2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,4,6-trimethylphenylazo)pyridine | 92885-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,4,6-trimethylphenylazo)pyridine
• CAS: 92885-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₁F₄N₃
• 分子量: 297.255
• InChiKey: SNMUJFWBVDTKMY-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,4,6-trimethylphenylazo)pyridine 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1,3,4-trifluoro-7,9-dimethyl-11H-pyrido<4,3-c>benzo<1,2>diazepine
  参考文献：
  名称：

  diareno-1,2-diazepines的新型合成：氟芳族化合物的2,4,6-三甲基苯基偶氮衍生物的分子内脱氟化氢

  摘要：

  的1,2-二氮杂形成通过氟化氢分子内消除选自甲基和氟的取代基衍生躺在邻到N时的偶氮化合物2,4,6-我发生n键的3 c ^ 6 ħ 2 Ñ NC 6 ˚F 5，2 ，4,6-Me 3 C 6 H 2 N NC 6 F 4 CF 3 -4和4-（2,4,6-Me 3 C 6 H 2 N N）C 5 F 4N在有机溶剂中加热；例如，2,3,5,6-四氟-4-（2,4,6-三甲基苯基偶氮）吡啶环化得到1,3,4-三氟-7,9-二甲基-11 H-吡啶[4,3 - c ^ ]苯并[1,2]二氮杂，其中已通过确定的分子参数X射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/c39840000832
• 作为产物：
  描述：

  trans-2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,4,6-trimethylphenyl-ONN-azoxy)pyridine 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 2.5h， 以84%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,4,6-trimethylphenylazo)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-卤代化合物。第9部分[1]。衍生自4-（二氯氨基）四氟吡啶的偶氮和偶氮芳烃；反式-2,3,5,6-四氟-4-（2,4,6-三甲基苯基-一-正氮氧基）吡啶的晶体结构

  摘要：

  所述nitrosoarenes ARNO（AR = C 6 H ^ 5，2-MEC 6 ħ 4，2,4,6-ME 3 c ^ 6 ħ 2和C 6 ˚F 5）已经被冷凝与4-（dichloroamino） -四氟以提供氧化偶氮化合物PY ˚F N （）中的Ar（PY ˚F = 2,3,5,6-四氟-4-吡啶基）; 前三个与三苯基膦或亚磷酸三乙酯，得到相应的偶氮化合物，和反向反应的py的情况下实现的去氧合˚F NNC 6 ħ 2我3-2,4,6使用过氧三氟乙酸。在pentafluoronitrosobenzene的存在下4- azidotetrafluoropyridine的热解所提供的全氟化氧化偶氮化合物PY ˚F N （）C 6 ˚F 5。X射线的方法已被用来确定PY的分子几何结构˚F N （）C 6 H ^ 2我3 -2,4,6-。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80544-8

文献信息

• A novel synthesis of diareno-1,2-diazepines: intramolecular dehydrofluorination of 2,4,6-trimethylphenylazo-derivatives of fluoroaromatic compounds
  作者：Adam C. Alty、Ronald E. Banks、Brian R. Fishwick、Robin G. Pritchard、A. Ronald Thompson

  DOI：10.1039/c39840000832

  日期：——

  Formation of 1,2-diazepines via intramolecular elimination of hydrogen fluoride derived from methyl and fluorine substituents lying ortho to NN linkages occurs when the azo-compounds 2,4,6-Me3C6H2NNC6F5, 2,4,6-Me3C6H2NNC6F4CF3-4, and 4-(2,4,6-Me3C6H2NN)C5F4N are heated in organic solvents; for example, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,4,6-trimethylphenylazo)pyridine cyclizes to give 1,3,4-trifluoro-7,9-dimethyl-11H-pyrido[4

  的1,2-二氮杂形成通过氟化氢分子内消除选自甲基和氟的取代基衍生躺在邻到N时的偶氮化合物2,4,6-我发生n键的3 c ^ 6 ħ 2 Ñ NC 6 ˚F 5，2 ，4,6-Me 3 C 6 H 2 N NC 6 F 4 CF 3 -4和4-（2,4,6-Me 3 C 6 H 2 N N）C 5 F 4N在有机溶剂中加热；例如，2,3,5,6-四氟-4-（2,4,6-三甲基苯基偶氮）吡啶环化得到1,3,4-三氟-7,9-二甲基-11 H-吡啶[4,3 - c ^ ]苯并[1,2]二氮杂，其中已通过确定的分子参数X射线晶体学。
• Studies in azide chemistry. Part 12. One-pot conversion of 4-azidotetrafluoropyridine to 1,3,4-trifluoro-7,9-dimethyl-11H-pyrido[4,3-c]benzo[1,2]diazepine
  作者：Ronald E. Banks、Ismail M. Madany

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80546-1

  日期：1985.7

  Thermolysis of 4-azidotetrafluoropyridine in the presence of an excess of mesidine at 170 °C yields tetrafluoro-4-(2,4,6-trimethylphenylazo)- pyridine, which undergoes intramolecular dehydrofluorination to provide 1,3,4-trifluoro-7,9-dimethyl-11-pyrido[4,3-]benzo[1,2]diazepine.

  在170°C下存在过量的亚甲基吡啶的条件下对4-叠氮基四氟吡啶进行热解，得到四氟-4-（2,4,6-三甲基苯基偶氮）-吡啶，对其进行分子内脱氢氟化以提供1,3,4-三氟-7， 9-二甲基-11-吡啶基[4,3- ]苯并[1,2]二氮杂s。
• Diazotisation of 4-aminotetrafluoropyridine in a sulphuric acid-acetic acid-propionic acid medium
  作者：Adam C. Alty、Ronald E. Banks、A.Ronald Thompson、Brian R. Fishwick

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80928-8

  日期：1984.10
• BANKS, R. E.;THOMPSON, A. R.;VELLIS, H. S., J. FLUOR. CHEM., 1983, 22, N 5, 499-501
  作者：BANKS, R. E.、THOMPSON, A. R.、VELLIS, H. S.

  DOI：——

  日期：——
• ALTY, A. C.;BANKS, R. E.;THOMPSON, A. R., J. FLUOR. CHEM., 1984, 26, N 2, 263-265
  作者：ALTY, A. C.、BANKS, R. E.、THOMPSON, A. R.

  DOI：——

  日期：——