1,3,4,6,8,13-Hexahydroxy-10,11-dicarboxyphenanthro(1,10,9,8-opqra)perylene-7,14-dione | 60483-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,3,4,6,8,13-Hexahydroxy-10,11-dicarboxyphenanthro(1,10,9,8-opqra)perylene-7,14-dione
• 英文别名: 1,6,8,10,11,13-hexahydroxy-7,14-dioxo-7,14-dihydrophenanthro[1,10,9,8-opqra]perylene-3,4-dicarboxylic acid；Hypericin dicarboxylic acid；7,11,13,16,18,22-hexahydroxy-9,20-dioxooctacyclo[13.11.1.12,10.03,8.04,25.019,27.021,26.014,28]octacosa-1(26),2,4(25),5,7,10,12,14(28),15(27),16,18,21,23-tridecaene-5,24-dicarboxylic acid
• CAS: 60483-14-9
• 化学式: C₃₀H₁₂O₁₂
• 分子量: 564.418
• InChiKey: WYKGKJJOBNISQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6,8,15-hexahydroxy-7,16-dioxo-7,16-dihydrodibenzo[a,o]perylene-10,13-dicarboxylic acid 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,3,4,6,8,13-Hexahydroxy-10,11-dicarboxyphenanthro(1,10,9,8-opqra)perylene-7,14-dione
  参考文献：
  名称：

  金丝桃素及相关化合物的改进合成

  摘要：

  金丝桃素 (3a)，来自传统药用植物圣约翰草（金丝桃属）的天然羟基化多环醌已为人所知数十年。一种光动力剂，对几种包膜病毒具有光诱导的抗病毒活性，包括人类免疫缺陷病毒 (HIV)、单纯疱疹病毒 (HSV)、辛德毕斯病毒、鼠巨细胞病毒 (MCMV)、马传染性贫血病毒 (EIAV)。金丝桃素已被证明可光灭活蛋白激酶 C (PKC)、“琥珀酸氧化酶”、“酪氨酸蛋白激酶 (TPK)3c，并被鉴定为磷脂酰肌醇-3-激酶（PtdIns-3-激酶）抑制剂。'd 光化学，光物理学、立体化学、互变异构化、广泛的研究人员对金丝桃素的光生物学活性和生物医学应用进行了深入研究^。^ 该化合物被证明可以抑制多种肿瘤细胞类型的生长。5 金丝桃素被用作光动力疗法 (PDT) 的新型光敏剂) 和用于诊断应用。h 1957 年，Brockmann 等人发表了第一个多步合成金丝桃素 (3a)，以 3,5-二甲氧基邻苯二甲酸酐和间甲酚开始。一年后，由大黄素蒽酮合成

  DOI：

  10.1080/00304940009356746

文献信息

• AN IMPROVED SYNTHESIS OF HYPERICIN AND RELATED COMPOUNDS
  作者：Ewa Gruszecka-Kowalik、Leon H. Zalkow

  DOI：10.1080/00304940009356746

  日期：2000.2

  quinone from the traditional medicinal plant St. John's wort (Hypericum genus) has been known for decades.l In recent years, the use of hypericin experienced a renaissance and much attention has been directed to it as a photodynamic agent possessing light-induced antiviral activity against several enveloped viruses, including human immunodeficiency virus (HIV), herpes simplex (HSV), Sindbis virus, murine

  金丝桃素 (3a)，来自传统药用植物圣约翰草（金丝桃属）的天然羟基化多环醌已为人所知数十年。一种光动力剂，对几种包膜病毒具有光诱导的抗病毒活性，包括人类免疫缺陷病毒 (HIV)、单纯疱疹病毒 (HSV)、辛德毕斯病毒、鼠巨细胞病毒 (MCMV)、马传染性贫血病毒 (EIAV)。金丝桃素已被证明可光灭活蛋白激酶 C (PKC)、“琥珀酸氧化酶”、“酪氨酸蛋白激酶 (TPK)3c，并被鉴定为磷脂酰肌醇-3-激酶（PtdIns-3-激酶）抑制剂。'd 光化学，光物理学、立体化学、互变异构化、广泛的研究人员对金丝桃素的光生物学活性和生物医学应用进行了深入研究^。^ 该化合物被证明可以抑制多种肿瘤细胞类型的生长。5 金丝桃素被用作光动力疗法 (PDT) 的新型光敏剂) 和用于诊断应用。h 1957 年，Brockmann 等人发表了第一个多步合成金丝桃素 (3a)，以 3,5-二甲氧基邻苯二甲酸酐和间甲酚开始。一年后，由大黄素蒽酮合成
• Highly efficient green synthesis and photodynamic therapeutic study of hypericin and its derivatives
  作者：Ying Zhang、Kun Shang、Xiaowen Wu、Siyu Song、Zebo Li、Zhichao Pei、Yuxin Pei

  DOI：10.1039/c8ra03732a

  日期：——

  A highly efficient synthetic pathway for hypericin as well as its derivatives was achieved under mild and green conditions with high yields.

  在温和和绿色的条件下，高效的合成途径被实现，可以得到高收率的金丝桃素及其衍生物。