(S)-2-Phenethyl-butane-1,4-diol | 54730-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-Phenethyl-butane-1,4-diol
• 英文别名: (2S)-2-(2-phenylethyl)butane-1,4-diol
• CAS: 54730-58-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: ZVOAMFKXSTZHHG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (S)-2-Phenethyl-butane-1,4-diol 在 吡啶 作用下， 生成 3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-2-phenethyl-4-(3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions of Enamines with Methyl (E)-4-Oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-butenoate by the Use of a Chiral Titanium Reagent

  摘要：

  不对称的迈克尔反应和酮的[2+2]环加成反应结合了烯胺与甲基（E）-4-氧代-4-（2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基）-2-丁烯酸酯，在反应中使用了现场生成的手性钛试剂，该试剂来自二氯二异丙氧基钛和由酒石酸衍生的手性1,4-二醇。在过量的手性钛试剂存在下，能够获得良好至适中的对映选择性。即使在催化剂量的钛试剂下，反应也能得到很好的催化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2122
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-2-(2-acetoxy-ethyl)-4-phenyl-butyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-Phenethyl-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions of Enamines with Methyl (E)-4-Oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-butenoate by the Use of a Chiral Titanium Reagent

  摘要：

  不对称的迈克尔反应和酮的[2+2]环加成反应结合了烯胺与甲基（E）-4-氧代-4-（2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基）-2-丁烯酸酯，在反应中使用了现场生成的手性钛试剂，该试剂来自二氯二异丙氧基钛和由酒石酸衍生的手性1,4-二醇。在过量的手性钛试剂存在下，能够获得良好至适中的对映选择性。即使在催化剂量的钛试剂下，反应也能得到很好的催化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2122

文献信息

• Zirconium-catalysed enantioselective 2-aluminoethylalumination of alkenes
  作者：Graham Dawson、Charles A. Durrant、George G. Kirk、Richard J. Whitby、Raymond V.H. Jones、Michael C.H. Standen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00308-0

  日期：1997.3

  Asymmetric 2-aluminoethylalumination of mono-substituted alkenes and 2,5-dihydrofurans catalysed by (R,R)-ethylene-1,2-bis(eta(5)-4,5,6,7-tetrahydro-1-indenyl)zirconium (R)-1,1'-binaphth-2,2'-diolate 4 and eta(5)-cyclopentadienyl-eta(5)-(1-neomenthyl-4,5,6,7-tetrahydroindenyl)zirconium dichloride 5. gave 30 - 99% enantiomeric excesses. The so formed organoaluminium has potential for further elaboration leading to enantiomerically enriched products. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Asymmetric Reactions of Enamines with Methyl (<i>E</i>)-4-Oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-butenoate by the Use of a Chiral Titanium Reagent
  作者：Yujiro Hayashi、Ken Otaka、Nobuo Saito、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.64.2122

  日期：1991.7

  Asymmetric Michael and [2+2] cycloaddition reactions between enamines and methyl (E)-4-oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-butenoate proceed with a chiral titanium reagent generated in situ from dichlorodiisopropoxytitanium and a tartrate-derived chiral 1,4-diol. In the presence of excess amounts of the chiral titanium reagent, good to moderate enantioselectivity is attained. The reactions are also well catalyzed even with a catalytic amount of the titanium reagent.

  不对称的迈克尔反应和酮的[2+2]环加成反应结合了烯胺与甲基（E）-4-氧代-4-（2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基）-2-丁烯酸酯，在反应中使用了现场生成的手性钛试剂，该试剂来自二氯二异丙氧基钛和由酒石酸衍生的手性1,4-二醇。在过量的手性钛试剂存在下，能够获得良好至适中的对映选择性。即使在催化剂量的钛试剂下，反应也能得到很好的催化。