N-(p-chlorobenzoyl)-2-amino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane | 1195997-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-chlorobenzoyl)-2-amino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: N-(p-chlorobenzoyl)-2-amino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan；4-chloro-N-(5,5-dimethyl-2-selanylidene-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)benzamide
• CAS: 1195997-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClNO₃PSe
• 分子量: 366.643
• InChiKey: HEXLDBRTGSVEKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 、 4-氯苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到N-(p-chlorobenzoyl)-2-amino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural investigation of N-acyl selenophosphoramides

  摘要：

  2-Amino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 与酰基氯（4-氯苯甲酰氯或特戊酰氯）反应生成相应的 N-酰基硒磷酰胺。这些衍生物不会异构化成相关的硒羰酰亚胺。对 N-（4-氯苯甲酰基）-2-氨基-2-硒基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷的 X 射线研究表明，硒原子位于赤道位置。所研究的下一个化合物 N-特戊酰基-2-氨基-2-硒基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷结晶时，不对称单元中同时存在轴向和赤道构象。最后，2-氨基-2-硒基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷以硒原子位于轴向位置的形式存在于固态中。研究结果与之前合成和描述的环状 O-酰基单硒磷酸盐的 X 射线结构一起呈现。

  DOI：

  10.1039/b907641g

文献信息

• Synthesis and structural investigation of N-acyl selenophosphoramides
  作者：Grzegorz Cholewinski、Jaroslaw Chojnacki、Jerzy Pikies、Janusz Rachon

  DOI：10.1039/b907641g

  日期：——

  2-Amino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane reacts with acyl chlorides (4-chlorobenzoyl chloride or pivaloyl chloride) yielding the respective N-acyl selenophosphoramides. These derivatives do not isomerise to the related selenocarbonyl imides. X-ray study of N-(4-chlorobenzoyl)-2-amino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane indicates that the selenium atom is placed in the equatorial position. The next compound studied, N-pivaloyl-2-amino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane, crystallises with both axial/equatorial conformers present in the asymmetric unit. Finally, 2-amino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane is present in the solid state in the form with the selenium atom in the axial position. The results are presented together with X-ray structures of previously synthesised and described cyclic O-acyl monoselenophosphates.

  2-Amino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 与酰基氯（4-氯苯甲酰氯或特戊酰氯）反应生成相应的 N-酰基硒磷酰胺。这些衍生物不会异构化成相关的硒羰酰亚胺。对 N-（4-氯苯甲酰基）-2-氨基-2-硒基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷的 X 射线研究表明，硒原子位于赤道位置。所研究的下一个化合物 N-特戊酰基-2-氨基-2-硒基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷结晶时，不对称单元中同时存在轴向和赤道构象。最后，2-氨基-2-硒基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷以硒原子位于轴向位置的形式存在于固态中。研究结果与之前合成和描述的环状 O-酰基单硒磷酸盐的 X 射线结构一起呈现。