(4-Bromo-benzyl)-{2-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-4-methoxy-phenyl}-amine | 200624-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Bromo-benzyl)-{2-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-4-methoxy-phenyl}-amine
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)methyl]-2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-enyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 200624-33-5
• 化学式: C₂₃H₃₂BrNO₂Si
• 分子量: 462.502
• InChiKey: LDDMORORLFXPRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Bromo-benzyl)-{2-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-4-methoxy-phenyl}-amine 在 双(乙腈)氯化钯(II) potassium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到1-(4-Bromo-benzyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkoxyindoles via Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of N-Alkyl ortho-Siloxyallylanilines

  摘要：

  在钯催化下，N-烷基-正硅氧基烯丙基苯胺发生分子内环化，从而合成了 N-烷基-3-硅氧基吲哚。用氟化物处理后者，然后用各种烷基卤化物对生成的烷氧基化合物进行原位捕获，可得到相应的 N-烷基-3-烷氧基吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1022
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 1-[2-(4-Bromo-benzylamino)-5-methoxy-phenyl]-prop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(4-Bromo-benzyl)-{2-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-4-methoxy-phenyl}-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkoxyindoles via Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of N-Alkyl ortho-Siloxyallylanilines

  摘要：

  在钯催化下，N-烷基-正硅氧基烯丙基苯胺发生分子内环化，从而合成了 N-烷基-3-硅氧基吲哚。用氟化物处理后者，然后用各种烷基卤化物对生成的烷氧基化合物进行原位捕获，可得到相应的 N-烷基-3-烷氧基吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1022

文献信息

• Synthesis of 3-Alkoxyindoles <i>via</i> Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of N-Alkyl <i>ortho</i>-Siloxyallylanilines
  作者：Matthew Gowan、Alain Caillé、Cheuk Lau

  DOI：10.1055/s-1997-1022

  日期：1997.11

  Palladium-catalyzed intramolecular cyclization of N-alkyl-ortho-siloxyallylaniline leads to the synthesis of N-alkyl-3-siloxy-indoles. Treatment of the latter with fluoride followed by in situ trapping of the resulting alkoxides with various alkyl halides gives the corresponding N-alkyl-3-alkoxyindoles.

  在钯催化下，N-烷基-正硅氧基烯丙基苯胺发生分子内环化，从而合成了 N-烷基-3-硅氧基吲哚。用氟化物处理后者，然后用各种烷基卤化物对生成的烷氧基化合物进行原位捕获，可得到相应的 N-烷基-3-烷氧基吲哚。