N-4-methoxybenzyloxycarbonyl-α-4-methoxybenzylester-δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cystinyl-D-cyanoalanine benzhydrylester | 136120-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-4-methoxybenzyloxycarbonyl-α-4-methoxybenzylester-δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cystinyl-D-cyanoalanine benzhydrylester
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (2S)-6-[[(2R)-1-[[(2R)-1-benzhydryloxy-3-cyano-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-[[(2R)-3-[[(2R)-1-benzhydryloxy-3-cyano-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-[[(5S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-6-oxohexanoyl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-6-oxohexanoate
• CAS: 136120-78-0
• 化学式: C₈₆H₉₀N₈O₂₀S₂
• 分子量: 1619.83
• InChiKey: SILZFCFQXCFWAS-GCINNABWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  116
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  433
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-methoxybenzyloxycarbonyl-α-4-methoxybenzylester-δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cystinyl-D-cyanoalanine benzhydrylester 生成 (2S,3S,5R,6R)-6-((S)-5-Amino-5-carboxy-pentanoylamino)-3-cyano-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN, JACK E.;BRADLEY, MARK;ABBOTT, SHAUN D.;ADLINGTON, R. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N5, C. 1008-1010

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Amino-3-cyano-propionic acid benzhydryl ester; compound with toluene-4-sulfonic acid 、 bis -L-cystine 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 生成 N-4-methoxybenzyloxycarbonyl-α-4-methoxybenzylester-δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cystinyl-D-cyanoalanine benzhydrylester
  参考文献：
  名称：

  异青霉素N合酶形成新型不饱和侧链青霉素

  摘要：

  δ-孵育大号-α-aminoadipoyl-大号-cysteinyl- d -propargylglycine（3）和δ-大号-α-aminoadipoyl-大号-cysteinyl- d -cyanoalanine（4）与异青霉素N合成酶导致三种新型的形成青霉素抗生素，具有不饱和侧链（10），（11）和（12）。

  DOI：

  10.1039/c39900001008

文献信息

• New penicillins from isopenicillin N synthase.
  作者：Jack E. Baldwin、Mark Bradley、Shaun D. Abbott、Robert M. Adlington

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87142-8

  日期：1991.1

  δ--α-aminoadipoyl--cysteinyl--propargylglycine, δ--α-aminoadipoyl--cysteinyl--cyanoalanine and δ--α-aminoadipoyl--cysteinyl--[4,4,5,5-2H4]-norvaline were synthesised and incubated with the enzyme Isopenicillin N Synthase (IPNS). All incubation mixtures contained biologically active products, and led to the isolation of four new penicillins (β-ethyl, α-acetylenic, α- and β-nitrile) following purification by

  三个三肽δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -propargylglycine，δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -cyanoalanine和δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- - [4,4,5,5- 2合成H 4 ]-正缬氨酸，并与异青霉素N合酶（IPNS）一起孵育。所有孵育混合物均含有生物活性产物，并通过反相HPLC纯化后导致分离出四种新的青霉素（β-乙基，α-炔属，α-和β-腈）。与IPNS形成单取代青霉素的立体化学是合理的。
• BALDWIN, JACK E.;BRADLEY, MARK;ABBOTT, SHAUN D.;ADLINGTON, R. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N5, C. 1008-1010
  作者：BALDWIN, JACK E.、BRADLEY, MARK、ABBOTT, SHAUN D.、ADLINGTON, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of novel unsaturated side chain penicillins with isopenicillin N synthase
  作者：Jack E. Baldwin、Mark Bradley、Shaun D. Abbott、R. M. Adlington

  DOI：10.1039/c39900001008

  日期：——

  Incubation of δ-L-α-aminoadipoyl-L-cysteinyl-D-propargylglycine (3) and δ-L-α-aminoadipoyl-L-cysteinyl-D-cyanoalanine (4) with Isopenicillin N synthase resulted in the formation of three novel penicillin antibiotics, possessing unsaturated side chains (10), (11), and (12).

  δ-孵育大号-α-aminoadipoyl-大号-cysteinyl- d -propargylglycine（3）和δ-大号-α-aminoadipoyl-大号-cysteinyl- d -cyanoalanine（4）与异青霉素N合成酶导致三种新型的形成青霉素抗生素，具有不饱和侧链（10），（11）和（12）。