N-环己基-N-甲基-2-硝基苯甲胺 | 80638-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-环己基-N-甲基-2-硝基苯甲胺
• 中文别名: N-环己基-N-甲基-o-硝基苯甲基胺；N-(2-硝基苄)-N-甲基环己胺；N-(2-硝基苄)–N-甲基环己胺
• 英文名称: N-methyl-N-(o-nitrobenzyl)cyclohexylamine
• 英文别名: N-cyclohexyl-N-methyl-o-nitrobenzylamine；N-Methyl-N-<2-nitro-benzyl>-cyclohexylamin；N-methyl-N-[(2-nitrophenyl)methyl]cyclohexanamine
• CAS: 80638-08-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: GDRZPWMSPDDHEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-119 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-N-甲基-2-硝基苯甲胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到2-氨基-N-环己基-N-甲基苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS VIA SELECTIVE NITRO REDUCTION REACTIONS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS PAR RÉACTIONS SÉLECTIVES DE NITRORÉDUCTION

  摘要：

  The present invention discloses a one-pot process for production of paracetamol frompara-nitrophenol. The present invention discloses preparation of N-(2-amino benzyl)-N-5 methylcyclohexylamine as the intermediate by the nitro-reduction of N-(2-nitrobenzyl)-N-methylcyclohexylamine for production of bromhexine. Further, the present invention also discloses the process for preparingpara-aminophenol (PAP) by the nitro-reduction ofpara-nitrophenol. The invention provides,inter alia, methods for the preparation of compounds using heterogeneous recyclable catalyst. The methods of the present invention are useful for the preparation of a wide array of compounds. The compounds are synthesized rapidly, substantially free of side products and mostly does not require any purification. In particular, the methods of present invention are useful for preparing pharmaceutically active compounds or their intermediates.

  公开号：

  WO2023058050A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苄基)环己胺 生成 N-环己基-N-甲基-2-硝基苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  CASSEBAUM, H.;HLGER, H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种溴己新药物中间体N-甲基-N-邻硝基苄基环己胺的合成方法
  申请人：成都卡迪夫科技有限公司

  公开号：CN105461568A

  公开（公告）日：2016-04-06

  一种溴己新药物中间体N-甲基-N-邻硝基苄基环己胺的合成方法,包括如下步骤：在安装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应容器中加入环己烷600—650ml,N-甲基环己胺0.69mol,缓慢加入邻硝基胺苄0.71—0.73mol,加完后继续反应7—8h,加入氯化钠溶液200ml,蒸去环己烷，将溶液温度降低至10—13℃，加入亚硫酸钠溶液，调节溶液pH值为8—9,用乙酸乙酯提取，脱水剂脱水，分子筛脱色，减压蒸去乙酸乙酯，得油状液体，减压蒸馏，收集105—110℃的馏分，得N-甲基-N-邻硝基苄基环己胺；其中，步骤所述的氯化钠溶液的质量分数为15—20％，步骤所述的亚硫酸钠溶液的质量分数为35—40％。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON BENZYLAMINDERIVATEN<br/>[EN] METHOD OF PREPARING BENZYLAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE BENZYLAMINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：WO1997006130A1

  公开（公告）日：1997-02-20

  (DE) Verfahren zur Herstellung von Benzylaminderivaten mit der allgemeinen Formel (I).(EN) Described is a method of preparing benzylamine derivatives of the general formula (I).(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de dérivés de benzylamine qui répondent à la formule générale (I).

  该发明涉及一种制备满足通用式(I)的苯酰胺衍生物的方法。
• ROGOZEA, I.;BADEA, V.;RADU, R.;IONESCU, M.;BUDISTEANU, N.;COSOFRET, V.;IO+
  作者：ROGOZEA, I.、BADEA, V.、RADU, R.、IONESCU, M.、BUDISTEANU, N.、COSOFRET, V.、IO+

  DOI：——

  日期：——
• CASSEBAUM, H.;HLGER, H.
  作者：CASSEBAUM, H.、HLGER, H.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS VIA SELECTIVE NITRO REDUCTION REACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS PAR RÉACTIONS SÉLECTIVES DE NITRORÉDUCTION
  申请人：[en]COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：WO2023058050A1

  公开（公告）日：2023-04-13

  The present invention discloses a one-pot process for production of paracetamol frompara-nitrophenol. The present invention discloses preparation of N-(2-amino benzyl)-N-5 methylcyclohexylamine as the intermediate by the nitro-reduction of N-(2-nitrobenzyl)-N-methylcyclohexylamine for production of bromhexine. Further, the present invention also discloses the process for preparingpara-aminophenol (PAP) by the nitro-reduction ofpara-nitrophenol. The invention provides,inter alia, methods for the preparation of compounds using heterogeneous recyclable catalyst. The methods of the present invention are useful for the preparation of a wide array of compounds. The compounds are synthesized rapidly, substantially free of side products and mostly does not require any purification. In particular, the methods of present invention are useful for preparing pharmaceutically active compounds or their intermediates.