N-(4-bromo-phenyl)-4-chloro-1,8-naphthalimide | 58226-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-phenyl)-4-chloro-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-6-chlorobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 58226-87-2
• 化学式: C₁₈H₉BrClNO₂
• 分子量: 386.632
• InChiKey: WHVQMXLPEKHJRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-phenyl)-4-chloro-1,8-naphthalimide 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.58h， 以978 g的产率得到2-(4-bromophenyl)-6-hydroxy-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  混合的烷氧基/羟基1,8-萘二甲酰亚胺：扩展的荧光调色板和体外生物活性。

  摘要：

  一种有效的且具有官能团耐受性的途径可接近羟基1,8-萘二甲酰亚胺，以合成一系列单和双取代的羟基-1,8-萘二甲酰亚胺，且荧光发射覆盖可见光谱。制备的二烷氧基取代的化合物具有高量子产率（高达0.95）和长荧光寿命（高达14 ns）。该方法已被用于生成脚本蛋白类似物，其通过微管蛋白乙酰化测定成功地在体外抑制HDAC6 ，证实这些化合物比tubastatin更有效。

  DOI：

  10.1039/d0cc01251c
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,8-萘二甲酸酐 、 4-溴苯胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到N-(4-bromo-phenyl)-4-chloro-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  与先前的报道相反 ，4-取代的1,8-萘二甲酰亚胺的杂环对亲核攻击不是惰性的†

  摘要：

  据报道具有抗亲核攻击性的N-芳基-4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺的杂环在室温下与伯胺亲核试剂反应，得到4-氯-N-烷基-1,8-萘二甲酰亚胺。该反应在萘二甲酰亚胺中是一级的。哈米特图是线性的（R 2 0.996），具有大的正斜率（+3.0），与活化的配合物中氮上的大量负电荷形成一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob40639c

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING BETA-THALASSEMIA AND SICKLE CELL DISEASE
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：US20160106728A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods for treating anemia β-thalassemia anemia or sickle cell anemia.

  化合物、药物组合和治疗贫血β-地中海贫血或镰状细胞贫血的方法。
• The heterocyclic ring of 4-substituted-1,8-naphthalimides is NOT inert to nucleophilic attack, contrary to earlier reports
  作者：Ryan K. McKenney、Leah L. Groess、Kyle M. Kopidlansky、Kelsey L. Dunkle、David E. Lewis

  DOI：10.1039/c3ob40639c

  日期：——

  heterocyclic ring of N-aryl-4-chloro-1,8-naphthalimides, reported to be resistant to nucleophilic attack, reacts with primary amine nucleophiles at room temperature to give 4-chloro-N-alkyl-1,8-naphthalimides. The reaction is first order in the naphthalimide. The Hammett plot is linear (R2 0.996) with a large positive slope (+3.0), consistent with substantial negative charge development at nitrogen in the

  据报道具有抗亲核攻击性的N-芳基-4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺的杂环在室温下与伯胺亲核试剂反应，得到4-氯-N-烷基-1,8-萘二甲酰亚胺。该反应在萘二甲酰亚胺中是一级的。哈米特图是线性的（R 2 0.996），具有大的正斜率（+3.0），与活化的配合物中氮上的大量负电荷形成一致。
• KAZHOKA, X. A.;MEJROVITS, I. A., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM., 1983, N 3, 363-366
  作者：KAZHOKA, X. A.、MEJROVITS, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• US9662324B2
  申请人：——

  公开号：US9662324B2

  公开（公告）日：2017-05-30
• Mixed alkoxy/hydroxy 1,8-naphthalimides: expanded fluorescence colour palette and <i>in vitro</i> bioactivity
  作者：Elley E. Rudebeck、Rosalind P. Cox、Toby D. M. Bell、Rameshwor Acharya、Zikai Feng、Nuri Gueven、Trent D. Ashton、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1039/d0cc01251c

  日期：——

  An efficient and functional group tolerant route to access hydroxy 1,8-naphthalimides has been used to synthesise a range of mono- and disubstituted hydroxy-1,8-naphthalimides with fluorescence emissions covering the visible spectrum. The dialkoxy substituted compounds prepared possess high quantum yields (up to 0.95) and long fluorescent lifetimes (up to 14 ns). The method has been used to generate

  一种有效的且具有官能团耐受性的途径可接近羟基1,8-萘二甲酰亚胺，以合成一系列单和双取代的羟基-1,8-萘二甲酰亚胺，且荧光发射覆盖可见光谱。制备的二烷氧基取代的化合物具有高量子产率（高达0.95）和长荧光寿命（高达14 ns）。该方法已被用于生成脚本蛋白类似物，其通过微管蛋白乙酰化测定成功地在体外抑制HDAC6 ，证实这些化合物比tubastatin更有效。