ethyl 3-(thymin-1'-yl)propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 3-(thymin-1'-yl)propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)prop-2-enoate；ethyl (E)-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: PBIOZKWDQMNVKG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(thymin-1'-yl)propenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3-(thymin-1'-yl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环戊二烯基金属配合物的光解进行的DNA切割：CpW（CO）3 CH 3切断链的机理研究和序列选择性

  摘要：

  CpW（CO）3 Me的光解已显示会产生甲基自由基并以单链方式切割DNA，并且初步证据表明在此过程中存在以碳为中心的自由基。在这项工作中，该反应中链断裂的机制是通过从DNA骨架的脱氧核糖部分的4'和5'位置提取氢原子而确定的。另外，在不会导致直链断裂的副反应中，在这些条件下，所有四个碱基的DNA都被甲基化。然而，这些碱基或骨架的修饰均未导致无碱基位点的形成。

  DOI：

  10.1021/jo050338h
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 、 丙炔酸乙酯 在 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 反应 2.0h， 以46%的产率得到ethyl 3-(thymin-1'-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过环戊二烯基金属配合物的光解进行的DNA切割：CpW（CO）3 CH 3切断链的机理研究和序列选择性

  摘要：

  CpW（CO）3 Me的光解已显示会产生甲基自由基并以单链方式切割DNA，并且初步证据表明在此过程中存在以碳为中心的自由基。在这项工作中，该反应中链断裂的机制是通过从DNA骨架的脱氧核糖部分的4'和5'位置提取氢原子而确定的。另外，在不会导致直链断裂的副反应中，在这些条件下，所有四个碱基的DNA都被甲基化。然而，这些碱基或骨架的修饰均未导致无碱基位点的形成。

  DOI：

  10.1021/jo050338h