2-phenylmethylsulfanyl-8-methylhypoxanthine | 780760-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-phenylmethylsulfanyl-8-methylhypoxanthine
• 英文别名: 2-Benzylsulfanyl-8-methyl-1,7-dihydropurin-6-one；2-benzylsulfanyl-8-methyl-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 780760-29-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄OS
• 分子量: 272.33
• InChiKey: AELNVLVXOANJJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylmethylsulfanyl-8-methylhypoxanthine 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 6-chloro-2-phenylmethyl-sulfanyl-8-methylpurine
  参考文献：
  名称：

  新的N 6-取代的8-烷基-2-苯基甲基硫烷基-ade啶。II †

  摘要：

  由新合成的嘧啶衍生物11制备在C（2），C（6）和C（8）上带有取代基的标题化合物。通过两种不同的合成方案由化合物2产生新的嘧啶11。在一个途径中，化合物2是亚硝化，还原并烷基化，以产生玉米磅9，10和11分别（方案）。在使用化合物2作为起始原料的另一种方法中，使用衍生自对甲基苯胺的重氮盐进行偶合反应，得到了偶氮衍生物7，随后将其烷基化并还原裂解形成化合物。分别为8和11（请参阅方案）。将化合物11环化为相应的次黄嘌呤衍生物12-14；用三氯氧化磷氯化化合物12和13，然后与胺反应分别得到化合物17和20。化合物21，22和23分别由相应的硫化物的氧化，如方案描绘得到的。硫醇官能团1的烷基化得到3和4的混合物。将化合物3氯漂洗至5。硝化5会导致芳基环发生亲电取代，硫化物同时氧化为亚砜，生成6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410416
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-phenylmethylsulfanyl-8-methylhypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  新的N 6-取代的8-烷基-2-苯基甲基硫烷基-ade啶。II †

  摘要：

  由新合成的嘧啶衍生物11制备在C（2），C（6）和C（8）上带有取代基的标题化合物。通过两种不同的合成方案由化合物2产生新的嘧啶11。在一个途径中，化合物2是亚硝化，还原并烷基化，以产生玉米磅9，10和11分别（方案）。在使用化合物2作为起始原料的另一种方法中，使用衍生自对甲基苯胺的重氮盐进行偶合反应，得到了偶氮衍生物7，随后将其烷基化并还原裂解形成化合物。分别为8和11（请参阅方案）。将化合物11环化为相应的次黄嘌呤衍生物12-14；用三氯氧化磷氯化化合物12和13，然后与胺反应分别得到化合物17和20。化合物21，22和23分别由相应的硫化物的氧化，如方案描绘得到的。硫醇官能团1的烷基化得到3和4的混合物。将化合物3氯漂洗至5。硝化5会导致芳基环发生亲电取代，硫化物同时氧化为亚砜，生成6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410416

文献信息

• New N⁶-substituted 8-alkyl-2-phenylmethylsulfanyl-adenines. II
  作者：Giuliana Biagi、Irene Giorgi、Oreste Livi、Federica Pacchini、Valerio Scartoni、Oreste Leroy Salerni

  DOI：10.1002/jhet.5570410416

  日期：2004.7

  reaction using the diazonium salt derived from p-methylaniline afforded the azo derivative 7, which was subsequently alkylated and reductively cleaved to form compounds 8 and 11 respectively (See Scheme). Compound 11 was annulated to the corresponding hypoxanthine derivatives 12–14; compounds 12 and 13 were chlorinated with phosphorus oxychloride, then reacted with amines to yield compound 17 and 20 respectively

  由新合成的嘧啶衍生物11制备在C（2），C（6）和C（8）上带有取代基的标题化合物。通过两种不同的合成方案由化合物2产生新的嘧啶11。在一个途径中，化合物2是亚硝化，还原并烷基化，以产生玉米磅9，10和11分别（方案）。在使用化合物2作为起始原料的另一种方法中，使用衍生自对甲基苯胺的重氮盐进行偶合反应，得到了偶氮衍生物7，随后将其烷基化并还原裂解形成化合物。分别为8和11（请参阅方案）。将化合物11环化为相应的次黄嘌呤衍生物12-14；用三氯氧化磷氯化化合物12和13，然后与胺反应分别得到化合物17和20。化合物21，22和23分别由相应的硫化物的氧化，如方案描绘得到的。硫醇官能团1的烷基化得到3和4的混合物。将化合物3氯漂洗至5。硝化5会导致芳基环发生亲电取代，硫化物同时氧化为亚砜，生成6。