3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-ol | 1437769-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1437769-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₉BO₃
• 分子量: 270.136
• InChiKey: ABMLEYBIIGSGCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-ol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含三嗪结构的䓛并呋喃类衍生物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种含三嗪结构的并呋喃类衍生物，所述含三嗪结构的并呋喃类衍生物的结构式如通式(1)所示：通式(1)中，其中R表示为取代或未取代的C6‑60芳基，含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5‑60元杂芳基；所述杂原子为氮、氧或硫。所述的含三嗪结构的并呋喃类衍生物作为发光层主体材料应用在有机电致发光二极管。含三嗪结构的并呋喃类衍生物因其具有特殊的生物活性和光电性能，使其可以成为良好的发光层材料，所述含三嗪结构的并呋喃类衍生物应用在OLED元件，该OLED元件可进行低电压驱动、长寿命使用并且能实现高效率化，满足面板商的要求。

  公开号：

  CN114057703A
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 正辛烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的苯酚衍生物的区域和位置选择性邻位CH硼酸酯化反应。

  摘要：

  通过Ru催化的芳基二苯基次膦酸酯的sp 2 C–H硼化，然后去除磷导向基团，可以实现邻硼烷基苯酚的高效合成。对芳基亚磷酸酯的成功应用使得苯酚可以进行实际的一锅法硼化，证明了该方案的高度合成效用。

  DOI：

  10.1039/d0cc02889d

文献信息

• 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR20170126400A

  公开（公告）日：2017-11-17

  화학식 1로 표시되는 화합물과, 제 1전극, 제 2전극 및 제 1전극과 제 2전극 사이의 유기물층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자장치가 개시되며, 유기물층에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 유기전기소자의 구동전압을 낮출 수 있고, 발광효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.

  一种包含以化学式1表示的化合物、第1电极、第2电极和包含有机层的有机电子器件以及包含它的电子设备被公开，通过在有机层中包含以化学式1表示的化合物，可以降低有机电子器件的驱动电压，并提高发光效率和寿命。
• Generation of Arynes via Ate Complexes of Arylboronic Esters with an <i>ortho</i>-Leaving Group
  作者：Yuto Sumida、Tomoe Kato、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/ol401140d

  日期：2013.6.7

  An efficient method of generating aryne has been achieved by treating ortho-(trifluoromethanesulfonyloxy)arylboronic acid pinacol ester with tert-or sec-butyllithium. Monitoring the reaction by B-11 NMR has indicated that a boron-ate complex formed in situ is the eventual precursor that converts into aryne near room temperature. The prior formation of the ate complex at a low temperature has enabled us to use various arynophiles, including those bearing base-sensitive groups. The ready availability of the aryne precursors and mutual orthogonality in aryne generation with widely used ortho-silylaryl triflate have enhanced the utility of the method.
• Ir-Catalyzed ortho-Borylation of Phenols Directed by Substrate–Ligand Electrostatic Interactions: A Combined Experimental/in Silico Strategy for Optimizing Weak Interactions
  作者：Buddhadeb Chattopadhyay、Jonathan E. Dannatt、Ivonne L. Andujar-De Sanctis、Kristin A. Gore、Robert E. Maleczka、Daniel A. Singleton、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/jacs.7b02232

  日期：2017.6.14

  A strategy for affecting ortho-versus meta/para selectivity in Ir-catalyzed C-H borylations (CHBs) of phenols is described. From selectivity observations with ArylOBpin (pin-7 pinacolate), it is hypothesized that an electrostatic interaction between the partial negatively,charged OBpin group and the partial positively charged bipyridine ligand of the catalyst favors ortho selectivity. Experimental and computational studies designed to test this hypothesis support it. From further computational work a second generation, in silico designed catalyst emerged; where replacing Bpin with Beg (eg, = ethylene glycolate) was predicted to significantly improve ortho selectivity. Experinientally, reactions employing B(2)eg(2) gave ortho selectivities > 99%. Adding triethylamine significantly improved conversions. This ligand-substrate electrostatic interaction provides a unique control element for selective C-H functionalization.