2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-fluorid | 2924-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-fluorid
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 2924-34-7
• 化学式: C₂₆H₂₁FO₇
• 分子量: 464.447
• InChiKey: YQWZFUWVRLLLGK-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-O-benzoyl-1,2-O-(α-methoxybenzylidene)-α-D-ribofuranose 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-fluorid
  参考文献：
  名称：

  来自正戊烯基相关糖基供体的糖基氟——在糖基化策略中的应用

  摘要：

  正戊烯基糖苷 (NPG) 和正戊烯基原酸酯 (NPOE) 已通过多种方法转化为糖基氟。在 NPG 的情况下，当使用 HF-吡啶复合物作为额外的氟化物来源时，Barluenga 试剂双（吡啶鎓）碘鎓（I）四氟硼酸盐（IPy2BF4）可产生良好的糖基氟化物产率。NPOE 可以通过亲电子碘鎓（Barluenga 试剂）和 HBF4 的组合或通过 HF-吡啶复合物的作用被激活。当遇到 NPG 时，随之而来的糖基氟化物会形成一对半正交的糖基供体。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0285

文献信息

• THE SYNTHESIS OF GLYCOSYL FLUORIDES USING PYRIDINIUM POLY(HYDROGEN FLUORIDE)
  作者：Walter A. Szarek、Grzegorz Grynkiewicz、Bogdan Doboszewski、George W. Hay

  DOI：10.1246/cl.1984.1751

  日期：1984.10.5

  Partially protected monosaccharides, having the anomeric hydroxyl group underivatized, react with poly(hydrogen fluoride) to yield the corresponding glycosyl fluorides.

  部分保护的单糖，异头羟基未衍生，与聚（氟化氢）反应生成相应的糖基氟化物。
• Reaction of 1,2-Orthoesters with HF−Pyridine: A Method for the Preparation of Partly Unprotected Glycosyl Fluorides and Their Use in Saccharide Synthesis
  作者：J. Cristóbal López、Juan Ventura、Clara Uriel、Ana M. Gómez、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ol901630d

  日期：2009.9.17

  Glycosyl fluorides can be prepared In an efficient manner by treatment of pyranose- or furanose-derived 1,2-orthoesters, with hydrogen fluoride pyridine (HF-py). The method is compatible with the presence of a variety of protecting groups, including tert-butyldiphenyl silyl ethers, and can be applied to sugar derivatives with free hydroxyl groups, thus avoiding the need for the protection-deprotection steps.
• Glycosyl fluorides from <i>n</i>-pentenyl-related glycosyl donors — Application to glycosylation strategies
  作者：Bert Fraser-Reid、J. Cristobal Lopez、Paloma Bernal-Albert、Ana M. Gomez、Clara Uriel、Juan Ventura

  DOI：10.1139/cjc-2012-0285

  日期：2013.1

  fluorides by a variety of methods. In the case of NPGs, Barluenga’s reagent, bis(pyridinium)iodonium(I)tetrafluoroborate (IPy2BF4), gives good yields of glycosyl fluorides when HF–pyridine complex is used as an additional fluoride source. NPOEs can be activated either by a combination of electrophilic iodonium (Barluenga’s reagent) and HBF4 or by the action of HF–pyridine complex. The ensuing glycosyl

  正戊烯基糖苷 (NPG) 和正戊烯基原酸酯 (NPOE) 已通过多种方法转化为糖基氟。在 NPG 的情况下，当使用 HF-吡啶复合物作为额外的氟化物来源时，Barluenga 试剂双（吡啶鎓）碘鎓（I）四氟硼酸盐（IPy2BF4）可产生良好的糖基氟化物产率。NPOE 可以通过亲电子碘鎓（Barluenga 试剂）和 HBF4 的组合或通过 HF-吡啶复合物的作用被激活。当遇到 NPG 时，随之而来的糖基氟化物会形成一对半正交的糖基供体。