(1S,2S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-1-<1-(phenylsulfonyl)-2-indolyl>-1,3-propanediol | 152706-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-1-<1-(phenylsulfonyl)-2-indolyl>-1,3-propanediol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S)-1-[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]-1,3-dihydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 152706-28-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 446.524
• InChiKey: AESVRDAFHVCMCR-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-1-<1-(phenylsulfonyl)-2-indolyl>-1,3-propanediol 在 吡啶 、 盐酸 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 (1S,2S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-2,3-dihydro-9-formyl-1-hydroxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 9. Synthesis of (1aS,8bS)-1-tert-Butyloxycarbonyl-8-formyl-1,1a,2,8b-tetrahydroazirino(2',3':3,4)pyrrolo(1,2-a)indole. Model Study for the Enantiospecific Synthesis of Aziridinomitosenes.

  摘要：

  研究了对映体特异性合成 (1aS, 8bS)-1-ter-butyloxycarbonyl-8-formyl-1, 1a, 2, 8b-tetrahydroazirino[2', 3' ：作为手性合成氮丙啶甲糖苷 5 和 (1aS, 8bS)-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-5-formyl-7-hydroxy-1, 1a, 2, 8b-tetra-hydroazirino[2', 3' : 3, 4]pyrrolo[1,2-α]indone(6a)的初步实验，研究了氮丙啶甲糖苷 5 和 (1aS, 8bS)-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-5-formyl-7-hydroxy-1, 1a, 2, 8b-tetra-hydroazirino[2', 3' : 3, 4]pyrrolo[1,2-α]indone(6a)。通过对 1，3-二氧六环衍生物 17a、17b 和 18 的 1H-NMR 研究，以及对二氢吡咯并[1，2-α]吲哚衍生物 31a 的 X 射线晶体学分析，明确确定了它们的立体化学结构。后一种化合物是由 15a 通过以下步骤制备的（图 5）：(i) 去除丙酮和吲哚保护基团，然后进行乙酰化反应生成 29a；(ii) 维尔斯梅尔反应生成 30a；(iii) 乙酰基水解、部分甲磺酰化（甲磺酰化），然后在乙腈中用碳酸钾处理。异构体 31a 和 31b 在四氢呋喃中用甲磺酰化试剂和叔丁醇钾处理后，均可得到所需的化合物 8。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.854
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 (1S,2S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-1-<1-(phenylsulfonyl)-2-indolyl>-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 9. Synthesis of (1aS,8bS)-1-tert-Butyloxycarbonyl-8-formyl-1,1a,2,8b-tetrahydroazirino(2',3':3,4)pyrrolo(1,2-a)indole. Model Study for the Enantiospecific Synthesis of Aziridinomitosenes.

  摘要：

  研究了对映体特异性合成 (1aS, 8bS)-1-ter-butyloxycarbonyl-8-formyl-1, 1a, 2, 8b-tetrahydroazirino[2', 3' ：作为手性合成氮丙啶甲糖苷 5 和 (1aS, 8bS)-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-5-formyl-7-hydroxy-1, 1a, 2, 8b-tetra-hydroazirino[2', 3' : 3, 4]pyrrolo[1,2-α]indone(6a)的初步实验，研究了氮丙啶甲糖苷 5 和 (1aS, 8bS)-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-5-formyl-7-hydroxy-1, 1a, 2, 8b-tetra-hydroazirino[2', 3' : 3, 4]pyrrolo[1,2-α]indone(6a)。通过对 1，3-二氧六环衍生物 17a、17b 和 18 的 1H-NMR 研究，以及对二氢吡咯并[1，2-α]吲哚衍生物 31a 的 X 射线晶体学分析，明确确定了它们的立体化学结构。后一种化合物是由 15a 通过以下步骤制备的（图 5）：(i) 去除丙酮和吲哚保护基团，然后进行乙酰化反应生成 29a；(ii) 维尔斯梅尔反应生成 30a；(iii) 乙酰基水解、部分甲磺酰化（甲磺酰化），然后在乙腈中用碳酸钾处理。异构体 31a 和 31b 在四氢呋喃中用甲磺酰化试剂和叔丁醇钾处理后，均可得到所需的化合物 8。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.854