(2R,6S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-6-((S)-2-nitro-1-thiophen-2-yl-ethyl)-cyclohexanone | 233257-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2R,6S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-6-((S)-2-nitro-1-thiophen-2-yl-ethyl)-cyclohexanone
• 英文别名: (2R,6S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-6-[(1S)-2-nitro-1-thiophen-2-ylethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 233257-15-3
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃SSi
• 分子量: 367.585
• InChiKey: RIRIWLQCXBZFFO-SQWLQELKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-6-((S)-2-nitro-1-thiophen-2-yl-ethyl)-cyclohexanone 在 氟化铵 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-2-nitro-1-(thiophen-2-yl)ethyl)cyclohexanone 、 (R)-2-[(S)-1-thien-2-yl-2-nitroethyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  α-Silyl Controlled Asymmetric Michael Additions of Acyclic and Cyclic Ketones to Nitroalkenes

  摘要：

  几乎对映纯的β-叔丁基二甲基硅基酮（R）-1和（S）-5被选择性地转化为相应的三甲基硅基烯醇醚（R）-2和（S，Z）-6。在SnCl4的存在下，对硝基烯烃进行后续的不对称迈克尔加成反应，可获得1,4-加合物3和7，且产率较高，立体异构体和对应异构体过剩。用n-Bu4NF、THF、NH4F/HF去除叔丁基二甲基硅基团，可获得α，β-二取代的γ-硝基酮（S，R）-4（de = 91-92%，ee >98%）和（R，S）-8（de >96%，ee >98%），总产率非常高。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2715
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]cyclohexan-1-one 在 四氯化锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,6S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-6-((S)-2-nitro-1-thiophen-2-yl-ethyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  α-Silyl Controlled Asymmetric Michael Additions of Acyclic and Cyclic Ketones to Nitroalkenes

  摘要：

  几乎对映纯的β-叔丁基二甲基硅基酮（R）-1和（S）-5被选择性地转化为相应的三甲基硅基烯醇醚（R）-2和（S，Z）-6。在SnCl4的存在下，对硝基烯烃进行后续的不对称迈克尔加成反应，可获得1,4-加合物3和7，且产率较高，立体异构体和对应异构体过剩。用n-Bu4NF、THF、NH4F/HF去除叔丁基二甲基硅基团，可获得α，β-二取代的γ-硝基酮（S，R）-4（de = 91-92%，ee >98%）和（R，S）-8（de >96%，ee >98%），总产率非常高。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2715