tert-butyl N-{(1S)-1-[(3-fluorophenyl)carbamoyl]-2-methyl-1-propyl}carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-{(1S)-1-[(3-fluorophenyl)carbamoyl]-2-methyl-1-propyl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(3-fluoroanilino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₃FN₂O₃
• 分子量: 310.369
• InChiKey: XYDXUULZCDIBIF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-{(1S)-1-[(3-fluorophenyl)carbamoyl]-2-methyl-1-propyl}carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87.9%的产率得到(2S)-2-amino-N-(3-fluorophenyl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Val-Val二肽-磺酰胺偶联物的合成和生物学评价

  摘要：

  本研究报道了新型 Val-Val 二肽-苯磺酰胺偶联物。这些是通过对位取代的苯磺酰基链烷酰胺与 2-氨基-4-甲基-N-取代的苯基丁酰胺使用经典的肽偶联剂进行缩合反应来实现的。使用傅里叶变换红外、1H-核磁共振 (NMR)、13C-NMR 和电喷雾电离-高分辨率质谱光谱技术对化合物进行表征。正如计算机研究预测的那样，Val-Val 二肽-苯磺酰胺偶联物表现出与标准药物类似的抗疟和抗氧化特性。评价合成的化合物对伯氏疟原虫的体内抗疟活性。还对合成的化合物进行了血液学分析。在 50 毫克/公斤体重时，在治疗后暴露的第 7 天，化合物 8a、8d 和 8g-i 抑制了 48-54% 的寄生虫繁殖，而青蒿素则抑制了 67%。所有合成的二肽都具有良好的抗氧化性能，但与维生素 C 相比较差。本文报道的二肽显示出降低疟疾寄生虫引起的氧化应激的能力。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000074
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 N-Boc-L-缬氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以67.76%的产率得到tert-butyl N-{(1S)-1-[(3-fluorophenyl)carbamoyl]-2-methyl-1-propyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Val-Val二肽-磺酰胺偶联物的合成和生物学评价

  摘要：

  本研究报道了新型 Val-Val 二肽-苯磺酰胺偶联物。这些是通过对位取代的苯磺酰基链烷酰胺与 2-氨基-4-甲基-N-取代的苯基丁酰胺使用经典的肽偶联剂进行缩合反应来实现的。使用傅里叶变换红外、1H-核磁共振 (NMR)、13C-NMR 和电喷雾电离-高分辨率质谱光谱技术对化合物进行表征。正如计算机研究预测的那样，Val-Val 二肽-苯磺酰胺偶联物表现出与标准药物类似的抗疟和抗氧化特性。评价合成的化合物对伯氏疟原虫的体内抗疟活性。还对合成的化合物进行了血液学分析。在 50 毫克/公斤体重时，在治疗后暴露的第 7 天，化合物 8a、8d 和 8g-i 抑制了 48-54% 的寄生虫繁殖，而青蒿素则抑制了 67%。所有合成的二肽都具有良好的抗氧化性能，但与维生素 C 相比较差。本文报道的二肽显示出降低疟疾寄生虫引起的氧化应激的能力。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000074

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of Val–Val dipeptide–sulfonamide conjugates
  作者：James A. Ezugwu、Uchechukwu C. Okoro、Mercy A. Ezeokonkwo、Chinaraju Bhimapaka、Sunday N. Okafor、David I. Ugwu、Daniel I. Ugwuja

  DOI：10.1002/ardp.202000074

  日期：2020.7

  dipeptide–benzenesulfonamide conjugates were reported in this study. These were achieved by a condensation reaction of p‐substituted benzenesulfonamoyl alkanamides with 2‐amino‐4‐methyl‐N‐substituted phenyl butanamide using classical peptide‐coupling reagents. The compounds were characterized using Fourier transform infrared, 1H‐nuclear magnetic resonance (NMR), 13C‐NMR, and electrospray ionization–high‐resolution

  本研究报道了新型 Val-Val 二肽-苯磺酰胺偶联物。这些是通过对位取代的苯磺酰基链烷酰胺与 2-氨基-4-甲基-N-取代的苯基丁酰胺使用经典的肽偶联剂进行缩合反应来实现的。使用傅里叶变换红外、1H-核磁共振 (NMR)、13C-NMR 和电喷雾电离-高分辨率质谱光谱技术对化合物进行表征。正如计算机研究预测的那样，Val-Val 二肽-苯磺酰胺偶联物表现出与标准药物类似的抗疟和抗氧化特性。评价合成的化合物对伯氏疟原虫的体内抗疟活性。还对合成的化合物进行了血液学分析。在 50 毫克/公斤体重时，在治疗后暴露的第 7 天，化合物 8a、8d 和 8g-i 抑制了 48-54% 的寄生虫繁殖，而青蒿素则抑制了 67%。所有合成的二肽都具有良好的抗氧化性能，但与维生素 C 相比较差。本文报道的二肽显示出降低疟疾寄生虫引起的氧化应激的能力。