(S)-(E)-4-phenyl-3-buten-2-yl azide | 120990-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(E)-4-phenyl-3-buten-2-yl azide
• 英文别名: (S,E)-(3-azidobut-1-en-1-yl)benzene；[(E,3S)-3-azidobut-1-enyl]benzene
• CAS: 120990-36-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: XLWDMDDUTFEIDD-FLOXNTQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-4-phenyl-3-buten-2-yl azide 在 臭氧 、 二甲基硫 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-α-azidopropionic aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chemical-enzymatic synthesis of azasugar phosphonic acids as glycosyl phosphate surrogates

  摘要：

  Starting from achiral materials two stereoisomeric phosphonylated dihydroxypyrrolidines containing four stereogenic centers were synthesized enantioselectively employing a combination of enzymatic and transition-metal-mediated methods. Both compounds contain features of the transition state of the enzyme-catalyzed fucosyl transfer reaction and represent building blocks of potential inhibitors against this class of enzymes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00137-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-buta-1,2-dien-1-ylbenzene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 C₄₈H₃₆Au₂Cl₂F₁₂N₆ 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-(E)-4-phenyl-3-buten-2-yl azide
  参考文献：
  名称：

  无环二氨基卡宾 (ADC) 金 (I) 配合物催化的对映选择性、立体发散性氢叠氮化和氢胺化反应

  摘要：

  本文介绍了金催化的丙二烯的对映选择性氢化叠氮化和氢胺化反应。源自 BINAM 的 ADC 金 (I) 催化剂对于在两种转化中实现高水平的对映选择性至关重要。对于两种不同的亲核试剂，对映诱导的意义是相反的，允许使用相同的催化剂对映体获得相应烯丙胺的两种对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.201601550

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed azidation of allyl esters. Selective synthesis of allyl azides, primary allylamines, and related compounds
  作者：Shunichi Murahashi、Yuki Taniguchi、Yasushi Imada、Yoshio Tanigawa

  DOI：10.1021/jo00275a011

  日期：1989.7
• Chemical-enzymatic synthesis of azasugar phosphonic acids as glycosyl phosphate surrogates
  作者：Matthias Schuster、Wei-Fang He、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00137-x

  日期：2001.3

  Starting from achiral materials two stereoisomeric phosphonylated dihydroxypyrrolidines containing four stereogenic centers were synthesized enantioselectively employing a combination of enzymatic and transition-metal-mediated methods. Both compounds contain features of the transition state of the enzyme-catalyzed fucosyl transfer reaction and represent building blocks of potential inhibitors against this class of enzymes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective, Stereodivergent Hydroazidation and Hydroamination of Allenes Catalyzed by Acyclic Diaminocarbene (ADC) Gold(I) Complexes
  作者：Dimitri A. Khrakovsky、Chuanzhou Tao、Miles W. Johnson、Richard T. Thornbury、Sophia L. Shevick、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201601550

  日期：2016.5.10

  The gold‐catalyzed enantioselective hydroazidation and hydroamination reactions of allenes are presented herein. ADC gold(I) catalysts derived from BINAM were critical for achieving high levels of enantioselectivity in both transformations. The sense of enantioinduction is reversed for the two different nucleophiles, allowing access to both enantiomers of the corresponding allylic amines using the

  本文介绍了金催化的丙二烯的对映选择性氢化叠氮化和氢胺化反应。源自 BINAM 的 ADC 金 (I) 催化剂对于在两种转化中实现高水平的对映选择性至关重要。对于两种不同的亲核试剂，对映诱导的意义是相反的，允许使用相同的催化剂对映体获得相应烯丙胺的两种对映体。