2-azetidin-1-yl-2-benzylmalonic acid diethyl ester | 1135340-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azetidin-1-yl-2-benzylmalonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-(azetidin-1-yl)-2-benzylpropanedioate
• CAS: 1135340-40-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: FJOVWKFUZUAYSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl azetidine 、 重氮丙酸二乙酯 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到2-azetidin-1-yl-2-benzylmalonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过碳铵铵[1,2]-位移的氮杂环丁烷的单碳环扩展：取代吡咯烷的简单途径。

  摘要：

  在催化性Cu（acac）2存在下，将简单的N-取代的氮杂环丁烷与重氮羰基化合物一起加热，以通过Stevens [1,2]-位移提供取代的吡咯烷。除了两个实例以外，在氮杂环丁烷氮上，对于环的扩张而不是其他外环基团的迁移，都具有完全的选择性。对于两个被两个羰基取代且在氮杂环丁烷2位上缺乏稳定基团的烷基化物所观察到的两个例外，它们经历了环外苄基迁移，优先于环的扩展。

  DOI：

  10.1021/jo9001323

文献信息

• One-Carbon Ring Expansion of Azetidines via Ammonium Ylide [1,2]-Shifts: A Simple Route to Substituted Pyrrolidines
  作者：Tina M. Bott、John A. Vanecko、F. G. West

  DOI：10.1021/jo9001323

  日期：2009.4.3

  diazocarbonyl compounds in the presence of catalytic Cu(acac)2 to furnish substituted pyrrolidines via Stevens [1,2]-shift. In all but two examples, complete selectivity was seen for ring expansion rather than migration of the other exocyclic group on the azetidinium nitrogen. The two exceptions, observed with ylides substituted with two carbonyl groups and lacking a stabilizing group at the 2-position

  在催化性Cu（acac）2存在下，将简单的N-取代的氮杂环丁烷与重氮羰基化合物一起加热，以通过Stevens [1,2]-位移提供取代的吡咯烷。除了两个实例以外，在氮杂环丁烷氮上，对于环的扩张而不是其他外环基团的迁移，都具有完全的选择性。对于两个被两个羰基取代且在氮杂环丁烷2位上缺乏稳定基团的烷基化物所观察到的两个例外，它们经历了环外苄基迁移，优先于环的扩展。