,7-Bis(2-fluorophenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione | 1061661-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,6E)-1,7-Bis(2-fluorophenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• 英文别名: 6,6'-Difluoro-dicinnamoylmethane；(1E,6E)-1,7-bis(2-fluorophenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 1061661-31-1
• 化学式: C₁₉H₁₄F₂O₂
• 分子量: 312.316
• InChiKey: FIXFSAJPAQMBJY-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 (1E,6E)-1,7-Bis(2-fluorophenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione 在 1-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-3-[(1S,2S)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-1,2-diphenylethyl]thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到(S)-1,7-bis(2-fluorophenyl)-4-(2-nitro-1-phenylethyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric Michael addition with curcumin derivative

  摘要：

  利用一系列新的三元胺–硫脲有机催化剂，成功实现了姜黄素衍生物的催化不对称迈克尔加成，得到的迈克尔加成物产率高、对映选择性优异。

  DOI：

  10.1039/c0ob00757a
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 boron trioxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1E,6E)-1,7-Bis(2-fluorophenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione 、 姜黄素 、 (1E,6E)-1-(2-fluorophenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称姜黄素的改进合成及其作为抗氧化剂的评估

  摘要：

  本文报道了使用 Pabon 法合成 12 种不对称姜黄素类似物。一般来说，先前报道的不对称姜黄素的产量，如9a (53%)、9c (38%) 和9k (38%)，一直处于中等或低水平。在此，我们提出低产率是由于反应介质中存在水和n- BuNH 2所致。为了证明这个公式化的假设，我们已经证明可以通过向反应混合物中添加分子筛 (MS) (4 Å) 来提高产率，从而减少水的干扰。因此，除9b (36.7%)、9g (34%) 和9l外，获得了更高的产量 (41–76%)(39.5%)。此外，本文首次报道了化合物9b、9d、9e、9f、9g、9h、9i、9j和9l 。这些合成化合物的结构通过光谱和质谱分析确定。评估了这些合成的不对称姜黄素的自由基清除能力，并将其与阳性对照丁基化羟基甲苯 (BHT) 的自由基清除能力进行了比较。在合成的不对称姜黄素中，化合物9a (IC 50 = 37.57 ± 0

  DOI：

  10.3390/molecules27082547

文献信息

• Catalytic asymmetric Michael addition with curcumin derivative
  作者：Wenjun Li、Wenbin Wu、Feng Yu、Huicai Huang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0ob00757a

  日期：——

  Catalytic asymmetric Michael additions with curcumin derivatives were achieved by a new series of tertiary amine–thiourea organocatalysts to afford the Michael adducts in high yields and excellent enantioselectivities.

  利用一系列新的三元胺–硫脲有机催化剂，成功实现了姜黄素衍生物的催化不对称迈克尔加成，得到的迈克尔加成物产率高、对映选择性优异。
• Improved Synthesis of Asymmetric Curcuminoids and Their Assessment as Antioxidants
  作者：Yang-Je Cheng、Cai-Wei Li、Cing-Ling Kuo、Tzenge-Lien Shih、Jih-Jung Chen

  DOI：10.3390/molecules27082547

  日期：——

  determined by spectroscopic and mass spectrometry analyses. The free radical scavenging ability of these synthetic asymmetric curcuminoids was evaluated and compared to that of the positive control butylated hydroxytoluene (BHT). Among the synthesized asymmetric curcuminoids, compounds 9a (IC50 = 37.57 ± 0.89 μM) and 9e (IC50 = 37.17 ± 1.76 μM) possessed effective 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical

  本文报道了使用 Pabon 法合成 12 种不对称姜黄素类似物。一般来说，先前报道的不对称姜黄素的产量，如9a (53%)、9c (38%) 和9k (38%)，一直处于中等或低水平。在此，我们提出低产率是由于反应介质中存在水和n- BuNH 2所致。为了证明这个公式化的假设，我们已经证明可以通过向反应混合物中添加分子筛 (MS) (4 Å) 来提高产率，从而减少水的干扰。因此，除9b (36.7%)、9g (34%) 和9l外，获得了更高的产量 (41–76%)(39.5%)。此外，本文首次报道了化合物9b、9d、9e、9f、9g、9h、9i、9j和9l 。这些合成化合物的结构通过光谱和质谱分析确定。评估了这些合成的不对称姜黄素的自由基清除能力，并将其与阳性对照丁基化羟基甲苯 (BHT) 的自由基清除能力进行了比较。在合成的不对称姜黄素中，化合物9a (IC 50 = 37.57 ± 0