2,4,6-Trimethoxybenzamidine | 160150-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4,6-Trimethoxybenzamidine
• 英文别名: 2,4,6-Trimethoxy-benzamidine；2,4,6-trimethoxybenzenecarboximidamide
• CAS: 160150-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: URIBOTBGAGUCHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethoxybenzamidoxime 在 镍 作用下， 以 DCM MeOH AcOH 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4,6-Trimethoxybenzamidine
  参考文献：
  名称：

  5-acylamino-1,2,4-thiadiazoles, their preparation and pharmaceutical

  摘要：

  本发明涉及与通式 ##STR1## 相应的噻二唑衍生物，其中Ar代表含氮芳香杂环，特别是在氮原子上用CO-(C.sub.1-C.sub.4)烷基取代或未取代的吲哚基；用(CH.sub.2).sub.nCOR，其中n代表1或2，R代表OR.sub.1或NR.sub.1R.sub.2，其中R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，分别代表H或(C.sub.1-C.sub.4)烷基；用(C.sub.1-C.sub.4)羟基烷基；用(C.sub.2-C.sub.6)烷氧基烷基；四氢吡喃基；或用--(CH.sub.2).sub.3--链，其最后一个碳原子连接到吲哚的苯环上形成6元环；Z代表(a)基团 ##STR2## 其中A和B独立地表示C，CH或N；而X.sub.1、X.sub.2、X.sub.3和X.sub.4，可以相同也可以不同，分别表示H，(C.sub.1-C.sub.3)烷基，(C.sub.1-C.sub.3)烷氧基，Cl，Br或三氟甲基，或者(b)一个可选取代的萘基团，以及它们的药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05534530A1

文献信息

• Decarboxylative Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Aryl Amidines from Aryl Carboxylic Acids: Development and Mechanistic Investigation
  作者：Jonas Rydfjord、Fredrik Svensson、Alejandro Trejos、Per J. R. Sjöberg、Christian Sköld、Jonas Sävmarker、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1002/chem.201301809

  日期：2013.10.4

  A fast and convenient synthesis of aryl amidines starting from carboxylic acids and cyanamides is reported. The reaction was achieved by palladium(II)‐catalysis in a one‐step microwave protocol using [Pd(O2CCF3)2], 6‐methyl‐2,2′‐bipyridyl and trifluoroacetic acid (TFA) in N‐methylpyrrolidinone (NMP), providing the corresponding aryl amidines in moderate to excellent yields. The protocol is very robust

  报道了从羧酸和氰胺开始快速方便地合成芳脒。该反应是通过钯 (II) 催化在一步微波协议中使用 [Pd(O 2 CCF 3 ) 2 ]、6-甲基-2,2'-联吡啶和三氟乙酸 (TFA) 在N-甲基吡咯烷酮中实现的(NMP)，以中等至极好的收率提供相应的芳脒。该协议对于氰胺偶联伙伴非常可靠，但需要富电子邻-取代的芳基羧酸。通过 DFT 研究和对反应的直接 ESI-MS 研究提供了机理见解。DFT 研究的结果与实验结果很好地相关，并且与 ESI-MS 研究一起支持所建议的机制。此外，使用非共振微波连续流系统进行了放大（放大），通过使用内径为 3 mm 的玻璃反应器在流速下实现了 11 mmol h -1的最大吞吐量1 mL min -1。
• 5-Acylamino 1,2,4-thiadiazoles comme antagonistes ou agonistes de la cholécystokinine
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0620221A1

  公开（公告）日：1994-10-19

  L'invention concerne les dérivés du thiadiazole répondant à la formule générale dans laquelle Ar représente un hétérocycle aromatique azoté, notamment indolyle substitué ou non sur l'azote par CO-(C₁-C₄)alkyle; par (CH₂)nCOR dans lequel n représente 1 ou 2 et R représente OR₁ ou NR₁R₂ avec R₁ et R₂ identiques ou non représentant H ou (C₁-C₄)alkyle; par hydroxyalkyle en C₁ à C₄; par alcoxyalkyle en C₂ à C₆; tétrahydropyranyle; ou par une chaîne -(CH₂)₃-, dont le dernier carbone est fixé sur le noyau phényle de l'indole pour former un cycle à 6 sommets ; Z représente : (a) le groupe où A et B indépendamment l'un de l'autre représentent C, CH ou N ; et X₁, X₂, X₃, X₄ identiques ou non représentent H, (C₁-C₃)alkyle, (C₁-C₃)alcoxy, Cl, Br ou trifluorométhyle, ou bien (b) un groupe naphtyle éventuellement substitué, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables.

  本发明涉及通式如下的噻二唑衍生物 其中 Ar 代表含氮芳香杂环，特别是吲哚基，其氮上可以被或不被 CO-(C₁-C₄)烷基取代；(CH₂)nCOR 其中 n 代表 1 或 2，R 代表 OR₁ 或 NR₁R₂，R₁ 和 R₂ 可以是或不是相同的，代表 H 或 (C₁-C₄)烷基；C₁-C₄羟基烷基；C₂-C₆烷氧基烷基；四氢吡喃基；或-(CH₂)₃-链，其最后一个碳与吲哚的苯基环相连形成 6 元环； Z 代表 ： (a) 以下基团 其中 A 和 B 各自代表 C、CH 或 N；X₁、X₂、X₃、X₄ 可以相同也可以不相同，分别代表 H、(C₁-C₃)烷基、(C₁-C₃)烷氧基、Cl、Br 或三氟甲基，或者相反 (b) 任选取代的萘基、 以及它们的药学上可接受的盐类。
• US5534530A
  申请人：——

  公开号：US5534530A

  公开（公告）日：1996-07-09