(R)-N-benzyl-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-5,6-dihydro-4-pyridone | 189516-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzyl-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-5,6-dihydro-4-pyridone
• 英文别名: (2R)-1-benzyl-2-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 189516-44-7
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₃
• 分子量: 427.543
• InChiKey: YZKKLVKFIRNLCZ-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-5,6-dihydro-4-pyridone 在 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (7R)-8-benzyl-7-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  R-甘油醛衍生的N-苄基嘧啶的不对称杂Diels-Alder反应：一种新的手性哌啶结构单元的合成方法及其在合成（2 R）-4-氧代哌酸中的应用

  摘要：

  衍生自2，3-二-O-苄基-D-甘油醛的N-苄基亚胺与Danishefsky的二烯反应，以提供具有高非对映选择性的相应杂Diels-Alder加合物。该化合物可以转化为对映体纯的（2 R）-4-氧代哌酸。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00397-3
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 (R)-2,3-di-O-benzylglyceraldehyde N-benzylimine 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-N-benzyl-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-5,6-dihydro-4-pyridone 、 (S)-N-benzyl-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-5,6-dihydro-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  R-甘油醛衍生的N-苄基嘧啶的不对称杂Diels-Alder反应：一种新的手性哌啶结构单元的合成方法及其在合成（2 R）-4-氧代哌酸中的应用

  摘要：

  衍生自2，3-二-O-苄基-D-甘油醛的N-苄基亚胺与Danishefsky的二烯反应，以提供具有高非对映选择性的相应杂Diels-Alder加合物。该化合物可以转化为对映体纯的（2 R）-4-氧代哌酸。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00397-3

文献信息

• Study of the reaction of imines derived from (R)-glyceraldehyde with Danishefsky's diene
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、María D Díaz-de-Villegas、JoséA Gálvez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00377-4

  日期：1999.6

  tandem Mannich-Michael reaction with Danishefsky's diene in the presence of Lewis acids. The temperature, catalyst and solvent dependence of the product ratio is described. Under zinc iodide-catalysed conditions in acetonitrile at −20°C, double stereodifferentiation using (R)-2,3-di-O-benzylglyceraldehyde (S)-N-α-(methylbenzyl)imine as starting material was successful and the reaction occurred with good

  在路易斯酸存在下，衍生自便利保护的（R）-甘油醛的N-苄基嘧啶与Danishefsky's二烯进行非对映选择性串联Mannich-Michael反应。描述了产物比率对温度，催化剂和溶剂的依赖性。在乙腈于-20°C在碘化锌催化的条件下，以（R）-2,3-二-O-苄基甘油醛（S）-N - α-（甲基苄基）亚胺为起始原料成功进行双立体分化，反应成功收率高，完全非对映选择性。