N-环丙基-3-甲氧基苯胺 | 348579-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-环丙基-3-甲氧基苯胺
• 英文名称: N-cyclopropyl-3-methoxyaniline
• CAS: 348579-14-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: IPPCUUFTHMDJST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环丙基-3-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-cyclopropyl-3-methoxy-4-nitrosoaniline
  参考文献：
  名称：

  一种恶嗪类近红外荧光染料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种恶嗪类近红外荧光染料及其制备方法和应用，该恶嗪类近红外荧光染料包含如式I所示化合物，其中，X选自环烷基。该恶嗪类近红外荧光染料在静脉注射后靶向神经，表现出较高的信号背景比，同时能够实现快速和长期的神经可视化，具备一定的临床应用前景，用于荧光引导外科手术来减少术中神经损伤。

  公开号：

  CN114394947A
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopropyl-2-(3-methoxyphenoxy)acetamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到N-环丙基-3-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of N-Cyclopropylanilines by a Smiles Rearrangement

  摘要：

  Treatment of 2-chloro-N-cyclopropylacetamide with phenols gave the corresponding 2-aryloxy-N-cyclopropylacetamides, which on treatment with a base gave the corresponding N-cyclopropylanilines.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318389

文献信息

• Dirhodium(II)-Catalyzed (3 + 2) Cycloaddition of the <i>N</i>-Arylaminocyclopropane with Alkene Derivatives
  作者：Yi Kuang、Yangbo Ning、Jin Zhu、Yuanhua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00904

  日期：2018.5.4

  Several (3 + 2) cycloaddition reactions catalyzed by dirhodium(II) complexes between N-arylaminocyclopropane and alkenes derivative have been developed. Preliminary mechanism studies suggest that dirhodium(II) complexes may decrease the bond-dissociation energy (BDE) of the N–H bond of N-arylaminocyclopropanes for N–H bond activation, thus facilitating the formation of N-centered radicals by loss of

  已经开发了由N-芳基氨基环丙烷和烯烃衍生物之间的二价（（II）配合物催化的几个（3 + 2）环加成反应。初步的机理研究表明，dirhodium（II）配合物可能会降低N-芳基氨基环丙烷的N-H键的N-H键的键解离能（BDE），从而促进N-H键的活化，从而通过失去a氢自由基。
• Dialkylterphenyl Phosphine‐Based Palladium Precatalysts for Efficient Aryl Amination of <i>N</i> ‐Nucleophiles
  作者：Raquel J. Rama、Celia Maya、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/chem.201903279

  日期：2020.1.22

  in aryl amination reactions. Cationic complexes bearing the phosphines PiPr2 ArXyl2 and PCyp2 ArXyl2 were the most active of the series. These precatalysts have demonstrated a high versatility and efficiency in the coupling of a variety of nitrogen nucleophiles, including secondary amines, alkyl amines, anilines, and indoles, with electronically deactivated and ortho-substituted aryl chlorides at low

  由二烷基三联苯膦，PR2 Ar'（R = Me，Et，iPr，Cyp（环戊基），Ar'= ArDipp2，ArXyl2f，Dipp（2,6-C6H3-（2,6- -（CHMe 2）2）2），Xyl ＝二甲苯基）已经制备并在结构上表征。获得具有较小体积的三联苯膦（即Me和Et取代基）的中性Palladacycles，而最大的膦则提供了阳离子Palladacycles，其中膦采用了双齿半键k1-P，η1-Carene配位模式。在芳基胺化反应中评价了配体结构对这些Pd预催化剂催化性能的影响。带有膦基PiPr2 ArXyl2和PCyp2 ArXyl2的阳离子配合物是该系列中活性最高的。
• Nickel-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Cyclopropylamine and Related Ammonium Salts with (Hetero)aryl (Pseudo)halides at Room Temperature
  作者：Joseph P. Tassone、Preston M. MacQueen、Christopher M. Lavoie、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acscatal.7b02014

  日期：2017.9.1

  reactivity exceeding that displayed by all previously reported catalysts (Pd, Cu, or other). Our preliminary efforts to effect the N-arylation of cyclopropylamine with (hetero)aryl chlorides at room temperature by use of (L)NiCl(o-tolyl) precatalysts (L = PAd-DalPhos, C1; L = JosiPhos CyPF-Cy, C2) were unsuccessful, despite the established efficacy of C1 and C2 in transformations of other primary alkylamines

  金属催化的环丙基胺与芳基亲电试剂的C（sp 2）–N交叉偶联代表了与药物相关的N-芳基环丙基胺的诱人途径，但几乎没有能够实现这种转化的催化剂。本文首次报道了镍在环丙胺和相关亲核试剂（包括铵盐）与（杂）芳基（伪）卤化物的镍催化的C（sp 2）–N交叉偶联反应中的反应范围。由所有先前报告的催化剂（Pd，Cu或其他）显示。我们的初步努力以实现Ñ通过使用环丙胺与（杂）芳基氯化物-arylation在室温（大号NiCl（邻甲苯基）预催化剂（L = PAd-DalPhos，C1 ; L = JosiPhos CyPF-Cy，C2）没有成功，尽管C1和C2在其他伯烷基胺的转化中具有确定的功效。然而，辅助配体（L）结构的系统修饰使这种转化成功，结晶学上表征为（L）NiCl（邻甲苯基）的预催化剂结合了邻苯撑桥联双膦为特征的磷三氧杂金刚烷和PCy 2（L = L3，CyPAd-DalPhos；C3），P（邻甲苯基）2和P（t-
• Novel, potent and selective 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 inhibitors as potential therapeutics for osteoporosis with dual human and mouse activities
  作者：Enrico Perspicace、Liliana Cozzoli、Emanuele M. Gargano、Nina Hanke、Angelo Carotti、Rolf W. Hartmann、Sandrine Marchais-Oberwinkler

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.036

  日期：2014.8

  osteoporosis. Herein, we describe the design, the synthesis and the biological evaluation of 24 new 17β-HSD2 inhibitors in the 5-substituted thiophene-2-carboxamide class. Structure–activity and structure–selectivity relationships have been explored by variation of the sulfur atom position in the central core, exchange of the thiophene by a thiazole, substitution of the amide group with a larger moiety, exchange

  17β羟基类固醇脱氢酶2型（17β-HSD2）负责将高活性的雌二醇（E2）和睾酮（T）的氧化到更弱的雌酮（E1）和Δ 4雄甾烯-3,17-二酮（Δ 4-AD）。由于17β-HSD2存在于骨骼中，并且由于雌二醇和睾丸激素能够诱导骨骼形成并抑制骨骼吸收，因此抑制这种酶可能是治疗骨质疏松症的一种新的有希望的方法。在本文中，我们描述了24种新型的5取代噻吩-2-羧酰胺类17β-HSD2抑制剂的设计，合成和生物学评估。通过改变中心核中硫原子的位置，噻唑被噻唑交换，酰胺基被较大部分取代，N-甲基酰胺基与生物等排物交换，探索了结构-活性和结构-选择性之间的关系。像N-甲基磺酰胺-甲基硫代酰胺和酮，以及噻吩核心的2和3位被烷基和苯基取代，从而生成2,3,5-三取代的噻吩衍生物。在人和小鼠的酶上评估了这些化合物。从这项研究中，鉴定出一种在人和小鼠17β-HSD2酶中均有效的新型选择性化合物，化合物21（IC
• The synthesis of N -arylcyclopropylamines via palladium-catalyzed C–N bond formation
  作者：Wenge Cui、Richard N Loeppky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00118-1

  日期：2001.4

  A variety of N-arylcyclopropylamines has been prepared in one step, by the Pd2(dba)3/BINAP/NaOtBu-catalyzed amination of an aryl bromide with cyclopropylamine. Compounds bearing the N-aryl substitutent (phenyl, 4-methylphenyl, 2-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-chlorophenyl, 1-napthyl, 9-anthryl, 9-phenanthryl, and 3-pyridyl) were prepared in isolated yields ranging from 43 to 99%. Overall, this chemistry

  通过Pd 2（dba）3 / BINAP / NaO t Bu催化的芳基溴化物与环丙胺的胺化反应，一步制得了各种N-芳基环丙胺。制备具有N-芳基取代基的化合物（苯基，4-甲基苯基，2-甲氧基苯基，3-甲氧基苯基，4-氯苯基，1-萘基，9-蒽基，9-菲基和3-吡啶基），分离的产率为43至99％。总的来说，这种化学方法比以前的合成这类化合物的多步骤方法有了很大的改进。