7,9-dimethyl-3-[[2-(p-tolylsulfonyloxy)ethoxy]methyl]pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one | 912576-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7,9-dimethyl-3-[[2-(p-tolylsulfonyloxy)ethoxy]methyl]pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-[(11,13-Dimethyl-6-oxo-8-thia-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,10,12-pentaen-5-yl)methoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 912576-53-5
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₅S₂
• 分子量: 459.547
• InChiKey: DIAHOVHECRHRMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-dimethyl-3-[[2-(p-tolylsulfonyloxy)ethoxy]methyl]pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-[(2-azidoethoxy)methyl]-7,9-dimethylpyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗病毒剂的吡啶并噻吩并嘧啶的新型无环核苷类似物的合成

  摘要：

  吡啶并噻吩并嘧啶的核苷类似物通过使钠盐 2a,b 与乙酰化卤代烷氧基醇形式的无环侧链缩合，然后在氨/甲醇中除去保护性乙酰基团得到 4a,b 来制备。然后可以将 4a 的 O-甲苯磺酰基衍生物修饰为叠氮基和氨基衍生物。2b的钠盐与卤代醚、苄基卤代醚和/或卤代硫醚的反应分别得到N-和S-烷基化产物8和9。10 与 2a、b 的钠盐偶联得到相应的二氧戊环衍生物 11、13 和 14，在室温下用 80% 的乙酸处理它们，得到二醇 12、15 和 16。 用甲苯磺酰氯处理 16得到二甲苯磺酸酯 17，然后可以将其修饰为二叠氮基和二氨基衍生物。

  DOI：

  10.1081/ncn-200067425
• 作为产物：
  描述：

  7,9-二甲基-吡啶并[3’,2’:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(1h)-酮 在 吡啶 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7,9-dimethyl-3-[[2-(p-tolylsulfonyloxy)ethoxy]methyl]pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗病毒剂的吡啶并噻吩并嘧啶的新型无环核苷类似物的合成

  摘要：

  吡啶并噻吩并嘧啶的核苷类似物通过使钠盐 2a,b 与乙酰化卤代烷氧基醇形式的无环侧链缩合，然后在氨/甲醇中除去保护性乙酰基团得到 4a,b 来制备。然后可以将 4a 的 O-甲苯磺酰基衍生物修饰为叠氮基和氨基衍生物。2b的钠盐与卤代醚、苄基卤代醚和/或卤代硫醚的反应分别得到N-和S-烷基化产物8和9。10 与 2a、b 的钠盐偶联得到相应的二氧戊环衍生物 11、13 和 14，在室温下用 80% 的乙酸处理它们，得到二醇 12、15 和 16。 用甲苯磺酰氯处理 16得到二甲苯磺酸酯 17，然后可以将其修饰为二叠氮基和二氨基衍生物。

  DOI：

  10.1081/ncn-200067425

文献信息

• Synthesis of Novel Acyclonucleosides Analogs of Pyridothienopyrimidine as Antiviral Agents
  作者：Farag A. El-Essawy

  DOI：10.1081/ncn-200067425

  日期：2005.7.1

  Nucleoside analogs of pyridothienopyramidines were prepared by condensing the sodium salt 2a,b with an acyclic side chain in the form of acetylated haloalkoxyalcohol, and subsequent removal of the protecting acetyl group in ammonia/methanol afforded 4a,b. The O-tosyl derivative of 4a could then be modified to azido- and amino derivatives. Reaction of the sodium salt of 2b with halo-ether, benzyl halo-ether

  吡啶并噻吩并嘧啶的核苷类似物通过使钠盐 2a,b 与乙酰化卤代烷氧基醇形式的无环侧链缩合，然后在氨/甲醇中除去保护性乙酰基团得到 4a,b 来制备。然后可以将 4a 的 O-甲苯磺酰基衍生物修饰为叠氮基和氨基衍生物。2b的钠盐与卤代醚、苄基卤代醚和/或卤代硫醚的反应分别得到N-和S-烷基化产物8和9。10 与 2a、b 的钠盐偶联得到相应的二氧戊环衍生物 11、13 和 14，在室温下用 80% 的乙酸处理它们，得到二醇 12、15 和 16。 用甲苯磺酰氯处理 16得到二甲苯磺酸酯 17，然后可以将其修饰为二叠氮基和二氨基衍生物。