4-Sulfobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Sulfobenzoate
• 英文别名: 4-sulfonatobenzoate
• 化学式: C7H4O5S-2
• 分子量: 200.17
• InChiKey: HWAQOZGATRIYQG-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Sulfobenzoate 、 NADH 、 氧气 生成 protocatechuate 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 三氧化硫
  参考文献：
  名称：

  4-硫酸苯甲酸酯3,4-二加氧酶。一种来自Comamonas testosteroni T-2的脱硫两组分酶系统的纯化和性质。

  摘要：

  在甲苯-对-磺酸盐/盐介质中生长的无性睾丸激素T-2的无细胞提取物通过需要NADH和Fe2（+）活化的双加氧酶催化对苯磺酸苯甲酸酯（PSB）转化为原儿茶酸盐和亚硫酸盐。萃取物的阴离子交换色谱法产生红色（A）和黄色（B）蛋白质级分，这两个都是双氧合活性所必需的。通过疏水相互作用色谱和凝胶过滤进一步纯化各馏分，得到两种均质的蛋白质组分（A和B），它们将1摩尔的PSB，O2和NADH一起转化为1摩尔的原儿茶酸，亚硫酸盐和NAD +。该系统命名为4-磺基苯甲酸酯3,4-双加氧酶（PSB双加氧酶系统）。单体组分B（36先生，000）被确定为是一种还原酶，每摩尔含有1摩尔的FMN和约2摩尔的铁和无机硫。该组分将电子从NADH转移到加氧酶组分（A）或例如细胞色素c。PSB双加氧酶系统的同二聚体组分A（50,000先生的亚基）每个亚基包含一个[2Fe-2S]中心，其uv-可见光吸收光谱对应于Rieske型

  DOI：

  10.1042/bj2740833
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl benzenesulfonate 、 水 、 nicotinamide adenine dinucleotide 生成 4-Sulfobenzoate 、 氢(+1)阳离子 、 NADH
  参考文献：
  名称：

  Degradative pathways for p-toluenecarboxylate and p-toluenesulfonate and their multicomponent oxygenases in Comamonas testosteroni strains PSB-4 and T-2

  摘要：

  系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧

  DOI：

  10.1099/00221287-142-9-2419

文献信息

• Degradative pathways for p-toluenecarboxylate and p-toluenesulfonate and their multicomponent oxygenases in Comamonas testosteroni strains PSB-4 and T-2
  作者：F. Junker、E. Sailer、H. R. S. Oppenberg、P. M. H. Kroneck、T. Leisinger、A. M. Cook

  DOI：10.1099/00221287-142-9-2419

  日期：1996.9.1

  Three multicomponent oxygenases involved in the degradation of p-toluenesulfonate and p-toluenecarboxylate and the regulation of their synthesis have been examined in three strains (T-2, PSB-4 and TER-1) of Comamonas testosteroni. Strain T-2 utilizes p-toluenesulfonate as a source of carbon and energy for growth via p-sulfobenzoate and protocatechuate, and p-toluenecarboxylate via terephthalate and protocatechuate, and has the unusual property of requiring the reductase (TsaB) of the toluenesulfonate methyl monooxygenase system (TsaMB) in an incompletely expressed sulfobenzoate dioxygenase system (PsbAC) [ Schläfli Oppenberg, H. R., Chen, G., Leisinger, T. & Cook, A. M. (1995) . Microbiology 141, 1891-1899]. The independently isolated C. testosteroni PSB-4 utilized only sulfobenzoate and terephthalate via protocatechuate. Mutant TER-1, derived from strain T-2, utilized only terephthalate via protocatechuate. We detected no enzymes of the pathway from toluenesulfonate to sulfobenzoate in strains PSB-4 and TER-1, and confirmed by PCR and Southern blot analysis that the genes (tsaMB) encoding toluenesulfonate monooxygenase were absent. We concluded that, in strain PSB-4, the regulatory unit encoding the genes for the conversion of toluenesulfonate to sulfobenzoate was missing, and that generation of mutant TER-1 involved deletion of this regulatory unit and of the regulatory unit encoding desulfonation of sulfobenzoate. The degradation of sulfobenzoate in strain PSB-4 was catalysed by a fully inducible sulfobenzoate dioxygenase system (PsbACPSB-4), which, after purification of the oxygenase component (PsbAPSB-4), turned out to be indistinguishable from the corresponding component from strain T-2 (PsbAT-2). Reductase PsbCPSB-4, which we could separate but not purify, was active with oxygenase PsbAPSB-4 and PsbAT-2. Oxygenase PsbAPSB-4 was shown by electron paramagnetic resonance spectroscopy to contain a Rieske [2Fe-2S] centre. The enzyme system oxygenating terephthalate was examined and the oxygenase component purified and characterized. The oxygenase component in strains T-2 (and mutant TER-1) and PSB-4 were indistinguishable. The reductase component, which we separated but failed to purify, was active with the oxygenase from all strains. Gains and losses of blocks of genes in evolution is discussed.

  系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧酶系统纯化后，氧酶系统，氧
• 4-Sulphobenzoate 3,4-dioxygenase. Purification and properties of a desulphonative two-component enzyme system from <i>Comamonas testosteroni</i> T-2
  作者：H H Locher、T Leisinger、A M Cook

  DOI：10.1042/bj2740833

  日期：1991.3.15

  none of 18 sulphonated or non-sulphonated analogues of PSB showed significant substrate-dependent O2 uptake. The physical properties of the PSB dioxygenase system resemble those of other bacterial multi-component dioxygenase, especially phthalate dioxygenase. However, it differs from most characterized systems in its overall reaction; the product is a vicinal diphenol, and not a dihydrodiol.

  在甲苯-对-磺酸盐/盐介质中生长的无性睾丸激素T-2的无细胞提取物通过需要NADH和Fe2（+）活化的双加氧酶催化对苯磺酸苯甲酸酯（PSB）转化为原儿茶酸盐和亚硫酸盐。萃取物的阴离子交换色谱法产生红色（A）和黄色（B）蛋白质级分，这两个都是双氧合活性所必需的。通过疏水相互作用色谱和凝胶过滤进一步纯化各馏分，得到两种均质的蛋白质组分（A和B），它们将1摩尔的PSB，O2和NADH一起转化为1摩尔的原儿茶酸，亚硫酸盐和NAD +。该系统命名为4-磺基苯甲酸酯3,4-双加氧酶（PSB双加氧酶系统）。单体组分B（36先生，000）被确定为是一种还原酶，每摩尔含有1摩尔的FMN和约2摩尔的铁和无机硫。该组分将电子从NADH转移到加氧酶组分（A）或例如细胞色素c。PSB双加氧酶系统的同二聚体组分A（50,000先生的亚基）每个亚基包含一个[2Fe-2S]中心，其uv-可见光吸收光谱对应于Rieske型
• Characterization of the p-toluenesulfonate operon tsaMBCD and tsaR in Comamonas testosteroni T-2
  作者：F Junker、R Kiewitz、A M Cook

  DOI：10.1128/jb.179.3.919-927.1997

  日期：1997.2

  (comprising reductase B and oxygenase M; TsaMB), p-sulfobenzyl alcohol dehydrogenase (TsaC), and p-sulfobenzaldehyde dehydrogenase (TsaD), is coregulated as regulatory unit R1 (H. R. Schlafli Oppenberg, G. Chen, T. Leisinger, and A. M. Cook, Microbiology [Reading] 141:1891-1899, 1995). The components of the oxygenase system were repurified, and the N-terminal amino acid sequences were confirmed and extended

  如果很少进行检查，则睾丸激素T-2使用的标准化合物会攻击芳族化合物，并在完全氧化之前将对甲苯磺酸盐（TS）（或对甲苯羧酸盐）的侧链氧化成对磺基苯甲酸酯（或对苯二甲酸酯）。TS甲基单加氧酶系统（包括还原酶B和加氧酶M； TsaMB），对-磺基苄基醇脱氢酶（TsaC）和对-磺基苯甲醛脱氢酶（TsaD）的前三个分解代谢酶的表达与规制单位R1（HR Schlafli Oppenberg，G。Chen，T。Leisinger和AM Cook，Microbiology [阅读] 141：1891-1899，1995）。重新纯化加氧酶系统的组成部分，并确认和扩展N端氨基酸序列。获得了TsaM的内部序列，电子顺磁共振波谱证实了[2Fe-2S] Rieske中心的身份。我们纯化了两种脱氢酶（TsaC和TsaD），并确定了它们的分子量和N端氨基酸序列。来自TsaM的部分序列的寡核苷酸用于鉴定来自菌株T-2的克