D-asparaginate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-asparaginate
• 英文别名: (2R)-2,4-diamino-4-oxobutanoate
• 化学式: C₄H₇N₂O₃
• 分子量: 131.111
• InChiKey: DCXYFEDJOCDNAF-UWTATZPHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-{Co((1R,2R)-N,N'-disalicylidene-1,2-cyclohexanediamine)(H2O)2} 、 D-asparaginate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 trans-(Co((1R,2R)-N,N'-disalicylidene-1,2-cyclohexanediamine)(CH3COO)(H2O)) 、 Δ-β2-{Co((1R,2R)-N,N'-disalicylidene-1,2-cyclohexanediamine)(D-asn)}
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry and Reactivity of Metal-Schiff Base Complexes. VII. Contribution of Hydrophobic Interligand Interaction to Chiral Recognition of Phenylalaninate and Tryptophanate with (1R,2R)-N,N′-Disalicylidene-1,2-cyclohexanediaminecobalt(III) Complex

  摘要：

  Δ-β2-型混配体钴(III)配合物的稳定常数K1是通过光谱法在22°C下，在含有乙酸盐缓冲液(0.3 mol dm−3)的水-甲醇(2:3体积比)混合溶液中测定的。这些配合物由手性四齿席夫碱(sal-(R,R)-chxn)和d-或l-氨基酸根(aa− = gly、ala、val、leu、thr、phe、trp、pro、asp、asn和glu)组成。sal-(R,R)-chxn是由水杨醛和(R,R)-1,2-环己二胺衍生而来。 K1值范围在5.6×106到1.2×109 mol−1 dm3之间，除了d-phe、d-trp、d-asp、d-asn和d-pro外，都符合线性自由能关系。对于d-phe、d-trp、d-asp和d-asn，它们的稳定常数是相应l-氨基酸的5-30倍。 基于构象分析和1H NMR光谱，文章讨论了d-phe和d-trp配合物的特殊稳定性，认为这与席夫碱配体和氨基酸侧链之间的芳香环层间堆积有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.138