methyl (S)-2-{(R)-2-[(S)-2-(3-ethyl-3-phenylureido)-3-methylbutanamido]-3-(methylthio)propanamido}propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-{(R)-2-[(S)-2-(3-ethyl-3-phenylureido)-3-methylbutanamido]-3-(methylthio)propanamido}propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[ethyl(phenyl)carbamoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylsulfanylpropanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₂H₃₄N₄O₅S
• 分子量: 466.602
• InChiKey: MYMIINJKDWHNDA-SZMVWBNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-2-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-3-methylsulfanyl-propionylamino]-propionic acid methyl ester; hydrochloride 在 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (S)-2-{(R)-2-[(S)-2-(3-ethyl-3-phenylureido)-3-methylbutanamido]-3-(methylthio)propanamido}propanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydantoin-Free Synthesis of Peptide Ester Isocyanates, Isothiocyanates, and Dipeptidyl Ureas: The Application of Zinc Dust in a Carbonylation Procedure without Base

  摘要：

  在使用活性锌粉作为非碱性HCl清除剂的情况下，描述了无需使用海因（hydantoin）的肽酯异氰酸酯自由合成方法，即非Schotten-Baumann条件。此外，在将氨基酸和肽酰胺转化为异氰酸酯的过程中，该方法不会产生N-酰化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260216

文献信息

• Synthesis of Peptide Isocyanates and Isothiocyanates
  作者：James S. Nowick、Darren L. Holmes、Glenn Noronha、Eric M. Smith、Tram M. Nguyen、Sheng-Lin Huang

  DOI：10.1021/jo960038n

  日期：1996.1.1