1,2-dimethyl-4-phenylethynylcyclopentadiene | 1255388-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-4-phenylethynylcyclopentadiene
• 英文别名: Cp(II)H；1,2-Me2-4-(PhCC)C5H3；2-(3,4-Dimethylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)ethynylbenzene；2-(3,4-dimethylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)ethynylbenzene
• CAS: 1255388-74-9
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: VIFKXXCNZWITCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentamethylcyclopentadienylzirconium(IV) trichloride 、 1,2-dimethyl-4-phenylethynylcyclopentadiene 在 (n)BuLi 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到(η5-(1,2-Me2-4-(PhCC)C5H2))(η5-C5Me5)ZrCl2
  参考文献：
  名称：

  Alkyne-functionalized metallocene complexes: Synthesis, structure, and catalytic ethylene polymerization

  摘要：

  Reactions of phenylethynyl lithium with substituted cyclopentenones gave the corresponding pendant phenylethynyl substituted cyclopentadienes. Subsequent deprotonation and transmetallation with TiCl4 center dot 2THF, ZrCl4, and Cp*ZrCl3 yielded the alkyne-functionalized metallocene complexes [C5Me4(C=CPh)](2)MCl2 [M = Ti (1), Zr (2)], Cp*[C5Me4(C=CPh)]ZrCl2 (3), and Cp*[C5H2R'(2)(C=CPh)]ZrCl2 [R' = Me (4), Ph (5)]. These complexes were fully characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, MS spectra, and elemental analysis. The molecular structure of 2 was determined by single crystal X-ray diffraction analysis. Ethylene polymerization was studied with these complexes in the presence of methylaluminoxane (MAO). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2011.02.011
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-2-环戊酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到1,2-dimethyl-4-phenylethynylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  炔烃官能化的锆茂复合物：合成，结构和反应性。

  摘要：

  （苯基乙炔基）锂与取代的环戊烯的反应得到相应的苯基乙炔基取代的环戊二烯1,2-R 2 -4-（PhC≡C）C 5 H 2（R = Me（1a），Ph（1b））随后的去质子化和转移金属化用的ZrCl 4，得到相应的炔官能化的茂锆络合物{η 5 - [1,2-R 2 -4-（PhC≡C）C 5 H ^ 2 ]} 2的ZrCl 2（R =我（2a中），Ph（2b））。用Ru 3热处理2a，b（CO）12在回流的苯，得到三核络合物（3,4--R 2 c ^ 5 ħ 2）2（μ 3 -C 4博士2）的Ru 3（CO）6（μ-CO）2（R =我（图3a）中，Ph（图3b））和双核配合物（3,4--PH 2 ç 5 ħ 2）2（μ-C 4博士2）的Ru 2（CO）5（μ-CO）（图3c），经由两个Cp'-Zr键的意外断裂。的晶体结构通过X射线衍射确定2b和3a，c。

  DOI：

  10.1021/om1007677

文献信息

• Alkyne-Functionalized Zirconocene Complexes: Synthesis, Structures, and Reactivities
  作者：Minxiong Li、Haibin Song、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/om1007677

  日期：2010.11.22

  alkyne-functionalized zirconocene complexes η5-[1,2-R2-4-(PhC≡C)C5H2]}2ZrCl2 (R = Me (2a), Ph (2b)). Thermal treatment of 2a,b with Ru3(CO)12 in refluxing benzene afforded the trinuclear complexes (3,4-R2C5H2)2(μ3-C4Ph2)Ru3(CO)6(μ-CO)2 (R = Me (3a), Ph (3b)) and the dinuclear complex (3,4-Ph2C5H2)2(μ-C4Ph2)Ru2(CO)5(μ-CO) (3c), via the unexpected cleavage of the two Cp′−Zr bonds. The crystal structures of 2b and

  （苯基乙炔基）锂与取代的环戊烯的反应得到相应的苯基乙炔基取代的环戊二烯1,2-R 2 -4-（PhC≡C）C 5 H 2（R = Me（1a），Ph（1b））随后的去质子化和转移金属化用的ZrCl 4，得到相应的炔官能化的茂锆络合物η 5 - [1,2-R 2 -4-（PhC≡C）C 5 H ^ 2 ]} 2的ZrCl 2（R =我（2a中），Ph（2b））。用Ru 3热处理2a，b（CO）12在回流的苯，得到三核络合物（3,4--R 2 c ^ 5 ħ 2）2（μ 3 -C 4博士2）的Ru 3（CO）6（μ-CO）2（R =我（图3a）中，Ph（图3b））和双核配合物（3,4--PH 2 ç 5 ħ 2）2（μ-C 4博士2）的Ru 2（CO）5（μ-CO）（图3c），经由两个Cp'-Zr键的意外断裂。的晶体结构通过X射线衍射确定2b和3a，c。
• Alkyne-functionalized metallocene complexes: Synthesis, structure, and catalytic ethylene polymerization
  作者：Min-Xiong Li、Shan-Sheng Xu、Hai-Bin Song、Bin-Yuan Liu、Bai-Quan Wang

  DOI：10.1016/j.poly.2011.02.011

  日期：2011.4

  Reactions of phenylethynyl lithium with substituted cyclopentenones gave the corresponding pendant phenylethynyl substituted cyclopentadienes. Subsequent deprotonation and transmetallation with TiCl4 center dot 2THF, ZrCl4, and Cp*ZrCl3 yielded the alkyne-functionalized metallocene complexes [C5Me4(C=CPh)](2)MCl2 [M = Ti (1), Zr (2)], Cp*[C5Me4(C=CPh)]ZrCl2 (3), and Cp*[C5H2R'(2)(C=CPh)]ZrCl2 [R' = Me (4), Ph (5)]. These complexes were fully characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, MS spectra, and elemental analysis. The molecular structure of 2 was determined by single crystal X-ray diffraction analysis. Ethylene polymerization was studied with these complexes in the presence of methylaluminoxane (MAO). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.