2,4-bis(chloromethyl)-3,5-dibromothiophene | 7311-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,4-bis(chloromethyl)-3,5-dibromothiophene
• 英文别名: 2,4-dibromo-3,5-bis(chloromethyl)thiophene
• CAS: 7311-54-8
• 化学式: C₆H₄Br₂Cl₂S
• 分子量: 338.878
• InChiKey: GQJRHDAGGYIDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(chloromethyl)-3,5-dibromothiophene 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 14,17-dibromo-2,11-dithia<3>metacyclo<3>(2,4)thiophenophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydrophenaleno[1,9-bc]thiophenes and [2]metacyclo[2](2,4)thiophenophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00028a063
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩 、 氯甲基甲基醚 在 四氯化锡 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 以49%的产率得到2,4-bis(chloromethyl)-3,5-dibromothiophene
  参考文献：
  名称：

  具有面部手性的光致变色二芳基乙烯的闭环中的最终非对映选择性。

  摘要：

  合成了迄今前所未有的由三甘醇桥强加在噻吩环上的手性的手性联苯撑乙烯，其光致变色环的封闭在紫外光照射下具有100％的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c0cc00240b

文献信息

• Synthesis of hydrophenaleno[1,9-bc]thiophenes and [2]metacyclo[2](2,4)thiophenophane
  作者：Michinori Takeshita、Masashi Tashiro

  DOI：10.1021/jo00028a063

  日期：1992.1
• Ultimate diastereoselectivity in the ring closure of photochromic diarylethene possessing facial chirality
  作者：Tatsuya Shiozawa、Mohammed K. Hossain、Takashi Ubukata、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1039/c0cc00240b

  日期：——

  A bisthienylethene with hitherto unprecedented facial chirality imposed by a triethyleneglycol bridge on a thiophene ring was synthesized and its photochromic ring closure was shown to occur with 100% diastereoselectivity upon UV-light irradiation.

  合成了迄今前所未有的由三甘醇桥强加在噻吩环上的手性的手性联苯撑乙烯，其光致变色环的封闭在紫外光照射下具有100％的非对映选择性。