2-ethoxycarbonyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one | 106718-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
• 英文别名: ethyl 3-oxo-2-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 106718-58-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: WBUZOZWLIXAKCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl o-azidobenzoyl(phenyl)acetate 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到2-ethoxycarbonyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Azadi-Ardakani, Manouchehr; Alkhader, Mohamed A.; Lippiatt, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1107 - 1112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile three-component reactions for the synthesis of N-unsubstituted 1H-pyrrol-3(2H)-ones and base induced divergent N–H and C–C bond derivatizations
  作者：Jia-xuan Cao、Wei-jie Hua、Jun-cen Jiang、Min Chen、Qiang Sha

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133038

  日期：2022.10

  Herein, we present a facile three-component reaction of 2,3-diketoesters, ammonium acetate and ketones that yielded a variety of N-unsubstituted 1H-pyrrol-3(2H)-ones in moderate to good yields. Subsequently, base-induced divergent N–H and C–C bond derivatizations of N-unsubstituted 1H-pyrrol-3(2H)-ones were revealed. By using NaH as the base, N-alkylation, acylation and sulfonylation occur smoothly

  在此，我们提出了一种简单的 2,3-二酮酯、乙酸铵和酮的三组分反应，以中等至良好的产率产生各种N-未取代的1 H-吡咯-3(2 H )-酮。随后，揭示了N -未取代的1 H -pyrrol-3(2 H )-ones 的碱基诱导的 N-H 和 C-C 键衍生化。以NaH为碱，N-烷基化、酰化和磺酰化反应顺利进行。当使用 NaOH 时，发生 C–C(=O) 裂解并发生进一步的迈克尔加成反应，导致在 1 H -pyrrol-3(2 H )-one 骨架的 2 位安装烷基链。
• AZADI-ARDAKANI MANOUCHEHR; ALKHADER MOHAMED A.; LIPPIATT J. H.; PATEL DAL+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 6, 1107-1111
  作者：AZADI-ARDAKANI MANOUCHEHR、 ALKHADER MOHAMED A.、 LIPPIATT J. H.、 PATEL DAL+

  DOI：——

  日期：——
• Azadi-Ardakani, Manouchehr; Alkhader, Mohamed A.; Lippiatt, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1107 - 1112
  作者：Azadi-Ardakani, Manouchehr、Alkhader, Mohamed A.、Lippiatt, John H.、Patel, Dalpat I.、Smalley, Robert K.、Higson, Susan

  DOI：——

  日期：——